Pregunta 1. Aldehídos. Su estructura, propiedades, producción y aplicación.
Respuesta. Los aldehídos son sustancias orgánicas cuyas moléculas
Fórmula general para aldehídos ˸
Nomenclatura
El nombre de los aldehídos se deriva de los nombres históricos de los ácidos carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono. Entonces, CH 3 CHO es acetaldehído. Según la nomenclatura sistemática, el nombre de los aldehídos se deriva de los nombres de los hidrocarburos con la adición de la terminación - Alabama, CH _ {3} CHO - etanal. La numeración de la cadena de carbono comienza con el grupo carbonilo. Para los isómeros ramificados, los nombres de los sustituyentes se escriben antes del nombre del aldehído, indicando el número y el número del átomo de carbono al que están unidos˸
CH 3 - CH (CH 3) - CH 2 - CHO.
3-metilbutanal
Isomería
Esqueleto de carbono ˸
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - butanal,
CH 3 - CH (CH 3) - CHO - 2-metilpropanal.
Clases de conexión ˸
CH 3 - CH 2 - CHO - propanal,
CH 3 - CO - CH 3 - propanona (acetona).
Propiedades físicas
Metanal - gas, aldehído de C 2 a C 13 - líquidos, aldehídos superiores - sólidos (tetradecanal o aldehído mirístico CH 3 (CH 2) 12 CHO tiene un punto de fusión de 23,5). Los aldehídos inferiores son fácilmente solubles en agua; cuantos más átomos de carbono en una molécula, menos solubilidad; los aldehídos no tienen enlaces de hidrógeno.
Propiedades químicas
1. Reacciones de adición ˸
a) hidrogenación ˸
CH _ {2} O + H _ {2} = CH _ {3} OH;
b) la formación de acetales con alcoholes ˸
CH 3 - CH 2 - CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 - CH 2 - CH (OC 2 H 5) 2 + H 2 O.
2. Reacción de oxidación˸
a) la reacción del ʼʼespejo plateadoʼʼ ˸
CH _ {3} CHO + Ag _ {2} O _ {2} Ag + CH _ {3} COOH;
b) interacción con hidróxido de cobre (II) ˸
CH 3 CHO + 2Cu (OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O
3. Reacciones de sustitución˸
CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 - CH (Br) - CHO + HBr
4.Polimerización˸
CH3 = O (CH2O) 3.
trioximetileno
5.Policondensación˸
norte C 6 H 5 OH + norte CH 2 O + norte C 6 H 5 OH +… =
= [C 6 H 4 (OH) - CH 2 - C 6 H 4 (OH)] n + norte H 2 O
Resina de fenol formaldehído
Recepción
a) Oxidación de alcanos
CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.
metanal
b) Oxidación de alcoholes
2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.
c) La reacción de Kucherov˸
C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.
d) Oxidación de alquenos˸
C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.
Solicitud
1. Obtención de resinas de fenol-formaldehído, plásticos.
2. Fabricación de fármacos, formalina (a partir de CH 2 = O).
3. Producción de tintes.
4. Producción de ácido acético.
5. Desinfección y aderezo de semillas.
Pregunta 2. Problema de protección del medio ambiente .
Respuesta˸ Hasta la fecha, la escala más grande es la contaminación del medio ambiente con productos químicos.
Protección de la atmósfera
Fuentes de contaminación: empresas de metalurgia ferrosa y no ferrosa, centrales térmicas, vehículos de motor.
Emisiones industriales˸ de óxidos de azufre y nitrógeno. Como resultado del tostado de minerales de sulfuro de metales no ferrosos, se libera óxido de azufre (IV).
Las centrales térmicas emiten SO 2 y SO 3, que se combinan con la humedad del aire (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) y caen en forma de lluvia ácida.
Pregunta 1. Aldehídos. Su estructura, propiedades, producción y aplicación. - concepto y tipos. Clasificación y características de la categoría "Pregunta 1. Aldehídos. Su estructura, propiedades, producción y uso". 2015, 2017-2018.
Aldehídos y sus propiedades químicas.
Los aldehídos son sustancias orgánicas en cuyas moléculas hay un grupo carbonilo unido a al menos un átomo de hidrógeno y un radical hidrocarbonado.
Las propiedades químicas de los aldehídos están predeterminadas en su molécula por la presencia de un grupo carbonilo. A este respecto, se pueden observar reacciones de adición en la molécula del grupo carbonilo.
Entonces, por ejemplo, si tomamos y pasamos vapores de formaldehído junto con hidrógeno sobre un catalizador de níquel calentado, entonces se agregará hidrógeno y el formaldehído se reducirá a alcohol metílico. Además, la naturaleza polar de este enlace también da lugar a una reacción de aldehídos como la adición de agua.
Ahora veamos todas las características de las reacciones de la adición de agua. Cabe señalar que se agrega un grupo hidroxilo al átomo de carbonilo del grupo carbonilo, que lleva una carga positiva parcial debido al par de electrones del átomo de oxígeno.
Con esta adición, las siguientes reacciones son características:
Primero, se produce la hidrogenación y se forman los alcoholes primarios RCH2OH.
En segundo lugar, está la adición de alcoholes y la formación de hemiacetales R-CH (OH) - OR. Y en presencia de cloruro de hidrógeno HCl, que actúa como catalizador y con un exceso de alcohol, observamos la formación del acetal RCH (OR) 2;
En tercer lugar, se añade hidrosulfito de sodio NaHSO3 y se forman derivados de aldehídos de hidrosulfito. Durante la oxidación de los aldehídos, se pueden observar reacciones tan especiales como la interacción con una solución de amoniaco de óxido de plata (I) y con hidróxido de cobre (II) y la formación de ácidos carboxílicos.
La polimerización de aldehídos se caracteriza por reacciones especiales como la polimerización lineal y cíclica.
Si hablamos de las propiedades químicas de los aldehídos, también conviene mencionar la reacción de oxidación. Estas reacciones incluyen la reacción del "espejo plateado" y la reacción de los semáforos.
Puede observar la reacción inusual del "espejo de plata" al tener una experiencia interesante en el aula. Para hacer esto, necesita un tubo de ensayo limpio, en el que debe verter unos mililitros de una solución de amoníaco de óxido de plata y luego agregarle cuatro o cinco gotas de formalina. El siguiente paso de este experimento es colocar el tubo de ensayo en un vaso de agua caliente y luego puedes ver cómo aparece una capa brillante en las paredes del tubo de ensayo. Este recubrimiento formado es un depósito de plata metálica.
Y aquí está la llamada reacción del "semáforo":
Propiedades físicas de los aldehídos.
Ahora veamos las propiedades físicas de los aldehídos. ¿Qué propiedades poseen estas sustancias? Cabe señalar que varios aldehídos simples son un gas incoloro, los más complejos se presentan en forma de líquido, pero los aldehídos superiores son sólidos. Cuanto mayor sea el peso molecular de los aldehídos, mayor será el punto de ebullición. Por ejemplo, el aldehído propiónico alcanza su punto de ebullición a 48,8 grados, pero el alcohol propílico hierve a 97,8 ° C.
Si hablamos de la densidad de los aldehídos, entonces es menor que la unidad. Entonces, por ejemplo, el aldehído acético y fórmico tiende a disolverse bien en agua, y los aldehídos más complejos tienen una capacidad más débil para disolverse.
Los aldehídos, que pertenecen a la categoría inferior, tienen un olor acre y desagradable, mientras que los sólidos e insolubles en agua, por el contrario, se caracterizan por un agradable olor floral.
Encontrar aldehídos en la naturaleza
En la naturaleza, los representantes de varios grupos de aldehídos son omnipresentes. Se encuentran en las partes verdes de las plantas. Este es uno de los grupos más simples de aldehídos, al que pertenece el aldehído fórmico СН2О.
También se encuentran aldehídos con una composición más compleja. Estos incluyen vainillina o azúcar de uva.
Pero dado que los aldehídos tienen la capacidad de entrar fácilmente en todo tipo de interacciones, tienen tendencia a la oxidación y la reducción, se puede decir con confianza que los aldehídos son muy capaces de varias reacciones y, por lo tanto, son extremadamente raros en forma pura. Pero sus derivados se pueden encontrar en todas partes, tanto en el entorno vegetal como en los animales.
Aplicación de aldehídos
El grupo aldehído está presente en varias sustancias naturales. Su rasgo distintivo, al menos muchos de ellos, es su olor. Entonces, por ejemplo, los representantes de aldehídos superiores, poseen varios aromas y son parte de los aceites esenciales. Bueno, como ya sabes, tales aceites están presentes en plantas, frutas y frutas florales, especiadas y aromáticas. Encontraron un uso generalizado en la fabricación de productos industriales y en la producción de perfumería.
El aldehído alifático CH3 (CH2) 7C (H) = O se puede encontrar en los aceites esenciales de cítricos. Dichos aldehídos tienen olor a naranja y se utilizan en la industria alimentaria como aromatizantes, así como en cosméticos, perfumería y productos químicos domésticos, como fragancias.
El aldehído fórmico es un gas incoloro que tiene un olor acre específico y se disuelve fácilmente en agua. Esta solución acuosa de formaldehído también se llama formalina. El formaldehído es muy venenoso, pero en medicina se usa diluido como desinfectante. Se usa para desinfectar instrumentos, y su solución débil se usa para lavar la piel con sudoración intensa.
Además, el formaldehído se utiliza en el curtido de cueros, ya que tiene la capacidad de combinarse con sustancias proteicas presentes en el cuero.
En agricultura, el formaldehído ha demostrado su eficacia en el procesamiento del grano antes de la siembra. Se utiliza para la producción de plásticos, tan necesarios para la tecnología y las necesidades del hogar.
El aldehído acético es un líquido incoloro que huele a manzanas podridas y se disuelve fácilmente en agua. Se utiliza para obtener ácido acético y otras sustancias. Pero como es una sustancia venenosa, puede causar intoxicación corporal o inflamación de las membranas mucosas de los ojos y el tracto respiratorio.
Los cuales se caracterizan por un doble enlace entre átomos de carbono y oxígeno y dos enlaces simples del mismo átomo de carbono con un radical hidrocarbonado, denotado por la letra R, y un átomo de hidrógeno. El grupo de átomos> C = O se llama grupo carbonilo, es característico de todos los aldehídos. Muchos aldehídos tienen un olor agradable. Se pueden obtener a partir de alcoholes por deshidrogenación (eliminación de hidrógeno), por lo que recibieron el nombre general: aldehídos. Las propiedades de los aldehídos están determinadas por la presencia del grupo carbonilo, su ubicación en la molécula, así como la longitud y ramificación espacial del radical hidrocarbonado. Es decir, conociendo el nombre de la sustancia que lo refleja, se pueden esperar ciertas propiedades químicas y físicas de los aldehídos.
Hay dos formas principales de nombrar los aldehídos. El primer método se basa en el sistema utilizado por la Unión Internacional (IUPAC) y a menudo se denomina nomenclatura sistemática. Se basa en el hecho de que la cadena más larga en la que un grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono sirve como base para el nombre del aldehído, es decir, su nombre proviene del nombre de un alcano relacionado debido a la sustitución de el sufijo -an por el sufijo -al (metano - matanal, etano - ethanal, propano - propanal, butano - butanal, etc.). Otro método para formar el nombre de aldehídos usa el nombre correspondiente al cual, como resultado de la oxidación, se convertirá (metanal - aldehído fórmico, etanal - aldehído acético, propanal - aldehído propiónico, butanal - aldehído de aceite, etc.).
Es la polaridad del grupo> C = O la que afecta las propiedades físicas de los aldehídos: ebullición, solubilidad, momento dipolar. Los compuestos de hidrocarburos, que consisten solo en átomos de hidrógeno y carbono, se funden y hierven a bajas temperaturas. Para sustancias con un grupo carbonilo, son mucho más altos. Por ejemplo, el butano (CH3CH2CH2CH3), el propanal (CH3CH2CHO) y la acetona (CH3СОСН3) tienen el mismo peso molecular igual a 58, y el punto de ebullición del butano es 0 ° C, mientras que para el propanal es 49 ° C y para la acetona es es de 56 ° C. La razón de la gran diferencia es que las moléculas polares tienen más capacidad de atraerse entre sí que las moléculas no polares, por lo que se necesita más energía para romperlas y, por lo tanto, se requiere una temperatura más alta para que estos compuestos se derritan o hiervan.
Con el crecimiento, las propiedades físicas de los aldehídos cambian. El formaldehído (HCHO) es una sustancia gaseosa en condiciones normales, el acetaldehído (CH3CHO) hierve a temperatura ambiente. Otros aldehídos (con la excepción de los aldehídos de alto peso molecular) son líquidos en condiciones normales. Las moléculas polares no se mezclan fácilmente con las no polares, porque las moléculas polares se atraen entre sí y las no polares no pueden apretarse entre ellas. Por tanto, los hidrocarburos no se disuelven en agua, ya que las moléculas de agua son polares. Los aldehídos, en cuyas moléculas el número de átomos de carbono es inferior a 5, se disuelven en agua, pero si el número de átomos de carbono es superior a 5, no se produce la disolución. La buena solubilidad de los aldehídos de bajo peso molecular se debe a la formación de enlaces de hidrógeno entre el átomo de hidrógeno de la molécula de agua y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo.
La polaridad de las moléculas formadas por diferentes átomos se puede cuantificar mediante un número llamado momento dipolar. Las moléculas formadas por los mismos átomos no son polares y no tienen momento dipolar. El vector del momento dipolar se dirige hacia el elemento ubicado a la derecha en la tabla periódica (para un período). Si una molécula consta de átomos de un subgrupo, entonces la densidad de electrones se desplazará hacia el elemento con un número ordinal más bajo. La mayoría de los hidrocarburos no tienen momento dipolar o su valor es extremadamente pequeño, pero para los aldehídos es mucho mayor, lo que también explica las propiedades físicas de los aldehídos.
Los aldehídos y cetonas pertenecen a carbonilo compuestos orgánicos. Los compuestos de carbonilo se denominan sustancias orgánicas, en cuyas moléculas hay un grupo> C = O (grupo carbonilo u oxo).
Fórmula general de compuestos carbonílicos:
El grupo funcional –CH = O se llama aldehído. Cetonas- sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un grupo carbonilo combinado con dos radicales hidrocarbonados. Fórmulas generales: R 2 C = O, R - CO - R " o
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Modelos de los compuestos de carbonilo más simples |
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Nombre | ||
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Formaldehído (metanal) |
H 2 C = O | |
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Acetaldehído (etanal) |
CH 3 -CH = O | |
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Acetona (propanona) |
(CH 3 ) 2 C = O |
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Nomenclatura de aldehídos y cetonas.
Nombres sistemáticos aldehídos construido por el nombre del hidrocarburo correspondiente y la adición de un sufijo -Alabama... La numeración de las cadenas comienza con el átomo de carbono del carbonilo. Los nombres triviales se derivan de los nombres triviales de aquellos ácidos en los que los aldehídos se convierten durante la oxidación.
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Fórmula |
Nombre |
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sistemático |
trivial |
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H 2 C = O |
metano Alabama |
aldehído fórmico (formaldehído) |
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CH 3 CH = O |
etano Alabama |
acetaldehído (acetaldehído) |
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(CH 3 ) 2 CHCH = O |
2-metil propano Alabama |
isobutiraldehído |
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CH 3 CH = CHCH = O |
buteno-2- Alabama |
crotonaldehído |
Nombres sistemáticos cetonas se produce una estructura simple a partir de los nombres de los radicales (en orden creciente) con la adición de la palabra cetona... Por ejemplo: CH 3 –CO - CH 3 - dimetil cetona(acetona); CH 3 CH 2 CH 2 –CO - CH 3 - metilpropilo cetona De manera más general, el nombre de la cetona se basa en el nombre del hidrocarburo correspondiente y el sufijo -él; la numeración de la cadena comienza desde el final de la cadena más cercana al grupo carbonilo (nomenclatura de sustituyentes IUPAC). Ejemplos: CH 3 –CO - CH 3 - propano él(acetona); CH 3 CH 2 CH 2 –CO - CH 3 - pentano él- 2; CH 2 = CH - CH 2 –CO - CH 3 - penteno-4 -él- 2.
Isomería de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por isomería estructural.
Isomería aldehídos:
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isomería de la estructura carbonada, a partir de C 4 |
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isomería interclase con cetonas a partir de C 3 |
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óxidos cíclicos (con C 2) |
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alcoholes y éteres insaturados (con C 3) |
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Isomería cetonas: esqueleto de carbono (c C 5) |
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posición del grupo carbonilo (c C 5) |
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isomería entre clases (similar a los aldehídos).
La estructura del grupo carbonilo C = O.
Las propiedades de los aldehídos y cetonas están determinadas por la estructura del grupo carbonilo> C = O.
El enlace C = O es fuertemente polar. Su momento dipolar (2.6-2.8D) es significativamente mayor que el del enlace C - O en alcoholes (0.70D). Los electrones del enlace múltiple C = O, especialmente los electrones más móviles, se desplazan hacia el átomo de oxígeno electronegativo, lo que conduce a la aparición de una carga negativa parcial en él. El carbono carbonilo adquiere una carga positiva parcial.
Por lo tanto, el carbono es atacado por reactivos nucleofílicos y el oxígeno es atacado por reactivos electrofílicos, incluido el H +.
En las moléculas de aldehídos y cetonas, no hay átomos de hidrógeno capaces de formar enlaces de hidrógeno. Por tanto, sus puntos de ebullición son inferiores a los de los correspondientes alcoholes. Metanal (formaldehído) - gas, aldehídos C 2 –C 5 y cetonas C 3 – C 4 - líquidos, superior - sólidos. Los homólogos inferiores son solubles en agua debido a la formación de enlaces de hidrógeno entre los átomos de hidrógeno de las moléculas de agua y los átomos de oxígeno del carbonilo. Con un aumento del radical hidrocarbonado, la solubilidad en agua disminuye.
Centros de reacción para aldehídos y cetonas
El átomo de carbono hibridado sp 2 del grupo carbonilo forma tres enlaces σ que se encuentran en el mismo plano, y un enlace π con el átomo de oxígeno debido al orbital p no hibridado. Debido a la diferencia en la electronegatividad de los átomos de carbono y oxígeno, el enlace π entre ellos está muy polarizado (figura 5.1). Como resultado, surge una carga parcial positiva δ + en el átomo de carbono del grupo carbonilo y una carga parcial negativa δ- en el átomo de oxígeno. Dado que el átomo de carbono es deficiente en electrones, es un sitio de ataque nucleofílico.
La distribución de la densidad electrónica en moléculas de aldehídos y cetonas, teniendo en cuenta la transferencia de la influencia electrónica del electrón.
Arroz. 5.1. Estructura electrónica del grupo carbonilo
el átomo de carbono de carbonilo deficiente en los enlaces σ se muestra en el esquema 5.1.
Esquema 5.1. Centros de reacción en la molécula de aldehídos y cetonas.
Hay varios centros de reacción en las moléculas de aldehídos y cetonas:
El centro electrófilo, el átomo de carbono del grupo carbonilo, predetermina la posibilidad de un ataque nucleófilo;
El centro principal, el átomo de oxígeno, hace posible que un protón ataque;
Sitio ácido CH, cuyo átomo de hidrógeno tiene una movilidad protónica débil y puede, en particular, ser atacado por una base fuerte.
En general, los aldehídos y las cetonas son muy reactivos.
El primer grupo de propiedades es la reacción de adición. En el grupo carbonilo, hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno, que, recuerde, está formado por un enlace sigma y un enlace pi. Además de las reacciones, se rompe un enlace pi y se forman dos enlaces sigma, uno con carbono y el otro con oxígeno. Una carga parcial positiva se concentra en el carbono y una carga parcial negativa en el oxígeno. Por lo tanto, una partícula cargada negativamente del reactivo, un anión, está unida al carbono y una parte cargada positivamente de la molécula está unida al oxígeno.
Primero propiedad - hidrogenación, adición de hidrógeno.
La reacción tiene lugar cuando se calienta. Se utiliza el catalizador de hidrogenación ya conocido: níquel. Los alcoholes primarios se obtienen a partir de aldehídos y los alcoholes secundarios se obtienen a partir de cetonas.
En los alcoholes secundarios, el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono secundario.
Segundo propiedad - hidratación, adición de agua. Esta reacción solo es posible para formaldehído y acetaldehído. Las cetonas no reaccionan con el agua en absoluto.
Todas las reacciones de adición proceden de tal manera que el más se convierte en menos y el menos en más.
Como recordará del video sobre los alcoholes, la presencia de dos grupos hidroxilo en un átomo es una situación casi imposible, tales sustancias son extremadamente inestables. Entonces, específicamente, estos dos casos, el hidrato de formaldehído y el hidrato de acetaldehído, son posibles, aunque solo existen en solución.
No es necesario conocer las reacciones en sí. Lo más probable es que la pregunta del examen suene como una afirmación de un hecho, por ejemplo, las sustancias reaccionan con el agua y se enumeran. Entre su lista puede haber metanal o etanal.
Tercera propiedad - la adición de ácido cianhídrico.
Nuevamente, más va a menos y menos a más. Se obtienen sustancias denominadas hidroxinitrilos. Nuevamente, la reacción en sí es rara, pero debe conocer esta propiedad.
Cuatro propiedad - la adición de alcoholes.
Aquí nuevamente, no necesita conocer la ecuación de reacción de memoria, solo necesita comprender que tal interacción es posible.
Como es habitual en las reacciones de adición al grupo carbonilo, de más a menos y de menos a más.
Quinto propiedad - reacción con hidrosulfito de sodio.
Y de nuevo, la reacción es bastante compleja, apenas es posible aprenderla, pero esta es una de las reacciones cualitativas a los aldehídos, porque la sal de sodio resultante precipita. Es decir, de hecho, debes saber que los aldehídos reaccionan con el hidrosulfito de sodio, esto será suficiente.
Esto concluye con el primer grupo de reacciones. El segundo grupo son las reacciones de polimerización y policondensación.
2. Polimerización y policondensación de aldehídos
Está familiarizado con la polimerización: los cauchos de polietileno, butadieno e isopreno, el cloruro de polivinilo son productos de la combinación de muchas moléculas (monómeros) en una sola cadena de polímero grande. Es decir, resulta un producto. Durante la policondensación ocurre lo mismo, pero además del polímero se obtienen productos de bajo peso molecular, por ejemplo, agua. Es decir, resultan dos productos.
Entonces, sexto propiedad - polimerización. Las cetonas no entran en estas reacciones; solo la polimerización de formaldehído es de importancia industrial.
El enlace pi se rompe y se forman dos enlaces sigma con monómeros adyacentes. El resultado es poliformaldehído, también llamado paraform. Lo más probable es que la pregunta del examen suene así: las sustancias entran en la reacción de polimerización. Y hay una lista de sustancias, entre las que puede estar el formaldehído.
La séptima propiedad es la policondensación. Una vez más: durante la policondensación, además del polímero, se obtiene un compuesto de bajo peso molecular, por ejemplo, agua. El formaldehído reacciona con el fenol de esta forma. Para mayor claridad, primero escribimos la ecuación con dos moléculas de fenol.
Como resultado, se obtiene dicho dímero y se separa una molécula de agua. Ahora escribamos la ecuación de reacción en forma general.
El producto de policondensación es resina de fenol-formaldehído. Es ampliamente utilizado, desde adhesivos y barnices hasta plásticos y componentes de aglomerado.
Ahora, el tercer grupo de propiedades son las reacciones de oxidación.
3. Oxidación de aldehídos y cetonas
Octavo la reacción en la lista general es una reacción cualitativa al grupo aldehído - oxidación con una solución de amoníaco de óxido de plata. La reacción del "espejo de plata". Diré de inmediato que las cetonas no entran en esta reacción, solo los aldehídos.
El grupo aldehído se oxida a un carboxilo, grupo ácido, pero en presencia de amoniaco, que es una base, se produce inmediatamente una reacción de neutralización y se obtiene una sal de acetato de amonio. La plata se precipita, recubre el interior del tubo y crea una superficie similar a un espejo. Esta reacción se encuentra en el examen todo el tiempo.
Por cierto, la misma reacción es cualitativa para otras sustancias que tienen un grupo aldehído, por ejemplo, para el ácido fórmico y sus sales, así como para la glucosa.
Noveno la reacción también es cualitativa para el grupo aldehído - oxidación con hidróxido de cobre dos recién precipitado. Aquí, también, señalaré que las cetonas no entran en esta reacción.
Visualmente se observará primero la formación de un precipitado amarillo, que luego se torna rojo. En algunos libros de texto, se encuentra información de que primero se forma un hidróxido de cobre, que tiene un color amarillo, que luego se descompone en uno rojo de óxido de cobre y agua. Entonces esto no es cierto: según los últimos datos, en el proceso de precipitación, el tamaño de las partículas de óxido de cobre cambia, que finalmente alcanzan el tamaño, coloreado precisamente en rojo. El aldehído se oxida al correspondiente ácido carboxílico. La reacción es muy común en el examen.
La décima reacción es la oxidación de aldehídos por una solución acidificada de permanganato de potasio al calentarla.
Se produce una decoloración de la solución. El grupo aldehído se oxida a carboxilo, es decir, el aldehído se oxida al ácido correspondiente. Para las cetonas, esta reacción no tiene un significado práctico, ya que se produce la destrucción de la molécula y el resultado es una mezcla de productos.
Es importante señalar que el aldehído fórmico, formaldehído, se oxida a dióxido de carbono, porque el ácido fórmico correspondiente en sí mismo no es resistente a oxidantes fuertes.
Como resultado, el carbono pasa del estado de oxidación 0 al estado de oxidación +4. Permítanme recordarles que el metanol, por regla general, en tales condiciones se oxida al máximo a CO 2, saltándose la etapa tanto del aldehído como del ácido. Esta característica debe recordarse.
Undécimo reacción - combustión, oxidación completa. Tanto los aldehídos como las cetonas se queman en dióxido de carbono y agua.
Escribamos la ecuación de reacción en forma general.
De acuerdo con la ley de conservación de la masa, debería haber tantos átomos a la izquierda como átomos a la derecha. Porque en las reacciones químicas los átomos no desaparecen, pero el orden de los enlaces entre ellos simplemente cambia. Entonces, habrá tantas moléculas de dióxido de carbono como átomos de carbono en una molécula de compuesto de carbonilo, ya que la molécula contiene un átomo de carbono. Es decir, n moléculas de CO 2. Habrá dos veces menos moléculas de agua que átomos de hidrógeno, es decir, 2n / 2, lo que significa solo n.
Los átomos de oxígeno de la izquierda y la derecha son el mismo número. A la derecha hay 2n dióxido de carbono, porque cada molécula tiene dos átomos de oxígeno, más n agua, para un total de 3n. A la izquierda, hay el mismo número de átomos de oxígeno: 3n, pero uno de los átomos está en la molécula de aldehído, lo que significa que debe restarse del total para obtener el número de átomos por oxígeno molecular. Resulta que 3n-1 átomos contienen oxígeno molecular, lo que significa que hay 2 veces menos moléculas, porque una molécula contiene 2 átomos. Es decir (3n-1) / 2 moléculas de oxígeno.
Así, hemos compilado la ecuación para la combustión de compuestos carbonílicos en forma general.
Y finalmente duodécimo propiedad relacionada con las reacciones de sustitución - halogenación en el átomo de carbono alfa. Volvamos de nuevo a la estructura de la molécula de aldehído. El oxígeno elimina la densidad de electrones, creando una carga positiva parcial en el carbono. El grupo metilo intenta compensar esta carga positiva desplazando electrones del hidrógeno hacia él a lo largo de la cadena de enlaces sigma. El enlace carbono-hidrógeno se vuelve más polar y el hidrógeno se desprende más fácilmente cuando es atacado por un reactivo. Este efecto se observa solo para el átomo de carbono alfa, es decir, el átomo que sigue al grupo aldehído, independientemente de la longitud del radical hidrocarbonado.
Así, es posible obtener, por ejemplo, 2-cloroacetaldehído. Es posible una sustitución adicional de átomos de hidrógeno por tricloroetanal.