Arreglos de estrés: ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS: una clase de compuestos orgánicos con una fórmula general.
donde R es un radical hidrocarbonado (residuo); en el cuerpo hay productos metabólicos intermedios.
Los representantes individuales de los aldehídos generalmente obtienen su nombre del ácido formado durante su oxidación (por ejemplo, ácido acético - ácido acético). Dependiendo del tipo de radical, se distinguen A saturados, insaturados, aromáticos, cíclicos, etc. Si el radical es el resto de un alcohol, ácido carboxílico, etc., alcoholes aldehídos, ácidos aldehídos y otros compuestos con funciones mixtas que poseen se forman la química. propiedades inherentes a A. y los correspondientes grupos R. Cuando el hidrógeno del grupo aldehído se reemplaza por un radical hidrocarbonado, cetonas(ver), dando muchas reacciones similares a A. Uno de los más simples A. - acético, o acetaldehído CH 3 - CHO, se obtiene a veces por deshidrogenación de alcohol etílico sobre cobre calentado.
Existe un método generalizado para obtener aluminio a partir de hidrocarburos de acetileno añadiéndoles agua en presencia de un catalizador, descubierto por M.G. Kucherov:
Esta reacción se utiliza en la producción sintética de ácido acético. Las aleaciones aromáticas se obtienen generalmente por oxidación de hidrocarburos aromáticos que tienen un grupo metilo colgante:
o actuando sobre los correspondientes hidrocarburos con monóxido de carbono en presencia de HCl y un catalizador.
Características y quím. propiedades A. Se asocian principalmente con las propiedades y transformaciones del grupo aldehído. Entonces, el más simple de A. - fórmico o formaldehído
la agrupación de aldehídos to-rogo está asociada con el hidrógeno, es un gas; inferior A. (por ejemplo, acetaldehído) - líquidos con un olor acre; mayor A. - sólidos insolubles en agua.
Debido a la presencia de un grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno móvil, A. se encuentran entre los compuestos orgánicos más reactivos. La mayoría de las reacciones versátiles de A. se caracterizan por la participación del grupo carbonilo en ellas. Estos incluyen las reacciones de oxidación, adición y reemplazo de oxígeno por otros átomos y radicales.
A. polimerizar y condensar fácilmente (ver. Condensación aldoana); al tratar el aluminio con álcalis o ácidos, se obtienen aldoles, por ejemplo:
Cuando se escinde el agua, el aldol se convierte en crotonaldehído.
capaz de una mayor unión de moléculas (por polimerización). Los polímeros obtenidos como resultado de la condensación se denominan colectivamente resinas aldólicas.
Al investigar biol. sustratos (sangre, orina, etc.), el efecto positivo de las reacciones basadas en la oxidación del grupo aldehído es la suma de sustancias reductoras. Por tanto, estas reacciones, aunque se utilizan para la determinación cuantitativa de azúcar (glucosa) según Hagedorn-Jensen, así como las muestras de Nielander, Gaines, Benedict, etc., no pueden considerarse específicas.
A. juegan un papel importante en biol. Los procesos, en particular las aminas biogénicas en presencia de enzimas amino oxidasa, se convierten en A. con su posterior oxidación en ácidos grasos.
A. Los radicales de ácidos grasos superiores son parte de las moléculas. plasmalógenos(cm.). En el proceso de fotosíntesis, los organismos vegetales utilizan anticarbono para asimilar el carbono Los aceites esenciales producidos por las plantas consisten principalmente en ácido carbónico insaturado cíclico (anís, canela, vainillina, etc.).
Durante la fermentación alcohólica bajo la acción de la enzima carboxilasa de levadura, se produce la descarboxilación del ácido pirúvico con la formación de alcohol acético, que se convierte en alcohol etílico por reducción.
A. se usa ampliamente en la síntesis de muchos compuestos orgánicos. En miel. la práctica se aplican directamente como A. (ver. Formalina, paraldehído, citral) y derivados sintéticos obtenidos de A., por ejemplo, urotropina (ver. Hexametilentetramina), hidrato de cloral (ver), etc.
ver también Aldehído fórmico. Acetaldehído.
Los aldehídos como riesgos laborales... A. es ampliamente utilizado en la producción industrial de resinas sintéticas y plásticos, pinturas de vainilla e industrias textiles, en la industria alimentaria y en perfumería. Se utiliza formaldehído hl. arr. en la producción de plásticos y resinas artificiales, en la industria del cuero y pieles, etc.; acroleína - en todos los procesos de producción donde las grasas se calientan t° 170 ° (fundiciones - secado de varillas con ligante de aceite, industria eléctrica, almazaras y molinos, etc.). Para obtener más detalles, consulte los artículos dedicados al individuo A.
Todos los A., especialmente los inferiores, tienen un efecto tóxico pronunciado.
A. Irrita las membranas mucosas de los ojos y el tracto respiratorio superior. Por la naturaleza del efecto tóxico general, A. son drogas, pero su efecto narcótico es significativamente inferior al irritante. La gravedad de la intoxicación está determinada, junto con el valor de la concentración activa, también por la naturaleza del radical y, como resultado, por un cambio físico y químico. propiedades de A .: A inferior (sustancias altamente solubles y altamente volátiles) tienen un efecto irritante agudo en los órganos respiratorios superiores y un efecto narcótico relativamente menos pronunciado; con un aumento en la longitud de la cadena de hidrocarburos del radical, la solubilidad y volatilidad de A. caen, como resultado de lo cual el efecto irritante disminuye y el efecto narcótico no aumenta; el efecto irritante de las A. insaturadas es más fuerte que el de las limitantes.
El mecanismo de la acción tóxica de A. se asocia con la alta reactividad del grupo carbonilo A., los bordes, que entran en reacciones de interacción con las proteínas tisulares, provocan el efecto irritante primario, las reacciones reflejas de c. norte. página, cambios distróficos en los órganos internos, etc. Además, al ingresar al cuerpo, A. sufre diversas transformaciones bioquímicas; en este caso, el efecto tóxico sobre el organismo ya no lo ejercen los A. en sí, sino los productos de sus transformaciones. A. se eliminan lentamente del cuerpo, pueden acumularse, lo que explica el desarrollo de hron. envenenamiento, las principales manifestaciones de to-rykh se observan principalmente en forma de cambios patológicos en el sistema respiratorio.
Primeros auxilios para la intoxicación por aldehídos.... Saque a la víctima al aire libre. Enjuague los ojos con una solución alcalina al 2%. Inhalaciones alcalinas y de aceite. En caso de síntomas de asfixia, inhalación de oxígeno. Según indicaciones, agentes estimulantes de la actividad cardíaca y la respiración, sedantes (bromuros, valeriana). Para una tos dolorosa: tiritas de mostaza, bancos, preparaciones de codeína. En caso de intoxicación por la boca: lavado gástrico, solución de bicarbonato de sodio al 3%, huevos crudos, agua con proteínas, leche, laxantes salinos. En caso de contacto con la piel, lavar con agua o amoniaco al 5%.
Consulte también los artículos sobre los aldehídos individuales.
Profilaxis... Sellado y automatización de procesos productivos. Ventilación de locales (ver. Ventilación). Uso de equipo de protección personal, p. Ej. máscara de gas filtrante marca "A" (ver. Máscara de gas), ropa de trabajo (ver. Tela) etc.
Concentraciones máximas permitidas en la atmósfera de las instalaciones industriales: para acroleína - 0,7 mg / m 3, para acetaldehído, aldehídos butíricos y proppónicos - 5 mg / m 3, para formaldehído y crotónico A. - 0,5 mg / m 3 .
Determinación de aldehídos.... Todos los A. en total se determinan mediante el método del bisulfito mediante unión con sulfato de sodio ácido o colorimétricamente, con fucsinosulfuroso a eso. Se han desarrollado un método polarográfico (Petrova-Yakovtsevskaya) y un método espectrofotométrico (Veksler).
ver también Envenenamiento, Venenos industriales.
Bibliografía: Bauer K. G... Análisis de compuestos orgánicos, trad. de él., M., 1953; Nesmeyanov A.N... y Nesmeyanov N. A... Los inicios de la química orgánica, vol. 1-2, M., 1969-1970.
Riesgos laborales - Amirkhanova G. F... y Latypova Z.V... Comprobación experimental de la concentración máxima permisible de acetaldehído en el agua de los embalses, en el libro: Prom. contaminado embalses, ed. S. N. Cherkinskiy, V. 9, pág. 137, M., 1969, bibliogr.; Bykhovskaya M. S., Ginzburg S. L... y Khalizova O. D... Métodos para determinar sustancias nocivas en el aire, pág. 481, M., 1966; Wang Wen-yang, Materiales sobre la toxicología de los aldehídos grasos, en el libro: Materiales sobre toxicol. Sustancias utilizadas en la producción. el plastico. masas y sintéticos. cauchos, ed. N. V. Lazarev e I. D. Gadaskina, pág. 42, L., 1957, bibliogr.; Sustancias nocivas en la industria, ed. N. V. Lazarev, t. 1, pág. 375, L., 1971, bibliogr.; Hurwitz S. S... y Sergeeva T. I... Determinación de pequeñas cantidades de aldehídos en el aire de locales industriales por el método de polarografía derivada, Gig. laboral y prof. enfermo, núm. 9, pág. 44, 1960; Trofimov L.V... Efectos tóxicos comparativos de los aldehídos crotónicos y butíricos, ibid., No. 9, p. 34, 1962, bibliogr.; Tsai L. M... Sobre la cuestión de las transformaciones del acetaldehído en el cuerpo, ibíd., Núm. 12, pág. 33, 1962, bibliogr.; Nueve S. N... una. O. Estudios sobre la toxicidad del aldehído glicido, Arch, environment. Hlth, v. 2, pág. 23, 1961, bibliogr.; Jung f... u. Onnen K... Bindung und Wirkungen des Formaldehyds an Erythrocyten, Arch. Exp. Path. Pharmak. De Naunyn-Schmiedeberg, Bd. 224, S. 179, 1955; Nova H... una. Touraine R. G... Asthme au formol, Arch. Mai. prof., t. 18, pág. 293, 1957; Skоg E... Una investigación lexicológica de aldehídos alifáticos inferiores, Actapharmacol. (Kbh.), V. 6, pág. 299, 1950, bibliogr.
B. V. Kulibakin; N.K. Kulagina (prof.).
Fuentes:
- Gran enciclopedia médica. Volumen 1 / Editor en jefe académico B. V. Petrovsky; editorial "Enciclopedia soviética"; Moscú, 1974.- 576 p.
Una clase de compuestos orgánicos con fórmula general.
donde R es un radical hidrocarbonado (residuo); en el cuerpo hay productos metabólicos intermedios.
Los representantes individuales de los aldehídos generalmente se nombran a partir del ácido formado durante su oxidación (por ejemplo, ácido acético - acetaldehído). Dependiendo del tipo de radical se distinguen los aldehídos saturados, insaturados, aromáticos, cíclicos y otros. Si el radical es el resto de un alcohol, ácido carboxílico, etc., se forman alcoholes aldehídos, ácidos aldehídos y otros compuestos con funciones mixtas que tienen propiedades químicas inherentes a los aldehídos y los grupos R correspondientes. Cuando el hidrógeno del grupo aldehído es reemplazado por un radical hidrocarbonado, se obtienen cetonas (ver), que dan muchas reacciones similares a los aldehídos. Uno de los aldehídos más simples, el acético o acetaldehído CH 3 - CHO, a veces se obtiene por deshidrogenación de alcohol etílico sobre cobre calentado.
Un método extendido para producir aldehído a partir de hidrocarburos de acetileno al agregarles agua en presencia de un catalizador, descubierto por M.G. Kucherov:
Esta reacción se utiliza en la producción sintética de ácido acético. Los aldehídos aromáticos se obtienen generalmente por oxidación de hidrocarburos aromáticos que tienen un grupo metilo colgante:
o actuando sobre los correspondientes hidrocarburos con monóxido de carbono en presencia de HCl y un catalizador.
Características y propiedades químicas de los aldehídos Asociados principalmente a las propiedades y transformaciones del grupo aldehído. Entonces, el más simple de los aldehídos es fórmico o formaldehído.
el grupo aldehído del cual está unido al hidrógeno es un gas; aldehídos inferiores (por ejemplo, acetaldehído): líquidos con un olor acre; los aldehídos superiores son sólidos insolubles en agua.
Debido a la presencia de un grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno móvil, los aldehídos se encuentran entre los compuestos orgánicos más reactivos. La mayoría de las reacciones versátiles de los aldehídos se caracterizan por la participación del grupo carbonilo en ellas. Estos incluyen las reacciones de oxidación, adición y reemplazo de oxígeno por otros átomos y radicales.
Los aldehídos se polimerizan y condensan fácilmente (ver. Condensación aldólica); al tratar aldehídos con álcalis o ácidos, se obtienen aldoles, por ejemplo:
Cuando se escinde el agua, el aldol se convierte en crotonaldehído.
capaz de una mayor unión de moléculas (por polimerización). Los polímeros obtenidos como resultado de la condensación se denominan colectivamente resinas aldólicas.
Al estudiar sustratos biológicos (sangre, orina, etc.), el efecto positivo de las reacciones basadas en la oxidación del grupo aldehído viene dado por la suma de sustancias reductoras. Por tanto, estas reacciones, aunque se utilizan para la determinación cuantitativa de azúcar (glucosa) según Hagedorn-Jensen, así como las muestras de Nielander, Gaines, Benedict y otros, no pueden considerarse específicas.
Los aldehídos juegan un papel importante en los procesos biológicos, en particular, las aminas biogénicas en presencia de enzimas amino oxidasa se convierten en aldehídos con su posterior oxidación en ácidos grasos.
Los radicales aldehídos de ácidos grasos superiores son parte de las moléculas de plasmalógenos (ver). En el proceso de fotosíntesis, los organismos vegetales utilizan aldehído fórmico para asimilar el carbono. Los aceites esenciales producidos por las plantas se componen principalmente de aldehídos cíclicos insaturados. (anís, canela, vainillina y otros).
Durante la fermentación alcohólica bajo la acción de la enzima carboxilasa de levadura, el ácido pirúvico se descarboxila con la formación de acetaldehído, que se convierte en alcohol etílico por reducción.
Los aldehídos se utilizan ampliamente en la síntesis de muchos compuestos orgánicos. En la práctica médica, ambos aldehídos se utilizan directamente (ver formalina, paraldehído, citral) y derivados sintéticos obtenidos de aldehídos, por ejemplo, urotropina (ver hexametilentetramina), hidrato de cloral (ver) y otros.
Los aldehídos como riesgos laborales
Los adehídos se utilizan ampliamente en la producción industrial de resinas sintéticas y plásticos, pinturas de vainilla e industrias textiles, en la industria alimentaria y en perfumería. El formaldehído se utiliza principalmente en la producción de plásticos y resinas artificiales, en la industria del cuero y pieles, etc. acroleína - en todos los procesos de producción donde las grasas se calientan a t ° 170 ° (fundiciones - secado de varillas con un ligante de aceite, industria eléctrica, almazaras y producción de lechugas, etc.). Para obtener más detalles, consulte los artículos sobre aldehídos individuales.
Todos los aldehídos, especialmente los inferiores, tienen un efecto tóxico pronunciado.
Los aldehídos irritan las membranas mucosas de los ojos y el tracto respiratorio superior. Por la naturaleza del efecto tóxico general, los aldehídos son fármacos, pero su efecto narcótico es significativamente inferior al irritante. La gravedad de la intoxicación está determinada, junto con el valor de la concentración activa, también por la naturaleza del radical y, como consecuencia, por un cambio en las propiedades fisicoquímicas de los aldehídos: los aldehídos inferiores (sustancias altamente solubles y altamente volátiles) tienen un fuerte efecto irritante en el tracto respiratorio superior y un efecto narcótico relativamente menos pronunciado; con un aumento en la longitud de la cadena de hidrocarburos del radical, la solubilidad y volatilidad de los aldehídos disminuyen, como resultado de lo cual el irritante disminuye, el efecto narcótico no aumenta; el efecto irritante de los aldehídos insaturados es más fuerte que el de los limitantes.
El mecanismo de la acción tóxica de los aldehídos está asociado con la alta reactividad del grupo carbonilo de los aldehídos, que, al entrar en reacciones de interacción con proteínas tisulares, causa el efecto irritante primario, reacciones reflejas del sistema nervioso central, cambios distróficos en el interior. órganos, etc. Además, al ingresar al cuerpo, los aldehídos experimentan diversas transformaciones bioquímicas; en este caso, el efecto tóxico sobre el organismo ya no lo ejercen los propios aldehídos, sino los productos de sus transformaciones. Los aldehídos se excretan lentamente del cuerpo, pueden acumularse, lo que explica el desarrollo de intoxicación crónica, cuyas principales manifestaciones se observan principalmente en forma de cambios patológicos en el sistema respiratorio.
Primeros auxilios en caso de intoxicación por aldehídos. Saque a la víctima al aire libre. Enjuague los ojos con una solución alcalina al 2%. Inhalaciones alcalinas y de aceite. En caso de síntomas de asfixia, inhalación de oxígeno. Según indicaciones, agentes estimulantes de la actividad cardíaca y la respiración, sedantes (bromuros, valeriana). Para una tos dolorosa: tiritas de mostaza, bancos, preparaciones de codeína. En caso de intoxicación por la boca: lavado gástrico, solución de bicarbonato de sodio al 3%, huevos crudos, agua con proteínas, leche, laxantes salinos. En caso de contacto con la piel, lavar con agua o amoniaco al 5%.
Consulte también los artículos sobre los aldehídos individuales.
Profilaxis
Sellado y automatización de procesos productivos. Ventilación de locales (ver Ventilación). El uso de equipo de protección personal, por ejemplo, una máscara de gas filtrante de la marca “A” (ver Máscaras de gas), ropa especial (ver Ropa), etc.
Concentraciones máximas admisibles en la atmósfera de las instalaciones industriales: para acroleína - 0,7 mg / m 3, para acetaldehído, aldehídos butíricos y proppónicos - 5 mg / m 3, para formaldehído y A crotónico - 0,5 mg / m 3.
Determinación de aldehídos. Todos los aldehídos se determinan en total por el método del bisulfito uniéndose con sulfato de sodio ácido o colorimétricamente con ácido fucsinosulfuroso. Se han desarrollado un método polarográfico (Petrova-Yakovtsevskaya) y un método espectrofotométrico (Veksler).
Bibliografía
Bauer K.G. Análisis de compuestos orgánicos, trad. de él., M., 1953; Nesmeyanov A. N. y Nesmeyanov N. A. Comienzos de la química orgánica, vol. 1-2, M., 1969-1970.
Riesgos laborales- Amirkhanova GF y Latypova ZV Comprobación experimental de la concentración máxima permisible de acetaldehído en el agua de los embalses, en el libro: Prom. contaminado embalses, ed. S. N. Cherkinskiy, V. 9, pág. 137, M., 1969, bibliogr.; Bykhovskaya M.S., Ginzburg S.L. y Khalizova O.D. Métodos para determinar sustancias nocivas en el aire, p. 481, M., 1966; Wang Wen-yan, Materiales sobre la toxicología de los aldehídos grasos, en el libro: Materiales sobre toxicol. Sustancias utilizadas en la producción. el plastico. masas y sintéticos. cauchos, ed. N. V. Lazarev e I. D. Gadaskina, pág. 42, L., 1957, bibliogr.; Sustancias nocivas en la industria, ed. N. V. Lazarev, t. 1, pág. 375, L., 1971, bibliogr.; Gurvits SS y Sergeeva TI Determinación de pequeñas cantidades de aldehídos en el aire de locales industriales mediante el método de polarografía derivada, Gig. laboral y prof. enfermo, núm. 9, pág. 44, 1960; Trofimov LV Efecto tóxico comparativo de los aldehídos crotónicos y butíricos, ibid., No. 9, p. 34, 1962, bibliogr.; Tsai LM A la cuestión de las transformaciones del acetaldehído en el cuerpo, ibid., No. 12, p. 33, 1962, bibliogr.; Nine S. N. y. O. Estudios sobre la toxicidad del aldehído glicido, Arch, environment. Hlth, v. 2, pág. 23, 1961, bibliogr.; Jung F. u. Onnen K. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds an Erythrocyten, Arch. Exp. Path. Pharmak. De Naunyn-Schmiedeberg, Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine RG Asthme au formol, Arch. Mai. , t. 18, p. 293, 1957; Skog E. Una investigación lexicológica de aldehídos alifáticos inferiores, Actapharmacol. (Kbh.), v. 6, p. 299, 1950, bibliogr.
B. V. Kulibakin; N.K. Kulagina (prof.).
Conferencia número 11
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Plan
1. Métodos de recepción.
2. Propiedades químicas.
2.1. Reacciones nucleofílicas
adhesión.
2.2. Reacciones de un -atomo de carbono.
2.3.
Conferencia número 11
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Plan
1. Métodos de recepción.
2. Propiedades químicas.
2.1. Reacciones nucleofílicas
adhesión.
2.2. Reacciones de un -atomo de carbono.
2.3. Reacciones de oxidación y reducción.
Los aldehídos y cetonas contienen un grupo carbonilo
C = O. Formula general:
1. Métodos de obtención.
2. Químico
propiedades.
Los aldehídos y cetonas son una de las clases más reactivas.
compuestos orgánicos. Sus propiedades químicas están determinadas por la presencia
grupo carbonilo. Debido a la gran diferencia de electronegatividad.
carbono y oxígeno y alta polarizabilidad p -bonos el enlace C = O tiene una polaridad significativa
( m C = O = 2,5-2,8 D). Átomo de carbono carbonilo
El grupo lleva una carga positiva efectiva y es un objeto de ataque.
nucleófilos. El principal tipo de reacciones de aldehídos y cetonas es reacciones
adición nucleofílica de Ad NORTE. Además, el grupo carbonilo tiene un efecto sobre
la reactividad del enlace CH en a -posición, aumentando su acidez.
Así, las moléculas de aldehídos y cetonas
contienen dos centros de reacción principales: el enlace C = O y el enlace CH en una posición:
2.1. Reacciones nucleofílicas
adhesión.
Los aldehídos y las cetonas agregan fácilmente reactivos nucleofílicos al enlace C = O.
El proceso comienza con un ataque nucleófilo en el átomo de carbono del carbonilo. Entonces
el intermedio tetraédrico formado en la primera etapa une un protón y
da el producto de la adherencia:
Actividad de los compuestos carbonílicos en
Anuncio norte -Las reacciones dependen del valor
carga positiva efectiva en el átomo y volumen de carbono del carbonilo
sustituyentes en el grupo carbonilo. Sustituyentes voluminosos y donantes de electrones
complican la reacción, los sustituyentes atractores de electrones aumentan la reacción
capacidad del compuesto carbonilo. Por lo tanto, los aldehídos en
Anuncio norte -Las reacciones son más activas que
cetonas.
La actividad de los compuestos carbonílicos aumenta en
presencia de catalizadores ácidos, que aumentan la carga positiva por
átomo de carbono carbonilo:
Los aldehídos y cetonas agregan agua, alcoholes,
tioles, ácido cianhídrico, hidrogenosulfito de sodio, compuestos del tipo
NUEVA HAMPSHIRE 2 X. Todas las reacciones de adición
ir rápidamente, en condiciones suaves, sin embargo, los productos resultantes, por regla general,
termodinámicamente inestable. Por tanto, las reacciones son reversibles y el contenido
los productos de adición en la mezcla de equilibrio pueden ser bajos.
Conexión de agua.
Los aldehídos y las cetonas agregan agua a
la formación de hidratos. Esta reacción es reversible. Hidratos formados
termodinámicamente inestable. La balanza se desplaza hacia los productos.
adición sólo en el caso de compuestos carbonílicos activos.
Producto de hidratación de aldehído tricloroacético
El hidrato de cloral es un compuesto cristalino estable que se utiliza en
medicina como sedante e hipnótico.
La adición de alcoholes y
tioles.
Los aldehídos agregan alcoholes para formar hemiacetales... Con exceso de alcohol y en presencia de un catalizador ácido
la reacción continúa - antes de la formación acetales
La reacción de formación de hemiacetal procede como
adición nucleofílica y se acelera en presencia de ácidos o
jardines.
El proceso de formación de acetal procede como
sustitución nucleofílica del grupo OH en el hemiacetal y solo es posible en las condiciones
catálisis ácida, cuando el grupo OH se convierte en un buen grupo saliente
(H 2 O).
La formación de acetales es un proceso reversible. V
en un medio ácido, los hemiacetales y acetales se hidrolizan fácilmente. En un ambiente alcalino
no se produce hidrólisis. Las reacciones de formación e hidrólisis de acetales juegan un papel importante en
química de los carbohidratos.
Las cetonas en condiciones similares no son
dar.
Los tioles son nucleófilos más fuertes que los alcoholes,
forman aductos con aldehídos y cetonas.
Uniéndose al azul
ácido
El ácido cianhídrico se agrega al compuesto de carbonilo en condiciones
catálisis básica con formación de cianohidrinas.
La reacción tiene un valor preparativo y
utilizado en síntesis a -hidroxi- y a -aminoácidos (ver lección No. 14). Los frutos de algunas plantas
(por ejemplo, almendras amargas) contienen cianohidrinas. Destacándose con su
la división del ácido cianhídrico tiene un efecto tóxico.
Adición de bisulfito
sodio.
Los aldehídos y las metilcetonas agregan bisulfito de sodio NaHSO 3 con la formación de derivados de bisulfito.
Derivados de bisulfito de compuestos carbonílicos
- Sustancias cristalinas, insolubles en exceso de solución de bisulfito de sodio.
La reacción utiliza la separación de compuestos carbonílicos de mezclas. Carbonilo
el compuesto se puede regenerar fácilmente tratando el derivado de bisulfito
ácido o lejía.
Interacción con compuestos comunes
fórmula NH 2 X.
Las reacciones proceden según el esquema general como proceso
adición-desdoblamiento. El aducto formado en la primera etapa no es
resistente y se separa fácilmente del agua.
Según el esquema dado con carbonilo
compuestos reaccionan con amoniaco, aminas primarias, hidracina, hidrazinas sustituidas,
hidroxilamina.
Los derivados resultantes son
Sustancias cristalinas utilizadas para aislamiento e identificación.
compuestos de carbonilo.
Las iminas (bases de Schiff) son intermedias
productos en muchos procesos enzimáticos (transaminación bajo la influencia de
fosfato de coenzima piridoxal; aminación reductora de cetoácidos en
participación de la coenzima NADH). Durante la hidrogenación catalítica de iminas,
aminas. El proceso se utiliza para sintetizar aminas a partir de aldehídos y cetonas y
llamada aminación reductiva.
La aminación reductora procede in vivo
durante la síntesis de aminoácidos (ver lek. No. 16)
2.2. Reacciones de a -atomo de carbono.
Tautomería ceto-enólica.
Hidrógeno en un -posición al grupo carbonilo tiene ácido
propiedades, ya que el anión formado durante su eliminación se estabiliza después de
recuento de resonancia.
El resultado de la movilidad de los protones del átomo de hidrógeno.
v a -posición
es la capacidad de los compuestos de carbonilo para formar formas enol debido a
migración de un protón de a -posición al átomo de oxígeno del grupo carbonilo.
La cetona y el enol son tautómeros.
Los tautómeros son isómeros que pueden transformarse rápida y reversiblemente entre sí.
debido a la migración de cualquier grupo (en este caso, un protón). Balance entre
cetona y enol se llaman tautomería ceto-enol.
El proceso de enolización es catalizado por ácidos y
jardines. La enolización bajo la acción de una base se puede representar por
con el siguiente esquema:
Existen la mayoría de los compuestos de carbonilo
predominantemente en forma de cetona. El contenido de la forma enol aumenta con
un aumento de la acidez del compuesto carbonílico, así como en el caso de
estabilización adicional de la forma enol debido a enlaces de hidrógeno o debido a
emparejamiento.
Tabla 8. Contenido de formas enol y
acidez de compuestos carbonílicos
Por ejemplo, en compuestos de 1,3-dicarbonilo
la movilidad de los protones del grupo metileno aumenta bruscamente debido a
influencia de extracción de electrones de dos grupos carbonilo. Además, enol
la forma se estabiliza debido a la presencia en ella de un sistema de conjugado pags -bonos e intramoleculares
enlace de hidrógeno.
Si el compuesto en forma de enol es
es un sistema conjugado con alta energía de estabilización, entonces la forma enol
prevalece. Por ejemplo, el fenol solo existe en forma de enol.
La enolización y la formación de aniones enolato son
las primeras etapas de las reacciones de los compuestos carbonílicos que se desarrollan a lo largo de a -atomo de carbono. El más importante
de los cuales son halogenación y aldol-crotónico
condensación
.
Halogenación.
Los aldehídos y cetonas reaccionan fácilmente con halógenos (Cl 2,
Br 2, I 2 ) con educación
exclusivamente a -derivados halogenados.
La reacción es catalizada por ácidos o
jardines. La velocidad de reacción es independiente de la concentración y naturaleza del halógeno.
El proceso procede a través de la formación de la forma enol (etapa lenta), que
luego reacciona con halógeno (etapa rápida). Por tanto, el halógeno no es
participa en la velocidad—etapa definitoria
proceso.
Si el compuesto de carbonilo contiene varios a -hidrógeno
átomos, entonces el reemplazo de cada uno posterior ocurre más rápido que el anterior,
debido a un aumento de su acidez bajo la influencia de la influencia de extracción de electrones
halógeno. En un ambiente alcalino, acetaldehído y metil cetonas dan
derivados trihalogenados, que luego se escinden por un exceso de álcali con
la formación de trihalometanos ( reacción de haloformo)
.
La escisión de la triiodacetona procede como reacción.
sustitución nucleofílica. grupo CI 3 — anión hidróxido, como S norte -reacciones en el grupo carboxilo (ver lek. No. 12).
El yodoformo precipita de la mezcla de reacción en forma
un precipitado cristalino de color amarillo pálido con un olor característico. Yodoformo
la reacción se utiliza con fines analíticos para detectar compuestos del tipo
CH 3 -CO-R, incluido en
laboratorios clínicos para el diagnóstico de diabetes mellitus.
Reacciones de condensación.
En presencia de cantidades catalíticas de ácidos.
o compuestos de carbonilo alcalino que contienen a - átomos de hidrógeno,
sufrir condensación para formar B -compuestos de hidroxicarbonilo.
El carbonilo participa en la formación del enlace C-C
átomo de carbono de una molécula ( componente carbonilo) y a -atomo de carbono otro
moléculas ( componente de metileno). Esta reacción se llama condensación aldólica(por el nombre del producto de condensación de acetaldehído -
aldol).
Cuando se calienta la mezcla de reacción, el producto se
se deshidrata para formar a, b -carbonilo ilimitado
conexiones.
Este tipo de condensación se llama crotónico(por el nombre del producto de condensación de acetaldehído - crotónico
aldehído).
Consideremos el mecanismo de condensación aldólica en
ambiente alcalino. En la primera etapa, el anión hidróxido elimina un protón de a -posición del carbonilo
compuestos con la formación del anión enolato. Luego, el anión enolato como nucleófilo.
ataca el átomo de carbono de carbonilo de otra molécula de compuesto de carbonilo.
El intermedio tetraédrico resultante (anión alcóxido) es fuerte
base y además separa el protón de la molécula de agua.
Con condensación aldólica de dos
posibles compuestos de carbonilo (condensación cruzada de aldol)
educación de 4 productos diferentes. Sin embargo, esto se puede evitar si uno de
no contiene compuestos de carbonilo a átomos de hidrógeno (por ejemplo, aldehídos aromáticos
o formaldehído) y no puede actuar como componente de metileno.
Como componente de metileno en reacciones.
La condensación puede ser no solo compuestos de carbonilo, sino también otros
Ácidos CH. Las reacciones de condensación son de importancia preparativa, ya que permiten
construir una cadena de átomos de carbono. Por el tipo de condensación aldólica y
Desintegración del retroaldol (proceso inverso), muchos componentes bioquímicos.
procesos: glucólisis, síntesis de ácido cítrico en el ciclo de Krebs, síntesis de neuramínico
ácido.
2.3. Reacciones de oxidación y
recuperación
Recuperación
Los compuestos de carbonilo se reducen a
alcoholes como resultado de la hidrogenación catalítica o bajo la acción
agentes reductores que son donantes de aniones hidruro.
[H]: H 2 / gato gato. - Ni, Pt,
Pd;
LiAlH 4; NaBH 4.
Reducción de compuestos carbonílicos
hidruros metálicos complejos incluye un ataque nucleofílico del grupo carbonilo
anión hidruro. La hidrólisis posterior produce alcohol.
Del mismo modo, se produce la recuperación.
grupo carbonilo in vivo bajo la acción de la coenzima NADH que es
un donante de iones hidruro (ver lek. No. 19).
Oxidación
Los aldehídos se oxidan muy fácilmente prácticamente
cualquier agente oxidante, incluso tan débil como el oxígeno atmosférico y los compuestos
plata (I) y cobre(II).
Las dos últimas reacciones se utilizan como
de alta calidad para el grupo de los aldehídos.
En presencia de álcalis, aldehídos que no contienen a - átomos de hidrógeno
desproporcionado con la formación de alcohol y ácido (reacción de Cannizaro).
2HCHO + NaOH ® HCOONa + CH 3 OH
Esta es la razón por la que la solución acuosa
formaldehído (formalina) adquiere acidez
reacción.
Las cetonas son resistentes a los oxidantes en
ambiente neutral. En ambientes ácidos y alcalinos bajo la influencia de fuertes
oxidantes(KMnO 4 ) ellos
oxidado con la ruptura del enlace C-C. La escisión del esqueleto carbónico se produce por
doble enlace carbono-carbono de las formas enol del compuesto carbonilo, como
oxidación de dobles enlaces en alquenos. Esto forma una mezcla de productos,
que contienen ácidos carboxílicos o ácidos carboxílicos y cetonas.
La estructura de aldehídos y cetonas.
Aldehídos- sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen grupo carbonilo:
conectado a un átomo de hidrógeno y un radical hidrocarburo. La fórmula general de los aldehídos es:
En el aldehído más simple, otro átomo de hidrógeno juega el papel de un radical hidrocarburo:
Formaldehído El grupo carbonilo asociado con un átomo de hidrógeno a menudo se llama aldehído:
Las cetonas son sustancias orgánicas en cuyas moléculas el grupo carbonilo está unido a dos radicales hidrocarbonados. Obviamente, la fórmula general de las cetonas es:
El grupo carbonilo de las cetonas se llama grupo ceto.
En la cetona más simple, la acetona, el grupo carbonilo está unido a dos radicales metilo:
Nomenclatura e isomería de aldehídos y cetonas
Dependiendo de la estructura del radical hidrocarbonado unido al grupo aldehído, se hace una distinción entre aldehídos limitantes, insaturados, aromáticos, heterocíclicos y otros:
De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC, los nombres de los aldehídos saturados se forman a partir del nombre de un alcano con el mismo número de átomos de carbono con una molécula usando el sufijo -Alabama... Por ejemplo:
Numeración los átomos de carbono de la cadena principal comienzan en el átomo de carbono del grupo aldehído. Por lo tanto, el grupo aldehído siempre se encuentra en el primer átomo de carbono y no es necesario indicar su posición.
Junto con la nomenclatura sistemática, también se utilizan nombres triviales de aldehídos ampliamente utilizados. Estos nombres generalmente se derivan de los nombres de ácido carboxílico correspondientes a los aldehídos.
Por el titulo cetonas de acuerdo con la nomenclatura sistemática, el grupo ceto se designa con el sufijo -él y un número que indica el número del átomo de carbono del grupo carbonilo (la numeración debe comenzar desde el final de la cadena más cercana al grupo ceto).
Por ejemplo:
Para aldehídos solo un tipo de isomería estructural es característico: isomería del esqueleto de carbono, que es posible a partir de butanal, y para cetonas- además isomería de la posición del grupo carbonilo... Además, también se caracterizan por isomería entre clases(propanal y propanona).
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas.
En una molécula de aldehído o cetona, debido a la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno en comparación con el átomo de carbono, el enlace C = O fuertemente polarizado debido al cambio de la densidad electrónica del enlace π al oxígeno:
Aldehídos y cetonas - Sustancias polares con exceso de densidad electrónica en el átomo de oxígeno.... Los miembros inferiores de varios aldehídos y cetonas (formaldehído, acetaldehído, acetona) son ilimitadamente solubles en agua. Sus puntos de ebullición son inferiores a los de los correspondientes alcoholes. Esto se debe al hecho de que en las moléculas de aldehídos y cetonas, a diferencia de los alcoholes, no hay átomos de hidrógeno móviles y no forman asociados debido a enlaces de hidrógeno.
Los aldehídos inferiores tienen un olor acre; los aldehídos que contienen de cuatro a seis átomos de carbono en la cadena tienen un olor desagradable; los aldehídos y cetonas superiores tienen olores florales y se utilizan en perfumería.
La presencia de un grupo aldehído en una molécula determina las propiedades características de los aldehídos.
Reacciones de recuperación.
1. Adición de hidrógeno a moléculas de aldehído ocurre en un doble enlace en el grupo carbonilo:
El producto de hidrogenación de los aldehídos son alcoholes primarios, las cetonas son alcoholes secundarios.
Por tanto, durante la hidrogenación de acetaldehído sobre un catalizador de níquel, se forma alcohol etílico y durante la hidrogenación de acetona, se forma propanol-2.
2. Hidrogenación de aldehídos- una reacción de reducción en la que disminuye el estado de oxidación del átomo de carbono del grupo carbonilo.
Reacciones de oxidación.
Los aldehídos no solo pueden reducirse, sino también oxidarse. Cuando se oxidan, los aldehídos forman ácidos carboxílicos. Este proceso se puede representar esquemáticamente de la siguiente manera:
1. Oxidación con oxígeno en el aire. Por ejemplo, el ácido propiónico se forma a partir de propionaldehído (propanal):
2. Oxidación con oxidantes débiles.(solución de amoniaco de óxido de plata). De forma simplificada, este proceso se puede expresar mediante la ecuación de reacción:
Por ejemplo:
Más exactamente, este proceso se refleja en las ecuaciones:
Si la superficie del recipiente en el que se lleva a cabo la reacción se desengrasó previamente, entonces la plata formada durante la reacción lo recubre con una película uniforme y fina. Por lo tanto, esta reacción se denomina reacción del "espejo de plata". Es muy utilizado para hacer espejos, adornos plateados y adornos para árboles de Navidad.
3. Oxidación con hidróxido de cobre (II) recién precipitado. Al oxidar el aldehído, Cu 2+ se reduce a Cu +. El hidróxido de cobre (I) CuOH formado durante la reacción se descompone inmediatamente en óxido de cobre (I) rojo y agua.
Esta reacción, así como la reacción " espejo de plata"Se utiliza para detectar aldehídos.
Las cetonas no se oxidan con el oxígeno atmosférico ni con un agente oxidante tan débil como la solución de amoniaco de óxido de plata.
Propiedades químicas de los aldehídos y ácidos - compendio
Representantes individuales de aldehídos y su significado.
Formaldehído(metanal, aldehído fórmico HCHO) es un gas incoloro con un olor acre y un punto de ebullición de -21 ° C, lo disolveremos fácilmente en agua. ¡El formaldehído es venenoso! Una solución de formaldehído en agua (40%) se llama formalina y se utiliza para la desinfección con formaldehído y acético. En la agricultura, la formalina se usa para aderezar semillas, en la industria del cuero, para procesar el cuero. El formaldehído se utiliza para obtener urotropina- una sustancia medicinal. A veces, la urotropina, comprimida en forma de briquetas, se utiliza como combustible (alcohol seco). Se consume una gran cantidad de formaldehído en la producción de resinas de fenol-formaldehído y algunas otras sustancias.
Acetaldehído(etanal, acetaldehído CH 3 CHO) es un líquido con un olor acre, desagradable y un punto de ebullición de 21 ° C, lo disolveremos fácilmente en agua. El ácido acético y una serie de otras sustancias se obtienen comercialmente a partir del acetaldehído; se utiliza para la producción de diversos plásticos y fibras de acetato. El aldehído acético es venenoso!
Un grupo de átomos -
Llamado grupo carboxilo o carboxilo.
Los ácidos orgánicos que contienen un grupo carboxilo en una molécula son monobásico.
La fórmula general para estos ácidos es RCOOH, por ejemplo:
Los ácidos carboxílicos que contienen dos grupos carboxilo se denominan con dos bases... Estos incluyen, por ejemplo, ácidos oxálico y succínico:
Tambien hay polibásicoácidos carboxílicos que contienen más de dos grupos carboxilo. Estos incluyen, por ejemplo, ácido cítrico tribásico:
Dependiendo de la naturaleza del radical hidrocarbonado, los ácidos carboxílicos se dividen en limitante, insaturado, aromático.
Límiteácidos carboxílicos o saturados son, por ejemplo, ácido propanoico (propiónico):
o el ya familiar ácido succínico.
Es obvio que los ácidos carboxílicos saturados no contienen enlaces π en el radical hidrocarbonado.
En las moléculas de ácidos carboxílicos insaturados, el grupo carboxilo está unido a un radical hidrocarbonado insaturado insaturado, por ejemplo, en moléculas de acrílico (propenoico).
CH 2 = CH-COOH
u oleico
CH 3 - (CH 2) 7 -CH = CH- (CH 2) 7 -COOH
y otros ácidos.
Como puede verse en la fórmula del ácido benzoico, es aromático, ya que contiene un anillo aromático (benceno) en la molécula:
El nombre del ácido carboxílico se deriva del nombre del alcano correspondiente (alcano con el mismo número de átomos de carbono en la molécula) con la adición de un sufijo -Ay— , finales -y yo y palabras ácido... Numeración de átomos de carbono comienza con un grupo carboxilo... Por ejemplo:
El número de grupos carboxilo se indica en el nombre mediante prefijos. di-, tri-, tetra-:
Muchos ácidos también tienen nombres históricos o triviales.
La composición de ácidos carboxílicos monobásicos saturados se expresará mediante la fórmula general C n H 2n O 2, o С n Н 2n + 1 СOOН, o CORRER.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
Los ácidos inferiores, es decir, ácidos con un peso molecular relativamente bajo, que contienen hasta cuatro átomos de carbono en una molécula, son líquidos con un olor acre característico (por ejemplo, el olor a ácido acético). Los ácidos que contienen de 4 a 9 átomos de carbono son líquidos aceitosos viscosos con un olor desagradable; que contiene más de 9 átomos de carbono por molécula: sólidos que no se disuelven en agua. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos monobásicos saturados aumentan con un aumento en el número de átomos de carbono en la molécula y, en consecuencia, con un aumento en el peso molecular relativo. Entonces, el punto de ebullición del ácido fórmico es 100.8 ° C, el ácido acético es 118 ° C, el ácido propiónico es 141 ° C.
El ácido carboxílico más simple - HCOOH fórmico, que tiene un peso molecular relativo pequeño (M r (HCOOH) = 46), en condiciones normales es un líquido con un punto de ebullición de 100,8 ° C. Al mismo tiempo, el butano (M r (C 4 H 10) = 58) es gaseoso en las mismas condiciones y tiene un punto de ebullición de -0,5 ° C. Esta discrepancia entre los puntos de ebullición y los pesos moleculares relativos se explica por la formación de dímeros de ácido carboxílico en el que dos moléculas de ácido están unidas por dos enlaces de hidrógeno:
La aparición de enlaces de hidrógeno se hace evidente al considerar la estructura de las moléculas de ácido carboxílico.
Las moléculas de ácidos carboxílicos monobásicos saturados contienen un grupo polar de átomos: carboxilo
Y practicamente radical hidrocarburo no polar... El grupo carboxilo es atraído por moléculas de agua, formando enlaces de hidrógeno con ellas:
Los ácidos fórmico y acético son ilimitadamente solubles en agua. Evidentemente, con un aumento del número de átomos en el radical hidrocarbonado, la solubilidad de los ácidos carboxílicos disminuye.
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
Las propiedades generales características de la clase de ácidos (tanto orgánicos como inorgánicos) se deben a la presencia en las moléculas de un grupo hidroxilo que contiene un fuerte enlace polar entre los átomos de hidrógeno y oxígeno. Consideremos estas propiedades usando el ejemplo de ácidos orgánicos solubles en agua.
1. Disociación con la formación de cationes de hidrógeno y aniones del residuo ácido:
Más precisamente, este proceso se describe mediante una ecuación que tiene en cuenta la participación de las moléculas de agua en él:
El equilibrio de disociación de los ácidos carboxílicos se desplaza hacia la izquierda; la gran mayoría de ellos son electrolitos débiles. Sin embargo, el sabor amargo de, por ejemplo, los ácidos acético y fórmico se debe a la disociación de los residuos ácidos en cationes y aniones de hidrógeno.
Es obvio que la presencia en las moléculas de ácidos carboxílicos de hidrógeno "ácido", es decir, hidrógeno del grupo carboxilo, se debe a otras propiedades características.
2. Interacción con metales de pie en la serie electroquímica de voltajes hasta hidrógeno:
Entonces, el hierro reduce el hidrógeno del ácido acético:
3. Interacción con óxidos básicos con la formación de sal y agua:
4. Interacción con hidróxidos metálicos con la formación de sal y agua (reacción de neutralización):
5. Interacción con sales de ácidos más débiles. con la formación de este último. Entonces, el ácido acético desplaza el ácido esteárico del estearato de sodio y el ácido carbónico del carbonato de potasio:
6. Interacción de ácidos carboxílicos con alcoholes. con la formación de ésteres - la reacción de esterificación (una de las reacciones más importantes características de los ácidos carboxílicos):
La interacción de ácidos carboxílicos con alcoholes es catalizada por cationes de hidrógeno.
La reacción de esterificación es reversible. El equilibrio se desplaza hacia la formación de un éster en presencia de agentes deshidratantes y cuando el éter se elimina de la mezcla de reacción.
En la reacción inversa de esterificación, que se llama hidrólisis del éster (la reacción de un éster con agua), se forman un ácido y un alcohol:
Es obvio que los alcoholes polihídricos, por ejemplo, el glicerol, también pueden reaccionar con ácidos carboxílicos, es decir, entrar en una reacción de esterificación:
Todos los ácidos carboxílicos (excepto el fórmico), junto con el grupo carboxilo, contienen un residuo de hidrocarburo en las moléculas. Por supuesto, esto no puede dejar de afectar las propiedades de los ácidos, que están determinadas por la naturaleza del residuo de hidrocarburo.
7. Varias reacciones de apego- Los ácidos carboxílicos insaturados entran en ellos. Por ejemplo, la reacción de adición de hidrógeno es la hidrogenación. Para un ácido que contiene un enlace n en el radical, la ecuación se puede escribir en forma general:
Entonces, cuando se hidrogena el ácido oleico, se forma ácido esteárico saturado:
Los ácidos carboxílicos insaturados, como otros compuestos insaturados, unen halógenos en un doble enlace. Por ejemplo, el ácido acrílico decolora el agua con bromo:
8. Reacciones de sustitución (con halógenos)- Los ácidos carboxílicos saturados son capaces de entrar en ellos. Por ejemplo, cuando el ácido acético interactúa con el cloro, se pueden obtener varios derivados del cloro del ácido:
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos - compendio
Ciertos representantes de ácidos carboxílicos y su significado.
Ácido fórmico (metano) HCOOH- un líquido de olor acre y un punto de ebullición de 100,8 ° C, fácilmente soluble en agua.
El ácido fórmico es venenoso y provoca quemaduras si entra en contacto con la piel. El fluido punzante secretado por las hormigas contiene este ácido.
El ácido fórmico tiene propiedades desinfectantes y, por lo tanto, encuentra su aplicación en la industria alimentaria, del cuero, farmacéutica y en la medicina. Se utiliza para teñir tejidos y papel.
Ácido acético (etanico) CH 3 COOH- un líquido incoloro con un olor acre característico, miscible con agua de cualquier forma. Las soluciones acuosas de ácido acético se comercializan con los nombres de vinagre (solución al 3-5%) y esencia de vinagre (solución al 70-80%) y se utilizan ampliamente en la industria alimentaria. El ácido acético es un buen disolvente para muchas sustancias orgánicas y, por lo tanto, se utiliza en la industria del teñido, la producción de cuero y la pintura y barniz. Además, el ácido acético es una materia prima para la producción de muchos compuestos orgánicos técnicamente importantes: por ejemplo, sobre su base se obtienen sustancias utilizadas para el control de malezas: herbicidas. El ácido acético es el componente principal del vinagre de vino, cuyo olor característico se debe a él. Es un producto de la oxidación del etanol y se forma a partir de él cuando el vino se almacena en el aire.
Los representantes más importantes de los ácidos monobásicos saturados más altos son ácidos palmítico C 15 H 31 COOH y esteárico C 17 H 35 COOH... A diferencia de los ácidos inferiores, estas sustancias son sólidas y poco solubles en agua.
Sin embargo, sus sales, estearatos y palmitatos, son muy solubles y tienen efecto detergente, por lo que también se les llama jabones. Está claro que estas sustancias se producen a gran escala.
De los ácidos carboxílicos superiores insaturados, el mayor valor es Ácido oleico C _ {17} H _ {33} COOH, o CH _ {3} - (CH _ {2}) _ {7} - CH = CH - (CH _ {2}) _ {7} COOH. Es un líquido parecido al aceite, insípido e inodoro. Sus sales son muy utilizadas en tecnología.
El representante más simple de los ácidos carboxílicos dibásicos es ácido oxálico (etanodioico) HOOC-COOH, cuyas sales se encuentran en muchas plantas, como la acedera y la agria. El ácido oxálico es una sustancia cristalina incolora que se disuelve bien en agua. Se utiliza en el pulido de metales, en la industria de la madera y el cuero.
Material de referencia para pasar la prueba:
Mesa de mendeleev
Tabla de solubilidad