Esta lección se lleva a cabo de acuerdo con el libro de texto editado por G. E. Rudzitis "Química orgánica" en el grado 10 en la sección: "Alcohol y fenoles". La lección se lleva a cabo utilizando métodos de enseñanza tradicionales, experimentos de demostración, así como formas modernas de enseñanza multimedia. Esto le permite presentar el material de manera más clara e inteligible; realizar una evaluación rápida de la asimilación de los estudiantes de lo aprendido en la lección (prueba). El uso de modernos métodos de enseñanza de audio/video amplía las posibilidades de una asimilación más duradera y consciente del material educativo por parte de los estudiantes.

Tareas educativas:

1. estudiar la composición, estructura, propiedades del fenol y sus compuestos
2. en el ejemplo del fenol, para concretar el conocimiento de los estudiantes sobre las características estructurales de las sustancias que pertenecen a la clase de fenoles, para considerar la dependencia de la influencia mutua de los átomos en una molécula de fenol en sus propiedades
3. familiarizar a los estudiantes con las propiedades físicas y químicas del fenol y algunos de sus compuestos, estudiar las reacciones cualitativas a los fenoles
4. considerar la presencia en la naturaleza, el uso del fenol y sus compuestos, su función biológica

Tareas de desarrollo:

1. mejorar la capacidad de los estudiantes para predecir las propiedades de una sustancia en función de su estructura
2. continuar desarrollando la capacidad de observar, analizar, sacar conclusiones al realizar un experimento químico

Tareas educativas:

1. continuar la formación de la imagen química del mundo a través de la imagen química de la naturaleza (cognoscibilidad, control de los procesos químicos)
2. ampliar la comprensión de los estudiantes sobre el impacto de los materiales de construcción y los desechos industriales que contienen fenoles en el medio ambiente y la salud humana
3. considerar el papel biológico del fenol y sus compuestos en el cuerpo humano (positivo y negativo)

Tipo de lección: lección - aprender nuevos conocimientos.

Métodos de enseñanza: verbal, visual, práctico (experimento químico - estudiante y demostración)

Medios de educación: Computadora, proyector, experimento químico escolar (de demostración y estudiante), notas de referencia, videos.

Equipos y reactivos: Experimento de demostración: soluciones de C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3 , agua de bromo, Na, tubos de ensayo, tapones de goma.

Plan de estudios

1. Momento organizacional

2. Actualización de conocimientos

3. Aprender nuevos conocimientos

• Determinación de fenoles Los compuestos en los que el radical aromático fenil C6H5- está unido directamente al grupo hidroxilo difieren tanto en propiedades de los alcoholes aromáticos que se aíslan en una clase separada de compuestos orgánicos llamados fenoles.

• clasificación e isomería de fenoles Dependiendo del número de grupos OH, hay monoatómico fenoles (por ejemplo, el fenol y los cresoles anteriores) y poliatómico. Entre los fenoles polihídricos, los más comunes son los dihídricos:

Como puede verse en los ejemplos dados, los fenoles se caracterizan por isomería estructural(isomerismo de la posición del grupo hidroxi).

• Propiedades físicas del fenol ( Solicitud No. 2 )

Una consecuencia de la polaridad del enlace О–Н y la presencia de pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno es la capacidad de los compuestos hidroxi para formar enlaces de hidrógeno

Esto explica por qué el fenol tiene puntos de fusión (+43) y puntos de ebullición bastante altos (+182). La formación de enlaces de hidrógeno con moléculas de agua contribuye a la solubilidad de los compuestos hidroxi en agua:

La capacidad de disolverse en agua disminuye con el aumento de radicales de hidrocarburo y de compuestos hidroxi poliatómicos a compuestos monoatómicos. El metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilenglicol y glicerina son miscibles con agua en cualquier proporción. La solubilidad del fenol en agua es limitada.

• La estructura de la molécula de fenol.

• Propiedades químicas del fenol (se está realizando un experimento de demostración)
• a) Considere las reacciones del fenol con respecto al grupo OH:

Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que las del alcohol C 2 H 5 OH. El fenol es un ácido débil (carbólico).

• b) Reacciones del fenol sobre el anillo bencénico:

¿Qué conclusión se puede sacar acerca de la influencia mutua de los átomos en una molécula de fenol?
El grupo fenilo C6H5 - y el hidroxilo -OH se influyen mutuamente.

• c) Reacción cualitativa a fenoles (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> color violeta

• obtener fenol(Anexo No. 1)

• Acción fisiológica del fenol y su aplicación.

El fenol es venenoso!!! Provoca quemaduras al contacto con la piel, mientras que se absorbe a través de la piel y provoca intoxicaciones. Se utiliza una solución de fenol como desinfectante (ácido fénico). Fenoles dihídricos: pirocatecol, resorcinol e hidroquinona ( par- dihidroxibenceno) se utiliza como antiséptico (desinfectante antibacteriano), introducido en agentes de curtido para cuero y pieles, como estabilizadores para aceites lubricantes y caucho, así como para el procesamiento de materiales fotográficos y como reactivos en química analítica.

En forma de compuestos individuales, los fenoles se usan de forma limitada, pero sus diversos derivados se usan ampliamente. Los fenoles sirven como compuestos de partida para obtener una variedad de productos poliméricos: resinas fenólicas, poliamidas, poliepóxidos. A base de fenoles se obtienen numerosos fármacos, por ejemplo, aspirina, salol, fenolftaleína, además, colorantes, perfumes, plastificantes para polímeros y productos fitosanitarios.

El papel biológico de los compuestos fenólicos:

4. Consolidación del material estudiado

Anexo №2 (video)

Solicitud No. 3 (animación flash)

El grupo hidroxilo en las moléculas de los compuestos orgánicos se puede asociar con núcleo aromático ya sea directamente o separados de él por uno o más átomos de carbono. Se puede esperar que, dependiendo de esta propiedad, las sustancias diferirán significativamente entre sí debido a la influencia mutua de los grupos de átomos. De hecho, los compuestos orgánicos que contienen el radical aromático fenilo C 6 H 5 -, asociado directamente con el grupo hidroxilo, exhiben propiedades especiales diferentes de las propiedades de los alcoholes. Tales conexiones se llaman fenoles.

Sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo asociado a uno o más grupos hidroxi. Al igual que los alcoholes, los fenoles se clasifican por atomicidad, es decir, por el número de grupos hidroxilo.

fenoles monoatómicos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:

fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en las moléculas:

Hay otros fenoles polihídricos que contienen tres o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno.

Echemos un vistazo más de cerca a la estructura y las propiedades del representante más simple de esta clase: el fenol C 6 H 5 OH. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.

El fenol es una sustancia cristalina incolora sólida, t° = 43 °C, t° = 181 °C, con un olor fuerte característico. Venenoso. El fenol es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente. Una solución acuosa de fenol se llama ácido carbólico. Al contacto con la piel, causa quemaduras por lo tanto, el fenol debe manipularse con cuidado.

Propiedades químicas de los fenoles

Propiedades ácidas. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es ácido. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que el agua y los alcoholes. A diferencia de los alcoholes y el agua, el fenol reacciona no solo con los metales alcalinos, sino también con los álcalis para formar fenolatos:

Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Así, por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico. Por lo tanto, al pasar dióxido de carbono a través de una solución acuosa de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre.

Agregar ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:

El fenol reacciona con el cloruro de hierro (III) para formar un compuesto complejo de color púrpura intenso.

Esta reacción permite detectarlo incluso en cantidades muy limitadas. Otros fenoles que contienen uno o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno también dan un color azul violeta brillante cuando reaccionan con cloruro de hierro (III).

La presencia de un sustituyente hidroxilo facilita en gran medida el curso de las reacciones de sustitución electrofílica en el anillo de benceno.

1. Bromación de fenol.

A diferencia del benceno, la bromación de fenol no requiere la adición de un catalizador (bromuro de hierro (III)). Además, la interacción con el fenol procede selectivamente (selectivamente): los átomos de bromo se envían a las posiciones orto y para, reemplazando los átomos de hidrógeno ubicados allí. La selectividad de la sustitución se explica por las características de la estructura electrónica de la molécula de fenol discutidas anteriormente.

Entonces, cuando el fenol interactúa con el agua de bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:

Esta reacción, así como la reacción con cloruro de hierro (III), sirve para la detección cualitativa de fenol.

2. Nitración de fenol también ocurre más fácilmente que la nitración del benceno. La reacción con ácido nítrico diluido transcurre a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla de isómeros orto y para de nitrofenol:

Cuando se usa ácido nítrico concentrado, se forma 2,4,6-trinitrofenol, ácido pícrico, un explosivo:

3. Hidrogenación del anillo aromático del fenol en presencia de un catalizador ocurre fácilmente:

4. Policondensación de fenol con aldehídos, en particular, con formaldehído ocurre con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos.

La interacción de fenol con formaldehído se puede describir mediante el esquema:

Los átomos de hidrógeno "móviles" se conservan en la molécula de dímero, lo que significa que la reacción puede continuar con una cantidad suficiente de reactivos:

La reacción de policondensación, es decir, la reacción de obtención de un polímero, que procede con la liberación de un subproducto de bajo peso molecular (agua), puede continuar más (hasta que uno de los reactivos se consuma por completo) con la formación de macromoléculas enormes. El proceso se puede describir mediante la ecuación general:

La formación de moléculas lineales ocurre a temperatura ordinaria. Llevar a cabo esta reacción cuando se calienta conduce al hecho de que el producto resultante tiene una estructura ramificada, es sólido e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se obtienen masas plásticas sólidas con propiedades únicas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas, productos plásticos resistentes al calentamiento, enfriamiento, agua, álcalis y ácidos. Tienen altas propiedades dieléctricas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para fabricar las partes más críticas e importantes de los aparatos eléctricos, las cajas de las unidades de potencia y las piezas de las máquinas, la base polimérica de las placas de circuito impreso para los dispositivos de radio. Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído pueden unir de manera confiable piezas de diversa naturaleza, manteniendo la mayor fuerza de unión en un rango de temperatura muy amplio. Tal pegamento se usa para sujetar la base de metal de las lámparas de iluminación a una bombilla de vidrio. Por lo tanto, el fenol y los productos a base de él son ampliamente utilizados.

Según el número de grupos hidroxilo:

monoatómico; por ejemplo:

diatónico; por ejemplo:

triatómico; por ejemplo:

Hay fenoles y atomicidad superior.

Los fenoles monoatómicos más simples.

C 6 H 5 OH - fenol (hidroxibenceno), el nombre trivial es ácido carbólico.

Los fenoles dihídricos más simples

La estructura electrónica de la molécula de fenol. Influencia mutua de los átomos en una molécula.

El grupo hidroxilo -OH (como los radicales alquilo) es un sustituyente del primer tipo, es decir, un donador de electrones. Esto se debe al hecho de que uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno hidroxilo entra en p, π-conjugación con el sistema π del núcleo de benceno.

El resultado de esto es:

Un aumento en la densidad electrónica de los átomos de carbono en las posiciones orto y para del núcleo de benceno, lo que facilita el reemplazo de los átomos de hidrógeno en estas posiciones;

Un aumento en la polaridad del enlace O-H, lo que conduce a un aumento en las propiedades ácidas de los fenoles en comparación con los alcoholes.

A diferencia de los alcoholes, los fenoles se disocian parcialmente en soluciones acuosas en iones:

es decir, exhibir propiedades débilmente ácidas.

Propiedades físicas

Los fenoles más simples en condiciones normales son sustancias cristalinas incoloras de bajo punto de fusión con un olor característico. Los fenoles son poco solubles en agua, pero fácilmente solubles en disolventes orgánicos. Son sustancias tóxicas que provocan quemaduras en la piel.

Propiedades químicas

I. Reacciones que involucran al grupo hidroxilo (propiedades ácidas)

(reacción de neutralización, a diferencia de los alcoholes)

El fenol es un ácido muy débil, por lo que los fenolatos se descomponen no solo con ácidos fuertes, sino incluso con un ácido tan débil como el carbónico:

II. Reacciones que involucran al grupo hidroxilo (formación de ésteres y éteres)

Al igual que los alcoholes, los fenoles pueden formar éteres y ésteres.

Los ésteres se forman por la interacción del fenol con anhídridos o cloruros de ácidos carboxílicos (la esterificación directa con ácidos carboxílicos es más difícil):

Los éteres (alquilarilo) se forman por la interacción de fenolatos con haluros de alquilo:

tercero Reacciones de sustitución que involucran el anillo de benceno.

La formación de un precipitado blanco de tribromofenol a veces se considera una reacción cualitativa al fenol.

IV. Reacciones de adición (hidrogenación)

V. Reacción cualitativa con cloruro de hierro (III)

Fenoles monoatómicos + FeCl 3 (solución) → Color azul-violeta, desapareciendo al acidificar.

El fenol es una sustancia orgánica química, un hidrocarburo. Otros nombres son ácido carbólico, hidroxibenceno. Es de origen natural e industrial. ¿Qué es el fenol y cuál es su importancia en la vida humana?

Origen de la materia, propiedades químicas y físicas.

La fórmula química del fenol es c6h5oh. En apariencia, la sustancia se asemeja a cristales en forma de agujas, transparentes, con un tinte blanco. Al aire libre, al interactuar con el oxígeno, el color se vuelve rosa claro. La sustancia tiene un olor característico. El fenol huele a pintura gouache.

Los fenoles naturales son antioxidantes que están presentes en cantidades variables en todas las plantas. Determinan el color, el aroma, protegen las plantas de insectos dañinos. El fenol natural es beneficioso para el cuerpo humano. Se encuentra en aceite de oliva, granos de cacao, frutas, nueces. Pero también hay compuestos venenosos, por ejemplo, tanino.

La industria química produce estas sustancias por síntesis. Son venenosas y altamente tóxicas. El fenol es peligroso para los humanos y la escala industrial de su producción contamina significativamente el medio ambiente.

Propiedades físicas:

• el fenol normalmente es soluble en agua, alcohol, álcali;
• tiene un punto de fusión bajo, se convierte en gas a 40°C;
• en sus propiedades, se parece al alcohol en muchos aspectos;
• tiene alta acidez y solubilidad;
• a temperatura ambiente se encuentran en estado sólido;
• el olor a fenol es fuerte.

¿Cómo se usan los fenoles?

Más del 40% de las sustancias se utilizan en la industria química para obtener otros compuestos orgánicos, principalmente resinas. También de él fibras artificiales - kapron, nylon. La sustancia se utiliza en la industria de refinación de petróleo para purificar aceites que se utilizan en plataformas de perforación y otras instalaciones tecnológicas.

El fenol se utiliza en la producción de pinturas y barnices, plásticos, productos químicos y pesticidas. En medicina veterinaria, los animales de granja son tratados con una sustancia en las granjas para prevenir infecciones.

El uso de fenol en la industria farmacéutica es significativo. Es parte de muchas drogas:

• antisépticos;
• analgésicos;
• agentes antiplaquetarios (adelgazan la sangre);
• como conservante para la producción de vacunas;
• en cosmetología como parte de preparaciones para peeling químico.

En ingeniería genética, el fenol se usa para purificar el ADN y aislarlo de la célula.

El efecto tóxico del fenol

El fenol es veneno. Según su toxicidad, el compuesto pertenece a la segunda clase de peligro. Esto significa que es altamente peligroso para el medio ambiente. El grado de impacto en los organismos vivos es alto. La sustancia es capaz de causar daños graves al sistema ecológico. El período mínimo de recuperación tras la acción del fenol es de al menos 30 años, siempre que se elimine por completo la fuente de contaminación.

El fenol sintético tiene un efecto negativo en el cuerpo humano. Efecto tóxico del compuesto sobre órganos y sistemas:

1. Cuando se inhala o se ingiere, las membranas mucosas del tracto digestivo, las vías respiratorias superiores y los ojos se ven afectadas.
2. El contacto con la piel produce quemaduras por fenol.
3. Con penetración profunda provoca necrosis tisular.
4. Tiene un efecto tóxico pronunciado en los órganos internos. Con daño renal, causa pielonefritis, destruye la estructura de los glóbulos rojos, lo que conduce a la falta de oxígeno. Puede causar dermatitis alérgica.
5. Cuando se inhala fenol en altas concentraciones, se altera el trabajo de la actividad cerebral, lo que puede provocar un paro respiratorio.

El mecanismo de acción tóxica de los fenoles es cambiar la estructura de la célula y, en consecuencia, su funcionamiento. Las neuronas (células nerviosas) son las más susceptibles a las sustancias tóxicas.

Concentración Máxima Permisible (MAC de fenol):

• la dosis única máxima en la atmósfera para zonas pobladas es de 0,01 mg/m³, que se mantiene en el aire durante media hora;
• la dosis media diaria en la atmósfera para zonas pobladas es de 0,003 mg/m³;
• La dosis letal cuando se ingiere es de 1 a 10 g para adultos y de 0,05 a 0,5 g para niños.

Síntomas de intoxicación por fenol

El daño del fenol a un organismo vivo ha sido probado durante mucho tiempo. Al entrar en contacto con la piel o las mucosas, el compuesto se absorbe rápidamente, supera la barrera hematógena y se esparce por todo el cuerpo con la sangre.

El cerebro es el primero en reaccionar a los efectos del veneno. Signos de intoxicación en humanos:

• Psique. Inicialmente, el paciente experimenta una ligera excitación, que no dura mucho y es reemplazada por irritación. Luego viene la apatía, la indiferencia por lo que sucede a su alrededor, la persona se encuentra en un estado depresivo.
• Sistema nervioso. Creciente debilidad general, letargo, pérdida de fuerza. La sensibilidad táctil se mancha, pero la reacción a la luz y los sonidos se agrava. La víctima siente náuseas, que no están relacionadas con el trabajo del sistema digestivo. Aparecen mareos, el dolor de cabeza se vuelve más intenso. La intoxicación grave puede provocar convulsiones e inconsciencia.
• Cubiertas de piel. La piel se vuelve pálida y fría al tacto, en condiciones severas adquiere un tinte azul.
• Sistema respiratorio. Cuando incluso pequeñas dosis ingresan al cuerpo, una persona desarrolla dificultad para respirar y respiración rápida. Debido a la irritación de la mucosa nasal, la víctima tiene estornudos continuos. Con un envenenamiento moderado, se desarrollan tos y contracciones espásticas de la laringe. En casos severos, aumenta la amenaza de espasmo de la tráquea y los bronquios y, como resultado, la asfixia, que conduce a la muerte.

Circunstancias en las que puede ocurrir una intoxicación: violación de las normas de seguridad cuando se trabaja con sustancias especialmente peligrosas, sobredosis de drogas, intoxicación doméstica con detergentes y productos de limpieza, como resultado de un accidente.

Si la casa contiene muebles de baja calidad, juguetes para niños que no cumplen con los estándares internacionales de seguridad, las paredes están pintadas con pintura que no está diseñada para estos fines, entonces una persona inhala constantemente vapores de fenol salientes. En este caso, se desarrolla una intoxicación crónica. Su principal síntoma es el síndrome de fatiga crónica.

Principios de primeros auxilios

Lo primero que debe hacer es interrumpir el contacto de una persona con una fuente venenosa.

Saque a la víctima de la habitación para que tome aire fresco, desabroche los botones, los candados y las cremalleras para facilitar el acceso al oxígeno.

Si la solución de fenol entra en contacto con la ropa, quítesela inmediatamente. Enjuague la piel afectada y las membranas mucosas de los ojos repetidamente y a fondo con agua corriente.

Si el fenol entra en la cavidad oral, no trague nada, pero enjuáguese la boca inmediatamente durante 10 minutos. Si la sustancia logró llegar al estómago, puede beber el sorbente con un vaso de agua:

• carbón activado o blanco;
• enterosorb;
• enterosgel;
• sorbex;
• carboleno;
• polisorb;
• Lactofiltro.

No puede lavar el estómago, ya que este procedimiento aumentará el grado de quemadura y aumentará el área de daño de la mucosa.

Antídoto de fenol: solución de gluconato de calcio para administración intravenosa. En caso de envenenamiento de cualquier gravedad, la víctima es llevada al hospital para observación y tratamiento.

Es posible eliminar el fenol del cuerpo en un hospital con intoxicación grave mediante los siguientes métodos:

1. Hemosorción: limpieza de la sangre con un sorbente especial que une las moléculas de una sustancia tóxica. La sangre se purifica corriendo en un aparato especial.
2. La terapia de desintoxicación es una infusión intravenosa de soluciones que diluyen la concentración de una sustancia en la sangre y promueven su excreción natural del cuerpo (a través de los riñones).
3. La hemodiálisis está indicada en casos graves cuando existe una amenaza potencial para la vida. El procedimiento se lleva a cabo utilizando un aparato de "riñón artificial", en el que la sangre pasa a través de membranas especiales y deja las moléculas de una sustancia venenosa. La sangre vuelve al cuerpo limpia y saturada de microelementos útiles.

El fenol es una sustancia tóxica sintética que es peligrosa para los humanos. Incluso un compuesto de origen natural puede ser perjudicial para la salud. Para evitar el envenenamiento, es necesario asumir la responsabilidad del trabajo en la producción, donde existe el riesgo de contacto con el veneno. Cuando vaya de compras, esté interesado en la composición de los productos. El desagradable olor de los productos de plástico debe alertar. Cuando use medicamentos que contengan fenol, observe la dosis prescrita.

Fenol (hidroxibenceno,ácido carbólico) – estasobreorgánicoth compuesto aromático con fórmulasOhC6H5OH. Pertenece a la clase del mismo nombre - fenoles.

A su momento, fenoles- esta es una clase de compuestos orgánicos de la serie aromática, en la que los grupos hidroxilo Oh− unido al carbono del anillo aromático.

Según el número de grupos hidroxilo, hay:

• fenoles monohídricos (arenoles): fenol y sus homólogos;
• fenoles dihídricos (arendioles): pirocatecol, resorcinol, hidroquinona;
• fenoles trihídricos (arentrioles): pirogalol, hidroxihidroquinona, floroglucinol;
• fenoles polihídricos.

En consecuencia, en realidad fenol, como sustancia, es el representante más simple del grupo fenol y tiene un núcleo aromático y un grupo hidroxilo ES ÉL.

Propiedades del fenol

El fenol recién destilado son cristales incoloros en forma de aguja con un punto de fusión 41 °C y punto de ebullición 182 °C. Cuando se almacena, especialmente en ambiente húmedo y en presencia de pequeñas cantidades de sales de hierro y cobre, adquiere rápidamente un color rojo. El fenol es miscible en cualquier proporción con alcohol, agua (cuando se calienta por encima de 60 °C), libremente soluble en éter, cloroformo, glicerina, disulfuro de carbono.

Debido a la presencia -OH grupo hidroxilo, el fenol tiene propiedades químicas características tanto de los alcoholes como de los hidrocarburos aromáticos.

Según el grupo hidroxilo, el fenol entra en las siguientes reacciones:

• Dado que el fenol tiene propiedades ácidas ligeramente más fuertes que los alcoholes, bajo la influencia de los álcalis forma sales: fenolatos (por ejemplo, fenolato de sodio - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Como resultado de la interacción del fenol con el sodio metálico, también se obtiene fenolato de sodio:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• El fenol no se esterifica directamente con ácidos carboxílicos; los ésteres se obtienen por reacción de fenolatos con anhídridos o haluros de ácido:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Durante la destilación de fenol con polvo de zinc, se produce la reacción de sustitución del grupo hidroxilo por hidrógeno:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reacciones del fenol sobre el anillo aromático:

• El fenol entra en reacciones de sustitución electrofílica en el anillo aromático. El grupo OH, al ser uno de los grupos donantes más fuertes (debido a una disminución en la densidad de electrones en el grupo funcional), aumenta la reactividad del anillo a estas reacciones y dirige la sustitución a orto- Y par- provisiones. El fenol se alquila, acila, halogena, nitra y sulfona fácilmente.

• Reacción de Kolbe-Schmitt sirve para la síntesis del ácido salicílico y sus derivados (ácido acetilsalicílico y otros).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Reacciones cualitativas al fenol:

• Como resultado de la interacción con el agua de bromo:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

formado 2,4,6-tribromofenol es un sólido blanco.

• Con ácido nítrico concentrado:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Con cloruro de hierro (III) (reacción cualitativa para fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

reacción de adición

• Hidrogenación de fenol en presencia de catalizadores metálicos Pt/Pd , Pd/Ni , obtenga alcohol ciclohexílico:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oxidación de fenol

Debido a la presencia de un grupo hidroxilo en la molécula de fenol, la resistencia a la oxidación es mucho menor que la del benceno. Según la naturaleza del agente oxidante y las condiciones de reacción, se obtienen diversos productos.

• Entonces, bajo la acción del peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador de hierro, se forma una pequeña cantidad de fenol diatómico - pirocatecol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Cuando interactúa con agentes oxidantes más fuertes (mezcla de cromo, dióxido de manganeso en un medio ácido), se forma paraquinona.

obtener fenol

El fenol se obtiene del alquitrán de hulla (producto de coquización) y de forma sintética.

El alquitrán de hulla de la producción de coque contiene de 0,01 a 0,1% fenoles, en productos de semicoquización de 0,5 a 0,7%; en el aceite resultante de la hidrogenación y en las aguas residuales tomados en conjunto: del 0,8 al 3,7%. El alquitrán de lignito y las aguas residuales de semicoquización contienen de 0,1 a 0,4% fenoles. El alquitrán de hulla se destila, seleccionando la fracción fenólica, que se evapora a 160-250 °C. La composición de la fracción fenólica incluye fenol y sus homólogos (25-40 %), naftaleno (25-40 %) y bases orgánicas (piridina, quinolina). El naftaleno se separa por filtración y el resto de la fracción se trata con una solución de hidróxido de sodio al 10-14%.

Los fenolatos resultantes se separan de los aceites neutros y las bases de piridina soplando con vapor vivo y luego se tratan con dióxido de carbono. Los fenoles brutos aislados se someten a rectificación, seleccionando sucesivamente fenoles, cresoles y xilenoles.

La mayor parte del fenol que se produce actualmente a escala industrial se obtiene mediante diversos métodos de síntesis.

Métodos sintéticos para la obtención de fenol

1. Por método de bencenosulfonato el benceno se mezcla con aceite de vitriolo. El producto resultante se trata con soda y se obtiene la sal de sodio del ácido bencenosulfónico, después de lo cual se evapora la solución, se separa el sulfato de sodio precipitado y se fusiona la sal de sodio del ácido bencenosulfónico con álcali. Se satura el fenolato de sodio resultante con dióxido de carbono o se agrega ácido sulfúrico hasta que el dióxido de azufre comience a desprenderse y elimine el fenol por destilación.
2. método de clorobenceno consiste en la cloración directa del benceno con cloro gaseoso en presencia de hierro o sus sales y saponificación del clorobenceno resultante con una solución de hidróxido de sodio o durante la hidrólisis en presencia de un catalizador.
3. Método Raschig modificado basado en la cloración oxidativa del benceno con cloruro de hidrógeno y aire, seguida de la hidrólisis del clorobenceno y el aislamiento del fenol por destilación.
4. método del cumeno consiste en la alquilación del benceno, la oxidación del isopropilbenceno resultante a hidroperóxido de cumeno y su posterior descomposición en fenol y acetona:
   El isopropilbenceno se obtiene tratando el benceno con propileno puro o fracción de propano-propileno del craqueo de aceite, purificado de otros compuestos insaturados, humedad, mercaptanos y sulfuro de hidrógeno que envenenan el catalizador. El tricloruro de aluminio disuelto en polialquilbenceno se usa como catalizador, por ejemplo. en diisopropilbenceno. La alquilación se realiza a 85°C y sobrepresión 0,5 MPa, que asegura el flujo del proceso en la fase líquida. El isopropilbenceno se oxida a hidroperóxido con oxígeno atmosférico u oxígeno técnico a 110-130°С en presencia de sales de metales de valencia variable (hierro, níquel, cobalto, manganeso) Descomponer el hidroperóxido con ácidos diluidos (sulfúrico o fosfórico) o pequeñas cantidades de ácido sulfúrico concentrado a 30-60 °C. Después de la destilación, el fenol, la acetona y una cierta cantidad de α-metilestireno. El método industrial del cumeno desarrollado en la URSS es el más ventajoso económicamente en comparación con otros métodos para la producción de fenol. La producción de fenol a través del ácido bencenosulfónico está asociada al consumo de grandes cantidades de cloro y álcali. La cloración oxidativa del benceno está asociada con un gran consumo de vapor, de 3 a 6 veces mayor que cuando se usan otros métodos; además, durante la cloración se produce una severa corrosión de los equipos, lo que requiere el uso de materiales especiales. El método del cumeno es simple en el diseño de hardware y le permite obtener simultáneamente dos productos técnicamente valiosos: fenol y acetona.
5. Durante la descarboxilación oxidativa del ácido benzoico en primer lugar, se lleva a cabo una oxidación catalítica en fase líquida del tolueno a ácido benzoico que, en presencia de 2+ convertido en ácido bencenosalicílico. Este proceso se puede describir mediante el siguiente diagrama:
   El ácido benzoilsalicílico se descompone con vapor de agua en ácidos salicílico y benzoico. El fenol se forma como resultado de la rápida descarboxilación del ácido salicílico.

Aplicación de fenol

El fenol se utiliza como materia prima para la producción de polímeros: policarbonato y (primero se sintetiza bisfenol A, y luego estos), resinas de fenol formaldehído, ciclohexanol (con la posterior producción de nylon y capron).

En el proceso de refinación de petróleo con la ayuda de fenol, los aceites se purifican de sustancias resinosas, compuestos que contienen azufre e hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Además, el fenol sirve como materia prima para la producción de ionol, neonols (), creosoles, aspirina, antisépticos y pesticidas.

El fenol es un buen conservante y antiséptico. Se utiliza para la desinfección en ganadería, medicina y cosmetología.

Propiedades tóxicas del fenol

El fenol es tóxico (clase de peligro II). La inhalación de fenol interrumpe las funciones del sistema nervioso. El polvo, los vapores y la solución de fenol, si entran en contacto con las mucosas de los ojos, vías respiratorias, piel, provocan quemaduras químicas. Al entrar en contacto con la piel, el fenol se absorbe en pocos minutos y comienza a afectar el sistema nervioso central. En grandes dosis, puede causar parálisis del centro respiratorio Dosis letal para humanos si se ingiere 1-10g, para niños 0,05-0,5 g.

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