Pyetja 1. Aldehidet. Struktura, vetitë, prodhimi dhe zbatimi i tyre.
Përgjigju. Aldehidet janë substanca organike molekulat e të cilave
Formula e përgjithshme e aldehideve ˸
Nomenklatura
Emri i aldehideve rrjedh nga emrat historikë të acideve karboksilike me të njëjtin numër atomesh karboni. Pra, CH 3 CHO është acetaldehid. Sipas nomenklaturës sistematike, emri i aldehideve rrjedh nga emrat e hidrokarbureve me shtimin e mbarimit - al, CH 3 CHO - etanal. Numërimi i vargut të karbonit fillon me grupin karbonil. Për izomerët e degëzuar, emrat e zëvendësuesve shkruhen përpara emrit të aldehidit, duke treguar numrin dhe numrin e atomit të karbonit me të cilin lidhen.
CH 3 - CH (CH 3) - CH 2 - CHO.
3-metilbutanal
izomerizmi
Skeleti i karbonit ˸
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - butanal,
CH 3 - CH (CH 3) - CHO - 2-metilpropanal.
Klasat e lidhjes ˸
CH 3 - CH 2 - CHO - propanal,
CH 3 - CO - CH 3 - propanon (aceton).
Vetitë fizike
Metanal - gaz, aldehid nga C 2 në C 13 - lëngje, aldehide më të larta - lëndë të ngurta (aldehidi tetradekanal ose miristik CH 3 (CH 2) 12 CHO ka një pikë shkrirjeje 23,5). Aldehidet e ulëta janë shumë të tretshme në ujë; sa më shumë atome karboni në një molekulë, aq më pak tretshmëri; Aldehidet nuk kanë lidhje hidrogjeni.
Vetitë kimike
1. Reaksionet e mbledhjes ˸
a) hidrogjenizimi ˸
CH 2 O + H 2 \u003d CH 3 OH;
b) formimi i acetaleve me alkoolet ˸
CH 3 - CH 2 - CHO + 2C 2 H 5 OH \u003d CH 3 - CH 2 - CH (OC 2 H 5) 2 + H 2 O.
2. Reaksioni i oksidimit˸
a) reagimi i "pasqyrës së argjendtë" ʼʼ ˸
CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;
b) bashkëveprimin me hidroksidin e bakrit (II) ˸
CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
3. Reaksionet e zëvendësimit˸
CH 3 CH 2 CHO + Br 2 \u003d CH 3 - CH (Br) - CHO + HBr
4.Polimerizimi˸
CH3=O (CH 2 O) 3 .
trioksimetileni
5.Polikondensimi˸
n C6H5OH+ n CH2O+ n C 6 H 5 OH + …=
\u003d [ C 6 H 4 (OH) - CH 2 - C 6 H 4 (OH)] n + n H2O
Rrëshira fenol-formaldehid
Faturë
a) Oksidimi i alkaneve
CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.
metanal
b) Oksidimi i alkooleve
2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.
c) Reagimi Kucherov˸
C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.
d) Oksidimi i alkeneve
C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.
Aplikacion
1. Marrja e rrëshirave fenol-formaldehide, plastike.
2. Prodhimi i barnave, formalina (nga CH 2 =O).
3. Prodhimi i ngjyrave.
4. Prodhimi i acidit acetik.
5. Dezinfektimi dhe trajtimi i farave.
Pyetja 2. Problemi i mbrojtjes së mjedisit .
Përgjigju˸ Deri më sot, ndotja më e madhe e mjedisit nga kimikatet.
Mbrojtja atmosferike
Burimet e ndotjes∙ Ndërmarrjet e metalurgjisë me ngjyra dhe me ngjyra, termocentralet, mjetet motorike.
Emetimet e industrisë së oksideve të squfurit dhe azotit. Si rezultat i pjekjes së mineraleve sulfide të metaleve me ngjyra, lirohet oksidi i squfurit (IV).
Termocentralet lëshojnë SO 2 dhe SO 3, të cilat kombinohen me lagështinë e ajrit (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) dhe bien si shi acid.
Pyetja 1. Aldehidet. Struktura, vetitë, prodhimi dhe zbatimi i tyre. - koncepti dhe llojet. Klasifikimi dhe veçoritë e kategorisë "Pyetja 1. Aldehidet. Struktura, vetitë, përgatitja dhe përdorimi i tyre." 2015, 2017-2018.
Aldehidet dhe vetitë e tyre kimike
Aldehidet janë ato substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë një grup karbonil të lidhur me të paktën një atom hidrogjeni dhe një radikal hidrokarbur.
Vetitë kimike të aldehideve janë të paracaktuara në molekulën e tyre nga prania e një grupi karbonil. Në këtë drejtim, reaksionet e shtimit mund të vërehen në molekulën e grupit karbonil.
Kështu, për shembull, nëse merrni dhe kaloni avujt e formaldehidit së bashku me hidrogjenin mbi një katalizator të ngrohur të nikelit, atëherë hidrogjeni do të shtohet dhe formaldehidi do të reduktohet në alkool metil. Përveç kësaj, natyra polare e kësaj lidhjeje gjithashtu shkakton një reagim të tillë të aldehideve si shtimi i ujit.
Dhe tani le të shohim të gjitha tiparet e reaksioneve nga shtimi i ujit. Duhet të theksohet se një grup hidroksil i shtohet atomit të karbonit të grupit karbonil, i cili mbart një ngarkesë të pjesshme pozitive për shkak të çiftit elektronik të atomit të oksigjenit.
Me këtë shtesë, reagimet e mëposhtme janë karakteristike:
Së pari, ndodh hidrogjenizimi dhe formohen alkoolet primare RCH2OH.
Së dyti, shtohen alkoolet dhe formohen hemiacetalet R-CH (OH) - OR. Dhe në prani të klorurit të hidrogjenit HCl, i cili vepron si katalizator, dhe me një tepricë të alkoolit, vërejmë formimin e acetalit RCH (OR) 2;
Së treti, shtohet hidrosulfit natriumi NaHSO3 dhe formohen derivate të aldehideve hidrosulfite. Gjatë oksidimit të aldehideve, mund të vërehen reaksione të tilla të veçanta si ndërveprimi me një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit (I) dhe me hidroksidin e bakrit (II) dhe formimi i acideve karboksilike.
Polimerizimi i aldehideve karakterizohet nga reaksione të tilla të veçanta si polimerizimi linear dhe ciklik.
Nëse flasim për vetitë kimike të aldehideve, duhet të përmendim edhe reaksionin e oksidimit. Reagime të tilla përfshijnë reagimin e "pasqyrës së argjendtë" dhe reagimin e semaforit.
Ju mund të vëzhgoni reagimin e pazakontë të "pasqyrës së argjendtë" duke kryer një eksperiment interesant në klasë. Për ta bërë këtë, ju duhet një epruvetë e larë pastër, në të cilën duhet të derdhni disa mililitra zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit dhe më pas të shtoni katër ose pesë pika formalinë në të. Hapi tjetër në këtë eksperiment është vendosja e epruvetës në një gotë me ujë të nxehtë dhe më pas mund të shihni se si shfaqet një shtresë me shkëlqim në muret e epruvetës. Kjo shtresë që rezulton është një precipitat prej argjendi metalik.
Dhe këtu është reagimi i ashtuquajtur "semafor":
Vetitë fizike të aldehideve
Tani le të fillojmë të shikojmë vetitë fizike të aldehideve. Çfarë veti kanë këto substanca? Duhet të theksohet se një numër i aldehideve të thjeshta janë një gaz pa ngjyrë, ato më komplekse janë në formën e një lëngu, por aldehidet më të larta janë të ngurta. Sa më e lartë të jetë pesha molekulare e aldehideve, aq më e lartë është pika e vlimit. Kështu, për shembull, propionaldehidi arrin një pikë vlimi në 48.8 gradë, por alkooli propil vlon në 97.8 0C.
Nëse flasim për densitetin e aldehideve, atëherë është më pak se uniteti. Për shembull, aldehidi acetik dhe ai formik priren të treten mirë në ujë, ndërsa aldehidet më komplekse kanë një aftësi më të dobët për t'u tretur.
Aldehidet, të cilat i përkasin kategorisë më të ulët, kanë erë të mprehtë dhe të pakëndshme, ndërsa të ngurta dhe të patretshme në ujë, përkundrazi, karakterizohen nga një erë e këndshme lulesh.
Gjetja e aldehideve në natyrë
Në natyrë, përfaqësuesit e grupeve të ndryshme të aldehideve gjenden kudo. Ato janë të pranishme në pjesët e gjelbra të bimëve. Ky është një nga grupet më të thjeshta të aldehideve, i cili përfshin aldehidin formik CH2O.
Ka edhe aldehide me përbërje më komplekse. Këto lloje përfshijnë vanilinë ose sheqer rrushi.
Por meqenëse aldehidet kanë aftësinë të hyjnë lehtësisht në të gjitha llojet e ndërveprimeve, kanë një tendencë për t'u oksiduar dhe reduktuar, mund të thuhet me besim se aldehidet janë shumë të afta për reaksione të ndryshme dhe për këtë arsye ato janë jashtëzakonisht të rralla në formën e tyre të pastër. Por derivatet e tyre mund të gjenden kudo, si në mjedisin bimor ashtu edhe në atë të kafshëve.
Aplikimi i aldehideve
Grupi aldehid është i pranishëm në një sërë substancash natyrore. Karakteristika e tyre dalluese, të paktën për shumë prej tyre, është aroma. Kështu, për shembull, përfaqësuesit e aldehideve më të larta kanë aroma të ndryshme dhe janë pjesë e vajrave esencialë. Epo, siç e dini tashmë, vajra të tillë janë të pranishëm në bimë, fruta dhe fruta me lule, pikante dhe aromatike. Ata kanë gjetur përdorim në shkallë të gjerë në prodhimin e mallrave industriale dhe në prodhimin e parfumeve.
Aldehidi alifatik CH3(CH2)7C(H)=O mund të gjendet në vajrat esenciale të agrumeve. Aldehide të tilla kanë erën e portokallit dhe përdoren në industrinë ushqimore si aromatizues, si dhe në kozmetikë, parfumeri dhe kimikate shtëpiake, si aromë.
Aldehidi formik është një gaz pa ngjyrë që ka një erë të mprehtë, specifike dhe është lehtësisht i tretshëm në ujë. Një zgjidhje e tillë ujore e formaldehidit quhet gjithashtu formalinë. Formaldehidi është shumë toksik, por në mjekësi përdoret në formë të holluar si dezinfektues. Përdoret për dezinfektimin e instrumenteve dhe tretësira e dobët e saj përdoret për të larë lëkurën me djersitje të madhe.
Përveç kësaj, formaldehidi përdoret në rrezitje të lëkurës, pasi ka aftësinë të kombinohet me substanca proteinike që janë të pranishme në lëkurë.
Në bujqësi, formaldehidi ka provuar veten në përpunimin e drithit para mbjelljes. Përdoret për prodhimin e plastikës, aq të nevojshme për teknologjinë dhe nevojat e brendshme.
Aldehidi acetik është një lëng pa ngjyrë që ka erën e mollëve të kalbura dhe është lehtësisht i tretshëm në ujë. Përdoret për të prodhuar acid acetik dhe substanca të tjera. Por duke qenë se është një substancë toksike, mund të shkaktojë helmim të trupit ose inflamacion të mukozës së syve dhe rrugëve të frymëmarrjes.
Të cilat karakterizohen nga një lidhje e dyfishtë midis atomeve të karbonit dhe oksigjenit dhe dy lidhjeve të vetme të të njëjtit atom karboni me një radikal hidrokarbur, të shënuar me shkronjën R, dhe një atom hidrogjeni. Grupi i atomeve >C=O quhet grupi karbonil, është karakteristik për të gjitha aldehidet. Shumë aldehide kanë një erë të këndshme. Ato mund të merren nga alkoolet me dehidrogjenim (heqja e hidrogjenit), për shkak të të cilit ata morën emrin e përbashkët - aldehide. Vetitë e aldehideve përcaktohen nga prania e një grupi karbonil, vendndodhja e tij në molekulë, si dhe gjatësia dhe degëzimi hapësinor i radikalit hidrokarbur. Kjo do të thotë, duke ditur emrin e substancës që e pasqyron atë, mund të presim disa veti kimike dhe fizike të aldehideve.
Ekzistojnë dy mënyra kryesore për të emërtuar aldehidet. Metoda e parë bazohet në sistemin e përdorur nga Bashkimi Ndërkombëtar (IUPAC) dhe shpesh quhet nomenklaturë sistematike. Bazohet në faktin se zinxhiri më i gjatë, në të cilin një grup karbonil është i lidhur me atomin e karbonit, shërben si bazë për emrin e aldehidit, domethënë emri i tij vjen nga emri i alkanit të lidhur për shkak të zëvendësimi i prapashtesës -an me prapashtesën -al (metan - matanal, etan - etanal, propan - propanal, butan - butanal e kështu me radhë). Një metodë tjetër e formimit të emrit të aldehideve përdor emrin e atij përkatës në të cilin do të kthehet si rezultat i oksidimit (metanal - aldehid formik, etanal - aldehid acetik, propanal - aldehid propionik, butanal - aldehid butirik, etj.) .
Është polariteti i grupit >C=O ai që ndikon në vetitë fizike të aldehideve: pika e vlimit, tretshmëria, momenti dipol. Përbërjet e hidrokarbureve, të përbëra vetëm nga atome hidrogjeni dhe karboni, shkrihen dhe zihen në temperatura të ulëta. Në substancat me një grup karbonil, ato janë shumë më të larta. Për shembull, butani (CH3CH2CH2CH3), propanali (CH3CH2CHO) dhe acetoni (CH3COCH3) kanë të njëjtën peshë molekulare prej 58, dhe pika e vlimit për butan është 0 °C, ndërsa për propanal është 49 °C, dhe për aceton është 56°C. Arsyeja e ndryshimit të madh është se molekulat polare kanë më shumë aftësi për të tërhequr njëra-tjetrën sesa molekulat jopolare, kështu që nevojitet më shumë energji për t'i thyer ato dhe për këtë arsye kërkohet një temperaturë më e lartë që këto përbërje të shkrihen ose vlojnë.
Me rritjen, vetitë fizike të aldehideve ndryshojnë. Formaldehidi (HCHO) është një substancë e gaztë në kushte normale, acetaldehidi (CH3CHO) vlon në temperaturën e dhomës. Aldehidet e tjera (me përjashtim të përfaqësuesve me peshë të lartë molekulare) janë lëngje në kushte normale. Molekulat polare nuk përzihen lehtë me molekulat jopolare sepse molekulat polare tërhiqen nga njëra-tjetra dhe molekulat jopolare nuk janë në gjendje të shtrydhen midis tyre. Prandaj, hidrokarburet nuk treten në ujë, pasi molekulat e ujit janë polare. Aldehidet, në molekulat e të cilave numri i atomeve të karbonit është më i vogël se 5, treten në ujë, por nëse numri i atomeve të karbonit është më shumë se 5, shpërbërja nuk ndodh. Tretshmëria e mirë e aldehideve me peshë të ulët molekulare është për shkak të formimit të lidhjeve hidrogjenore midis atomit të hidrogjenit të molekulës së ujit dhe atomit të oksigjenit të grupit karbonil.
Polariteti i molekulave të formuara nga atome të ndryshme mund të matet me një numër të quajtur momenti dipol. Molekulat e formuara nga atome identike nuk janë polare dhe nuk kanë një moment dipol. Vektori i momentit të dipolit drejtohet drejt elementit në të djathtë në tabelën periodike (për një periudhë). Nëse molekula përbëhet nga atome të një nëngrupi, atëherë dendësia e elektroneve do të zhvendoset drejt elementit me një numër serik më të ulët. Shumica e hidrokarbureve nuk kanë një moment dipoli ose vlera e tij është jashtëzakonisht e vogël, por për aldehidet është shumë më e lartë, gjë që shpjegon edhe vetitë fizike të aldehideve.
Aldehidet dhe ketonet janë karbonil komponimet organike. Përbërjet karbonil quhen substanca organike, në molekulat e të cilave ekziston një grup\u003e C \u003d O (grup karbonil ose okso).
Formula e përgjithshme e përbërjeve karbonil:
Grupi funksional –CH=O quhet aldehid. Ketonet- substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë një grup karbonil të lidhur me dy radikale hidrokarbure. Formulat e përgjithshme: R 2 C=O, R–CO–R" ose
|
|
|
Modele të përbërjeve më të thjeshta karbonil |
||
|
Emri | ||
|
Formaldehid (metanal) |
H 2 C=O | |
|
Acetaldehid (etanal) |
CH 3 -CH=O | |
|
Aceton (propanon) |
(CH 3 ) 2 C=O |
|
Nomenklatura e aldehideve dhe ketoneve.
Emrat sistematikë aldehidet ndërtuar me emrin e hidrokarburit përkatës dhe shtimin e prapashtesës -al. Numërimi i zinxhirit fillon nga atomi i karbonit karbonil. Emrat e parëndësishëm rrjedhin nga emrat e parëndësishëm të atyre acideve në të cilat aldehidet shndërrohen nga oksidimi.
|
Formula |
Emri |
|
|
sistematike |
i parëndësishëm |
|
|
H 2 C=O |
metani al |
aldehid formik (formaldehid) |
|
CH 3 CH=O |
etanit al |
acetaldehid (acetaldehid) |
|
(CH 3 ) 2 CHCH=O |
2-metil propan al |
aldehidi izobutirik |
|
CH 3 CH=CHCH=O |
butene-2- al |
krotonaldehidi |
Emrat sistematikë ketonet një strukturë e thjeshtë prodhohet nga emrat e radikalëve (në rend në rritje) me shtimin e fjalës keton. Për shembull: CH 3 –CO–CH 3 - dimetil keton(aceton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - metilpropil keton. Në një rast më të përgjithshëm, emri i një ketoni ndërtohet nga emri i hidrokarburit përkatës dhe prapashtesa - ai; Numërimi i zinxhirit fillon nga fundi i zinxhirit më afër grupit karbonil (nomenklatura zëvendësuese IUPAC). Shembuj: CH 3 -CO - CH 3 - propan ai(aceton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - pentan ai- 2; CH 2 \u003d CH–CH 2 -CO–CH 3 - pentene-4 -ai- 2.
Izomerizmi i aldehideve dhe ketoneve.
Për aldehidet dhe ketonet, izomerizmi strukturor.
izomerizmi aldehidet:
|
izomerizmi i skeletit të karbonit, duke filluar nga C 4 |
|
|
izomerizmi ndërklasor me ketonet, duke filluar nga C 3 |
|
|
oksidet ciklike (me C 2) |
|
|
alkoole dhe etere të pangopura (me C3) |
|
|
izomerizmi ketonet: skelet karboni (c C 5) |
|
|
pozicionet e grupit karbonil (c C 5) |
|
izomerizmi ndërklasor (i ngjashëm me aldehidet).
Struktura e grupit karbonil C=O.
Vetitë e aldehideve dhe ketoneve përcaktohen nga struktura e grupit karbonil >C=O.
Lidhja C=O është shumë polare. Momenti i tij dipol (2.6-2.8D) është shumë më i lartë se ai i lidhjes C–O në alkoole (0.70D). Elektronet e lidhjes së shumëfishtë C=O, veçanërisht -elektronet më të lëvizshme, zhvendosen në atomin elektronegativ të oksigjenit, gjë që çon në shfaqjen e një ngarkese të pjesshme negative në të. Karboni karbonil fiton një ngarkesë të pjesshme pozitive.
Prandaj, karboni sulmohet nga reagentët nukleofile, dhe oksigjeni nga ato elektrofile, duke përfshirë H + .
Në molekulat e aldehideve dhe ketoneve, nuk ka atome hidrogjeni të aftë për të formuar lidhje hidrogjeni. Prandaj, pikat e tyre të vlimit janë më të ulëta se ato të alkooleve përkatëse. Metanal (formaldehid) - gaz, aldehide C 2 -C 5 dhe ketone C 3 -C 4 - lëngje, më të larta - lëndë të ngurta. Homologët e poshtëm janë të tretshëm në ujë për shkak të formimit të lidhjeve hidrogjenore midis atomeve të hidrogjenit të molekulave të ujit dhe atomeve të oksigjenit karbonil. Me rritjen e radikaleve të hidrokarbureve, tretshmëria në ujë zvogëlohet.
Qendrat e reagimit të aldehideve dhe ketoneve
sp 2 -Atomi i karbonit i hibridizuar i grupit karbonil formon tre lidhje σ të shtrira në të njëjtin rrafsh, dhe një lidhje π me atomin e oksigjenit për shkak të orbitalit p të pahibridizuar. Për shkak të ndryshimit në elektronegativitetin e atomeve të karbonit dhe oksigjenit, lidhja π ndërmjet tyre është shumë e polarizuar (Fig. 5.1). Si rezultat, një ngarkesë e pjesshme pozitive δ+ lind në atomin e karbonit të grupit karbonil, dhe një ngarkesë e pjesshme negative δ- shfaqet në atomin e oksigjenit. Meqenëse atomi i karbonit ka mungesë të elektroneve, ai përfaqëson një qendër për sulmin nukleofilik.
Shpërndarja e densitetit të elektroneve në molekulat e aldehideve dhe ketoneve, duke marrë parasysh transferimin e ndikimit elektronik të elektronit
Oriz. 5.1. Struktura elektronike e grupit karbonil
Atomi i karbonit me mungesë të grupit karbonil në lidhjet σ është paraqitur në skemën 5.1.
Skema 5.1. Qendrat e reagimit në molekulën e aldehideve dhe ketoneve
Ekzistojnë disa qendra reagimi në molekulat e aldehideve dhe ketoneve:
Qendra elektrofilike - atomi i karbonit i grupit karbonil - paracakton mundësinë e një sulmi nukleofilik;
Qendra kryesore - një atom oksigjeni - përcakton mundësinë e një sulmi nga një proton;
Qendra e acidit CH, atomi i hidrogjenit i së cilës ka një lëvizshmëri të dobët të protonit dhe, në veçanti, mund të sulmohet nga një bazë e fortë.
Në përgjithësi, aldehidet dhe ketonet janë shumë reaktive.
Grupi i parë i vetive janë reaksionet e shtimit. Në grupin karbonil, midis karbonit dhe oksigjenit, ekziston një lidhje e dyfishtë, e cila, siç e mbani mend, përbëhet nga një lidhje sigma dhe një lidhje pi. Përveç reaksioneve, lidhja pi prishet dhe formohen dy lidhje sigma - njëra me karbon, e dyta me oksigjen. Karboni ka një ngarkesë të pjesshme pozitive, dhe oksigjeni ka një ngarkesë të pjesshme negative. Prandaj, një grimcë e ngarkuar negativisht e reagentit, një anion, është ngjitur me karbonin, dhe një pjesë e ngarkuar pozitivisht e molekulës është e lidhur me oksigjenin.
Së pari veti - hidrogjenizimi, shtimi i hidrogjenit.
Reagimi ndodh kur nxehet. Përdoret katalizatori i hidrogjenizimit i njohur tashmë për ju, nikeli. Alkoolet primare fitohen nga aldehidet, alkoolet dytësore nga ketonet.
Në alkoolet dytësore, grupi hidrokso është i lidhur me një atom karboni sekondar.
Së dyti veti - hidratim, shtim uji. Ky reagim është i mundur vetëm për formaldehidin dhe acetaldehidin. Ketonet nuk reagojnë fare me ujin.
Të gjitha reagimet e shtimit zhvillohen në atë mënyrë që plusi shkon në minus dhe minusi në plus.
Siç e mbani mend nga videoja për alkoolet, prania e dy grupeve hidrokso në një atom është një situatë pothuajse e pamundur, substanca të tilla janë jashtëzakonisht të paqëndrueshme. Pra, konkretisht, këto dy raste - formaldehidi dhe hidrati acetaldehid - janë të mundshme, megjithëse ato ekzistojnë vetëm në zgjidhje.
Nuk është e nevojshme të njihen vetë reagimet. Me shumë mundësi, pyetja në provim mund të tingëllojë si një deklaratë fakti, për shembull, ata reagojnë me ujë dhe janë renditur substancat. Në listën e tyre mund të jetë metanali ose etanali.
Së treti veti - shtimi i acidit hidrocianik.
Përsëri, plus shkon në minus, dhe minus në plus. Përftohen substanca të quajtura hidroksinitrile. Përsëri, vetë reagimi nuk është i zakonshëm, por ju duhet të dini për këtë pronë.
Së katërti pronë - shtimi i alkooleve.
Këtu përsëri, nuk keni nevojë të dini përmendësh ekuacionin e reagimit, thjesht duhet të kuptoni se një ndërveprim i tillë është i mundur.
Si zakonisht në reagimet e shtimit në një grup karbonil - plus në minus, dhe minus në plus.
E pesta veti - reaksion me hidrosulfit natriumi.
Dhe përsëri, reagimi është mjaft i ndërlikuar, nuk ka gjasa të mësohet, por ky është një nga reagimet cilësore për aldehidet, sepse kripa e natriumit që rezulton precipiton. Kjo është, në fakt, duhet të dini se aldehidet reagojnë me hidrosulfit natriumi, kjo do të jetë e mjaftueshme.
Kjo përfundon grupin e parë të reagimeve. Grupi i dytë janë reaksionet e polimerizimit dhe polikondensimit.
2. Polimerizimi dhe polikondensimi i aldehideve
Jeni të njohur me polimerizimin: gomat polietileni, butadieni dhe izopreni, polivinilkloruri janë produkte të kombinimit të shumë molekulave (monomere) në një zinxhir të madh polimer të vetëm. Kjo do të thotë, merret një produkt. Gjatë polikondensimit ndodh e njëjta gjë, por përveç polimerit fitohen edhe produkte me peshë të vogël molekulare si uji. Kjo do të thotë, ka dy produkte.
Kështu që, i gjashti veti - polimerizimi. Ketonet nuk hyjnë në këto reaksione; vetëm polimerizimi i formaldehidit është me rëndësi industriale.
Lidhja pi prishet dhe dy lidhje sigma krijohen me monomere fqinje. Rezulton poliformaldehid, i quajtur edhe paraform. Me shumë mundësi, pyetja në provim mund të tingëllojë si kjo: substancat hyjnë në reagimin e polimerizimit. Dhe jepet një listë e substancave, ndër të cilat mund të ketë formaldehid.
Vetia e shtatë është polikondensimi. Edhe një herë: gjatë polikondensimit, përveç polimerit, fitohet edhe një përbërje me molekulare të ulët, për shembull, ujë. Formaldehidi hyn në një reagim të tillë me fenolin. Për qartësi, fillimisht shkruajmë ekuacionin me dy molekula fenoli.
Si rezultat, përftohet një dimer i tillë dhe ndahet një molekulë uji. Tani e shkruajmë ekuacionin e reaksionit në formë të përgjithshme.
Produkti i polikondensimit është rrëshirë fenol-formaldehide. Ka një gamë të gjerë aplikimesh duke filluar nga ngjitësit dhe llaqet deri tek plastika dhe komponentët e pllakave të grimcave.
Tani grupi i tretë i vetive janë reaksionet e oksidimit.
3. Oksidimi i aldehideve dhe ketoneve
E teta reagimi në listën e përgjithshme është një reagim cilësor ndaj grupit aldehid - oksidimi me një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit. Reagimi i pasqyrës së argjendit. Unë do të them menjëherë se ketonet nuk hyjnë në këtë reagim, vetëm aldehidet.
Grupi aldehid oksidohet në një grup karboksil, acid, por në prani të amoniakut, i cili është një bazë, ndodh menjëherë një reaksion neutralizimi dhe fitohet një kripë - acetati i amonit. Argjendi precipiton, duke mbuluar pjesën e brendshme të tubit dhe duke krijuar një sipërfaqe të ngjashme me pasqyrën. Ky reagim ndodh në provim gjatë gjithë kohës.
Nga rruga, i njëjti reagim është cilësor për substancat e tjera që kanë një grup aldehid, për shembull, acidin formik dhe kripërat e tij, si dhe glukozën.
i nënti reaksioni është cilësor edhe për grupin aldehid - oksidimi me hidroksid bakri të sapoprecipituar dy. Këtu, gjithashtu, vërej se ketonet nuk hyjnë në këtë reagim.
Vizualisht, fillimisht do të vërehet formimi i një precipitati të verdhë, i cili më pas merr ngjyrë të kuqe. Në disa tekste gjenden informacione se fillimisht formohet vetëm hidroksidi i bakrit, i cili ka një ngjyrë të verdhë, e cila më pas zbërthehet vetëm në oksid bakri të kuq dhe në ujë. Pra, kjo nuk është e vërtetë - sipas të dhënave të fundit, në procesin e reshjeve, madhësia e grimcave të oksidit të bakrit ndryshon, të cilat në fund arrijnë madhësi që janë lyer saktësisht me të kuqe. Aldehidi oksidohet në acidin karboksilik përkatës. Reagimi ndodh në provim shumë shpesh.
Reaksioni i dhjetë është oksidimi i aldehideve me një zgjidhje të acidifikuar të permanganatit të kaliumit kur nxehet.
Ndodh çngjyrosja e tretësirës. Grupi aldehid oksidohet në një grup karboksil, domethënë aldehidi oksidohet në acidin përkatës. Për ketonet, ky reagim nuk ka kuptim praktik, pasi ndodh shkatërrimi i molekulës dhe rezultati është një përzierje e produkteve.
Është e rëndësishme të theksohet se aldehidi formik, formaldehidi, oksidohet në dioksid karboni, sepse vetë acidi formik përkatës nuk është rezistent ndaj agjentëve të fortë oksidues.
Si rezultat, karboni kalon nga gjendja e oksidimit 0 në gjendjen e oksidimit +4. Më lejoni t'ju kujtoj se metanoli, si rregull, në kushte të tilla oksidohet në maksimum në CO 2, duke anashkaluar fazën e aldehidit dhe acidit. Kjo veçori duhet mbajtur mend.
E njëmbëdhjeta reaksion - djegie, oksidim i plotë. Si aldehidet ashtu edhe ketonet digjen në dioksid karboni dhe ujë.
Le ta shkruajmë ekuacionin e reaksionit në formë të përgjithshme.
Sipas ligjit të ruajtjes së masës, duhet të ketë po aq atome në të majtë sa atome në të djathtë. Sepse, në fund të fundit, në reaksionet kimike, atomet nuk shkojnë askund, por rendi i lidhjeve midis tyre thjesht ndryshon. Pra, do të ketë po aq molekula të dioksidit të karbonit sa atome karboni në një molekulë të një komponimi karbonil, pasi molekula përmban një atom karboni. Kjo është n molekula CO 2. Do të ketë gjysmë molekula uji sa atomet e hidrogjenit, domethënë 2n/2, që do të thotë vetëm n.
Ka të njëjtin numër atomesh oksigjeni në të majtë dhe në të djathtë. Në të djathtë, ka 2n prej tyre nga dioksidi i karbonit, sepse çdo molekulë ka dy atome oksigjen, plus n ujë, për një total prej 3n. Në të majtë, ka të njëjtin numër të atomeve të oksigjenit - 3n, por një nga atomet është në molekulën e aldehidit, që do të thotë se duhet të zbritet nga totali për të marrë numrin e atomeve për oksigjen molekular. Rezulton se atomet 3n-1 përmbajnë oksigjen molekular, që do të thotë se ka 2 herë më pak molekula, sepse një molekulë përmban 2 atome. Kjo është (3n-1) / 2 molekula oksigjeni.
Kështu, ne kemi përpiluar ekuacionin për djegien e përbërjeve karbonil në një formë të përgjithshme.
Dhe së fundi i dymbëdhjeti një veti e lidhur me reaksionet e zëvendësimit është halogjenimi në atomin alfa të karbonit. Le të kthehemi edhe një herë te struktura e molekulës së aldehidit. Oksigjeni tërheq densitetin e elektroneve në vetvete, duke krijuar një ngarkesë të pjesshme pozitive në karbon. Grupi metil përpiqet të kompensojë këtë ngarkesë pozitive duke zhvendosur elektronet nga hidrogjeni në të përgjatë një zinxhiri lidhjesh sigma. Lidhja karbon-hidrogjen bëhet më polare dhe hidrogjeni shkëputet më lehtë kur sulmohet me një reagent. Ky efekt vërehet vetëm për atomin alfa të karbonit, domethënë atomin që ndjek grupin aldehid, pavarësisht nga gjatësia e radikalit hidrokarbur.
Kështu, është e mundur të merret, për shembull, 2-kloroacetaldehid. Zëvendësimi i mëtejshëm i atomeve të hidrogjenit në trikloroetan është i mundur.