Karakteristikat karakteristike të alkaneve. Video e dobishme: alkanet - vetitë kimike. Karakteristikat kimike të alkeneve

Alkanet :

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura, në molekulat e të cilave të gjithë atomet lidhen me lidhje të vetme. Formula -

Karakteristikat fizike :

• Pikat e shkrirjes dhe vlimit rriten me peshën molekulare dhe gjatësinë e shtyllës kurrizore të karbonit
• Në kushte normale, alkanet e degëzuara nga CH 4 në C 4 H10 janë gaze; nga C 5 H 12 në C 13 H 28 - lëngje; pas C 14 H 30 - trupave të ngurtë.
• Pikat e shkrirjes dhe vlimit zvogëlohen nga më pak të degëzuara në më të degëzuara. Kështu, për shembull, në 20 ° C n-pentani është një lëng dhe neopentani është një gaz.

Karakteristikat kimike:

· Halogjenizimi

ky është një nga reagimet e zëvendësimit. Para së gjithash, atomi i karbonit më pak i hidrogjenuar është i halogjenuar (atomi terciar, pastaj atomet sekondarë, primarë janë halogjenuar të fundit). Halogjenizimi i alkaneve bëhet në faza - jo më shumë se një atom hidrogjeni zëvendësohet në një fazë:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorid karboni).

Nën veprimin e dritës, molekula e klorit zbërthehet në radikalë, atëherë ata sulmojnë molekulat e alkanit, duke u hequr atyre një atom hidrogjeni, si rezultat i kësaj, formohen radikalet e metilit · CH 3, të cilat përplasen me molekulat e klorit, duke i shkatërruar ato dhe formimin e radikalëve të rinj.

· Djegje

Prona kryesore kimike e hidrokarbureve të ngopura që përcaktojnë përdorimin e tyre si lëndë djegëse është reaksioni i djegies. Shembull:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Pyetje

Në rast të mungesës së oksigjenit, prodhohet monoksid karboni ose qymyr në vend të dioksidit të karbonit (varet nga përqendrimi i oksigjenit).

Në përgjithësi, reagimi i djegies së alkanit mund të shkruhet si më poshtë:

Me n H 2 n +2 +(1,5n +0,5) O 2 \u003d n CO 2 + ( n +1) H 2 O

· Zbërthimi

Reaksionet e zbërthimit ndodhin vetëm nën ndikimin e temperaturave të larta. Një rritje e temperaturës çon në thyerjen e lidhjes së karbonit dhe formimin e radikaleve të lira.

Shembuj:

CH 4 → C + 2H 2 (t\u003e 1000 ° C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Alkenet :

Alkenet janë hidrokarbure të pangopura që përmbajnë në molekulë, përveç lidhjeve të vetme, edhe një lidhje të dyfishtë karbon-karbon. Formula- C n H 2n

Përkatësia e një hidrokarburi në klasën e alkeneve reflektohet nga prapashtesa gjenerike –en në emrin e saj.

Karakteristikat fizike :

• Pikat e shkrirjes dhe vlimit të alkeneve (të thjeshtuara) rriten me peshën molekulare dhe gjatësinë kryesore të zinxhirit karbonik.
• Në kushte normale, alkenet me C 2 H 4 deri C 4 H 8 janë gaze; nga C 5 H 10 në C 17 H 34 - lëngje, pas C 18 H 36 - të ngurta. Alkenet janë të patretshme në ujë, por treten lehtë në tretës organikë.

Karakteristikat kimike :

· Dehidrimi është procesi i ndarjes së një molekule uji nga një molekulë përbërëse organike.

· Polimerizimi është një proces kimik i kombinimit të shumë prej molekulave origjinale të një substance me peshë të ulët molekulare në molekula të mëdha polimeri.

Polimer është një përbërje me peshë të lartë molekulare, molekulat e së cilës përbëhen nga shumë njësi strukturore identike.

Alkadienes :

Alkadienet janë hidrokarbure të pangopura që përmbajnë molekulë, përveç lidhjeve të vetme, lidhje dyfishe karbon-karbon.

... Dienat janë izomerë strukturorë të alkineve.

Karakteristikat fizike :

Butadieni është një gaz (bp −4.5 ° C), izopreni është një lëng që zien në 34 ° C, dimetilbutadieni është një lëng që vlon në 70 ° C. Izopreni dhe hidrokarburet e tjera diene janë të afta të polimerizohen në gome. Goma natyrale në një gjendje të pastruar është një polimer me formulën e përgjithshme (C5H8) n dhe merret nga lëngu i qumështit i disa bimëve tropikale.

Goma është lehtësisht e tretshme në benzinë, benzinë, disulfid karboni. Bëhet e brishtë në temperatura të ulëta, ngjitet kur nxehet. Për të përmirësuar vetitë mekanike dhe kimike të gomës, ai shndërrohet në gomë nga vullkanizimi. Për të përftuar produkte gome, ato fillimisht formohen nga një përzierje gome me squfur, si dhe me mbushës: blozë, shkumës, argjilë dhe disa përbërje organike që përshpejtojnë vullkanizimin. Pastaj produktet nxehen - vullkanizimi i nxehtë. Kur vullkanizohet, squfuri lidhet kimikisht me gomën. Përveç kësaj, në gomën e vullkanizuar, squfuri përmbahet në një gjendje të lirë në formën e grimcave të imëta.

Hidrokarburet e dienit polimerizohen lehtësisht. Reaksioni i polimerizimit i hidrokarbureve diene qëndron në themel të sintezës së gomës. Futni reaksione shtesë (hidrogjenizim, halogjenizim, hidrohalogjenim):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -\u003e H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alkine :

Alkinat janë hidrokarbure të pangopura molekulat e të cilave përmbajnë, përveç lidhjeve të vetme, edhe një lidhje trefishe karboni-karboni. Formula-C n H 2n-2

Karakteristikat fizike :

Alkina ngjan fizikisht me alkenet përkatëse. Më të ulëta (deri në C 4) - gazra pa ngjyrë dhe pa erë me pika më të larta të vlimit se sa analogët në alkenet.

Alkinat janë të tretshme dobët në ujë, më mirë në tretës organikë.

Karakteristikat kimike :

Reaksionet e halogjenizimit

Alkinet janë të afta të bashkojnë një ose dy molekula halogjene për të formuar derivatet përkatëse të halogjenit:

Hidratimi

Në prani të kripërave të merkurit, alkinet shtojnë ujë për të formuar acetaldehid (për acetilen) ose keton (për alkine të tjera)

Hidrokarburet janë përbërjet më të thjeshta organike. Ato përbëhen nga karboni dhe hidrogjeni. Përbërjet e këtyre dy elementeve quhen hidrokarbure të ngopura ose alkan. Përbërja e tyre shprehet me formulën e përgjithshme për alkanet CnH2n + 2, ku n është numri i atomeve të karbonit.

Alkanet janë emri ndërkombëtar për këto përbërës... Këto përbërje quhen gjithashtu parafina dhe hidrokarbure të ngopura. Lidhja në molekulat e alkanit është e thjeshtë (ose e vetme). Pjesa tjetër e valencave janë të ngopura me atome hidrogjeni. Të gjitha alkanet janë të ngopura me hidrogjen deri në kufi, atomet e tij janë në gjendjen e hibridizimit sp3.

Seri homologe të hidrokarbureve të ngopura

Metani është i pari në serinë homologe të hidrokarbureve të ngopura. Formula e saj është CH4. Mbarimi –an në emër të hidrokarbureve të ngopura është një tipar dallues. Më tej, në përputhje me formulën e mësipërme, etani - C2H6, propani C3H8, butani - C4H10 ndodhen në seritë homologe.

Nga alkani i pestë në serinë homologe, emrat e përbërjeve formohen si më poshtë: një numër grek që tregon numrin e atomeve të hidrokarbureve në molekulë + mbaresa -an. Pra, në Greqisht, numri 5 është pendé, përkatësisht, pasi butani është pentan - C5H12. Tjetra është heksani C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, jonan - C9H20, dekan - C10H22, etj.

Karakteristikat fizike të alkaneve ndryshojnë dukshëm në serinë homologe: pikat e shkrirjes dhe vlimit rriten, dhe dendësia rritet. Metani, etani, propani, butani në kushte normale, domethënë, në një temperaturë prej rreth 22 gradë Celsius, janë gazra, nga pentani deri në heksadekan - lëngje, me heptadekan - trupa të ngurtë. Duke filluar me butanin, alkanet kanë izomere.

Ka tabela që reflektojnë ndryshimet në serinë homologe të alkaneve, të cilat pasqyrojnë qartë vetitë e tyre fizike.

Nomenklatura e hidrokarbureve të ngopura, derivatet e tyre

Nëse një atom hidrogjeni ndahet nga një molekulë e hidrokarburit, atëherë formohen grimca monovalente, të cilat quhen radikale (R). Emri i radikalit jepet nga hidrokarburi nga i cili rrjedh ky radikal dhe mbaresa –ndryshon në mbaresën –il. Për shembull, kur një atom hidrogjeni hiqet nga metani, formohet një radikal metil, nga etan - etil, nga propan - propil, etj.

Radikalët formohen gjithashtu nga përbërje inorganike. Për shembull, duke zbritur grupin hidroksil OH nga acidi nitrik, mund të merret radikali monovalent -NO2, i cili quhet grupi nitro.

Kur shkëputet nga molekula alkan i dy atomeve të hidrogjenit, formohen radikale dyvalente, emrat e të cilave formohen gjithashtu nga emrat e hidrokarbureve përkatës, por përfundimi ndryshon në:

• orien, në rast se atomet e hidrogjenit shqyhen nga një atom karboni,
• ylen, në rast se dy atome hidrogjeni shqyhen nga dy atome karboni ngjitur.

Alkanet: vetitë kimike

Le të shqyrtojmë reagimet tipike për alkanet. Të gjitha alkanet ndajnë vetitë e përbashkëta kimike. Këto substanca janë joaktive.

Të gjitha reagimet e njohura që përfshijnë hidrokarbure ndahen në dy lloje:

• copëtimi i lidhjes CH (një shembull është reagimi i zëvendësimit);
• prishja e lidhjes C-C (plasaritje, formim i pjesëve të ndara).

Radikalët janë shumë aktivë në momentin e formimit. Në vetvete, ato ekzistojnë për një fraksion të sekondës. Radikalët reagojnë lehtësisht me njëri-tjetrin. Elektronet e tyre të çiftëzuara formojnë një lidhje të re kovalente. Shembull: CH3 + CH3 C2H6

Radikalët reagojnë lehtë me molekula të substancave organike. Ata ose bashkohen me to, ose shkëputin një atom me një elektron të pa çiftuar prej tyre, si rezultat i të cilit shfaqen radikale të reja, të cilat, nga ana tjetër, mund të hyjnë në reaksione me molekulat e tjera. Ky reaksion zinxhir prodhon makromolekula që ndalojnë të rriten vetëm kur prishet zinxhiri (shembull: kombinimi i dy radikalëve)

Reaksionet radikale të lira shpjegojnë shumë procese të rëndësishme kimike, të tilla si:

• Shpërthime;
• Oksidimi;
• Çarje vaji;
• Polimerizimi i përbërjeve të pangopura.

Hollësisht ju mund të merrni parasysh vetitë kimike hidrokarbure të ngopura me shembullin e metanit. Mbi të, ne kemi konsideruar tashmë strukturën e molekulës së alkanit. Atomet e karbonit në molekulën e metanit janë në gjendjen e hibridizimit sp3 dhe formohet një lidhje mjaft e fortë. Metani është një gaz bazë me erë dhe ngjyrë. Shtë më e lehtë se ajri. Pak i tretshëm në ujë.

Alkanet mund të digjen. Metani digjet me një flakë të zbehtë kaltërosh. Në këtë rast, rezultati i reagimit do të jetë monoksidi i karbonit dhe uji. Kur përzihen me ajër, si dhe përzihen me oksigjen, veçanërisht nëse raporti i vëllimit është 1: 2, këta hidrokarbure formojnë përzierje shpërthyese, për këtë arsye është jashtëzakonisht e rrezikshme për t’u përdorur në jetën e përditshme dhe minierat. Nëse metani nuk digjet plotësisht, formohet bloza. Në industri, kështu e marrin.

Formaldehidi dhe alkooli metil merren nga metani me oksidim në prani të katalizatorëve. Nëse metani nxehet fort, atëherë ai zbërthehet sipas formulës CH4 → C + 2H2

Prishja e metanit mund të kryhet deri në produktin e ndërmjetëm në furrat e pajisura posaçërisht. E ndërmjetme është acetileni. Formula e reaksionit është 2CH4 C2H2 + 3H2. Ndarja e acetilenit nga metani ul kostot e prodhimit me gati gjysmën.

Hidrogjeni merret gjithashtu nga metani duke reformuar metanin me avull. Reaksionet e zëvendësimit janë karakteristikë e metanit. Pra, në temperatura të zakonshme, në dritë, halogjenet (Cl, Br) zhvendosin hidrogjenin nga molekula e metanit në faza. Kështu, formohen substanca të quajtura derivate halogjene. Atomet e kloritduke zëvendësuar atomet e hidrogjenit në një molekulë hidrokarbure, ato formojnë një përzierje të përbërjeve të ndryshme.

Kjo përzierje përmban klorometan (CH3 Cl ose klorur metil), diklorometan (CH2Cl2 ose klorur metilen), triklorometan (CHCl3 ose kloroform), tetraklorid karboni (CCl4 ose tetraklorid karboni).

Secila prej këtyre përbërjeve mund të izolohet nga përzierja. Në prodhim, kloroformi dhe tetrakloruri i karbonit kanë një rëndësi të madhe, për faktin se ato janë tretës të përbërjeve organike (yndyrna, rrëshira, gome). Derivatet e halogjenizuara të metanit formohen nga një mekanizëm i zinxhirit të radikalëve të lirë.

Drita ndikon në molekulat e klorit si rezultat i së cilës ato shpërbëhen te radikalet inorganike që shqyejnë një atom hidrogjeni me një elektron nga molekula e metanit. Kjo formon HCl dhe metil. Metil reagon me një molekulë klor, duke rezultuar në një derivat halogjen dhe një radikal klor. Më tej, radikali i klorit vazhdon reaksionin zinxhir.

Në temperatura normale, metani është mjaft rezistent ndaj alkaleve, acideve dhe shumë agjentëve oksidues. Përjashtim është acidi nitrik. Në reagim me të, formohen nitrometani dhe uji.

Reaksionet e shtimit për metanin nuk janë tipike, pasi të gjitha vlerat në molekulën e tij janë të ngopura.

Reagimet në të cilat përfshihen hidrokarburet mund të ndodhin jo vetëm me copëtimin e lidhjes C-H, por edhe me copëtimin e lidhjes C-C. Transformime të tilla ndodhin në prani të temperaturave të larta. dhe katalizatorëve. Këto reaksione përfshijnë dehidrogjenizim dhe plasaritje.

Acidet merren nga hidrokarburet e ngopura me anë të oksidimit - acetik (nga butani), acide yndyrore (nga parafina).

Prodhimi i metanit

Metani natyror shpërndarë gjerësisht. Shtë përbërësi kryesor i gazrave më të djegshëm natyralë dhe artificialë. Ajo dallohet nga shtresat e qymyrit në miniera, nga fundi i kënetave. Gazrat natyrorë (që është shumë i dukshëm në gazrat shoqërues të fushave të naftës) përmbajnë jo vetëm metan, por edhe alkan të tjerë. Përdorimi i këtyre substancave është i larmishëm. Ato përdoren si lëndë djegëse në industri të ndryshme, në mjekësi dhe teknologji.

Nën kushte laboratorike, ky gaz çlirohet duke ngrohur një përzierje të acetat natriumit + hidroksid natriumi, si dhe nga reagimi i karabit të aluminit dhe ujit. Gjithashtu, metani merret nga substanca të thjeshta. Për këtë, parakushtet janë ngrohja dhe katalizatori. Prodhimi i metanit nga sinteza e bazuar në avull ka rëndësi industriale.

Metani dhe homologët e tij mund të merren duke kalkuar kripërat e acideve organikë përkatës me alkalet. Një mënyrë tjetër për të marrë alkanet është reagimi Würz, në të cilin derivatet monohalogjene me natrium metalik nxehen.

Alkanet (metani dhe homologët e tij) kanë formulën e përgjithshme C nH 2 n+2. Katër hidrokarburet e para quhen metan, etan, propan, butan. Emrat e anëtarëve më të lartë të kësaj serie përbëhen nga një rrënjë - një numër grek dhe prapashtesa -an. Emrat e alkaneve janë baza për nomenklaturën IUPAC.

Rregullat sistematike të nomenklaturës:

• Rregulli kryesor i zinxhirit.

Qarku kryesor zgjidhet bazuar në kriteret e mëposhtme të njëpasnjëshme:

• Numri maksimal i zëvendësuesve funksionalë.
• Numri maksimal i lidhjeve të shumta.
• Gjatësia maksimale.
• Numri maksimal i grupeve anësore të hidrokarbureve.
• Rregulli i numrave më të paktë (lokantët).

Zinxhiri kryesor numërohet nga një skaj në tjetrin në numrat arabë. Secili zëvendësues merr numrin e atomit të karbonit të zinxhirit kryesor në të cilin është bashkangjitur. Sekuenca e numërimit zgjidhet në mënyrë që shuma e numrave të zëvendësuesve (lokantëve) të jetë më e vogla. Ky rregull zbatohet gjithashtu për numërimin e përbërjeve monociklike.

• Rregulli radikal.

Të gjitha grupet anësore të hidrokarbureve konsiderohen radikalë monovalentë (thjesht të lidhur). Nëse vetë radikali anësor përmban zinxhirë anësorë, atëherë sipas rregullave të mësipërme, në të zgjidhet një zinxhir kryesor shtesë, i cili numërohet duke filluar me atomin e karbonit të bashkangjitur në zinxhirin kryesor.

• Rregulli i rendit alfabetik.

Emri i një përbërjeje fillon me një listë të zëvendësuesve, duke treguar emrat e tyre në rend alfabetik. Emrit të secilit zëvendësues i paraprin numri i tij në zinxhirin kryesor. Prania e disa zëvendësuesve tregohet me parashtesat e numëruesve: di-, tri-, tetra-, etj. Pas kësaj, hidrokarburi që korrespondon me zinxhirin kryesor quhet.

Tabela 12.1 rendit emrat e pesë hidrokarbureve të para, radikalët e tyre, izomeret e mundshme dhe formulat e tyre përkatëse. Emrat e radikalëve përfundojnë me prapashtesën -il.

Formula Emrin hidrokarbure radikal qymyr hidrogjen radikal Izopropil Metilpropan (izo-butan) Metilpropil (izo-butil) Tert-butil metilbutani (isopentan) metilbutil (izopentil) dimetilpropan (neopentan) dimetilpropil (neopentil)

Tabela 12.1. Alkanet e serisë akiklopike C n H 2 n +2 .

Shembull. Emërtoni të gjithë izomeret e heksanit.

Shembull. Emërtoni alkanin tjetër

Në këtë shembull, nga dy zinxhirët dymbëdhjetë-atomizuar, zgjidhet ai në të cilin shuma e numrave është më i vogli (rregulli 2).

Përdorimi i emrave të radikalëve të degëzuar të dhënë në tabelë. 12.2,

Radikal Emrin Radikal Emrin izopropil izopentil izobutil neopentil sek-butil tert-pentil tert-butil izoheksil

Tabela 12.2. Emrat e radikalëve të degëzuar.

emri i këtij alkani është thjeshtuar disi:

10-tert-butil-2,2- (dimetil) -7-propil-4-izopropil-3-etil-dodekan.

Kur një zinxhir hidrokarbure mbyllet në një cikël me humbjen e dy atomeve të hidrogjenit, monocikloalkanet formohen me formulën e përgjithshme C nH 2 n... Ciklizimi fillon nga C 3, emrat rrjedhin nga C n me një prefiks ciklo:

Alkanet policiklike. Emrat e tyre formohen nga parashtesa biciklo-, triciklo-, etj. Përbërjet biciklike dhe triciklike përmbajnë, përkatësisht, dy dhe tre cikle në molekulë, për të përshkruar strukturën e tyre në kllapa katrore tregojnë në rendin zvogëlues numrin e atomeve të karbonit në secilën prej zinxhirët që lidhin atomet nyjore; nën formulën emri i atomit:

Ky hidrokarbur triciklik zakonisht quhet adamantan (nga Çekia - diamanti), sepse është një kombinim i tre unazave të kondensuara të cikloheksanit në një formë që çon në një rregullim të tillë të atomeve të karbonit në rrjetën kristalore, e cila është karakteristikë e diamantit.

Hidrokarburet ciklike me një atom të përbashkët të karbonit quhen spiraina, për shembull, spiro-5,5-undekane:

Molekulat ciklike planare janë të paqëndrueshme; prandaj formohen izomerë të ndryshëm konformues. Në kontrast me izomeret konfiguruese (rregullimi hapësinor i atomeve në një molekulë pa marrë parasysh orientimin), izomerët konformues ndryshojnë nga njëri-tjetri vetëm nga rrotullimi i atomeve ose radikalëve rreth lidhjeve zyrtarisht të thjeshta duke ruajtur konfigurimin e molekulave. Energjia e formimit të një konformeri të qëndrueshëm quhet konformues.

Konformuesit janë në ekuilibër dinamik dhe shndërrohen në njëri-tjetrin përmes formave të paqëndrueshme. Paqëndrueshmëria e cikleve planare shkaktohet nga një deformim i rëndësishëm i këndeve të lidhjeve. Ndërsa mirëmbahen këndet e lidhjes tetraedrale për cikloheksanin C 6H 12, janë të mundshme dy formime të qëndrueshme: në formën e një karrike (a) dhe në formën e një banjo (b):

Karakteristikat kimike të hidrokarbureve të ngopura janë për shkak të pranisë në molekulat e tyre të atomeve të karbonit, hidrogjenit dhe lidhjeve $ C-H $ dhe $ C-C $. Në molekulën e metanit më të thjeshtë të alkanit, lidhjet kimike formojnë 8 elektrone valence (4 elektrone të një atomi karboni dhe 4 - atome hidrogjeni), të cilat ndodhen në katër orbitale molekulare që lidhin. Pra, në një molekulë metani, katër lidhje $ kovalente $ sp3-s (C-H) $ formohen nga katër orbitale $ $ sp3 $ -hibridizuara të atomit të karbonit dhe s-orbitale të katër atomeve të hidrogjenit (Fig. 1). Molekula e etanit formohet nga dy tetrahedra karboni - një lidhje kovalente $ sp3-sp3 (C-C) $ dhe gjashtë lidhje kovalente $ sp3-s (C-H) $ (Fig. 2). Figura 2. Struktura e molekulës së etanit: a - vendosja e bonove $ \\ sigma $ në molekulë; b - modeli tetraedral i molekulës; c - modeli i shufrës së topit të molekulës; z - modeli i shkallës së një molekule sipas Stewart - Brigleb Karakteristikat e lidhjeve kimike në alkanet Në llojet e konsideruara të lidhjeve kovalente, rajonet me dendësinë më të lartë të elektronit ndodhen në vijën që lidh bërthamat atomike. Këto lidhje kovalente formohen nga $ \\ sigma $ - $ (\\ rm M) $ $ (\\ rm O) $ e lokalizuar dhe quhen bono $ \\ sigma $. Një tipar i rëndësishëm i këtyre lidhjeve është se dendësia e elektronit në to shpërndahet simetrikisht rreth boshtit që kalon nëpër bërthamat atomike (simetria cilindrike e dendësisë së elektronit). Për shkak të kësaj, atomet ose grupet e atomeve që janë të lidhur nga kjo lidhje mund të rrotullohen lirshëm pa shkaktuar deformim të lidhjes. Këndi midis drejtimeve të valencave të atomeve të karbonit në molekulat e alkanit është $ 109 ^ \\ rreth 28 "$. Prandaj, në molekulat e këtyre substancave, madje edhe me një zinxhir të drejtë karboni, atomet e karbonit në të vërtetë nuk ndodhen në një vijë të drejtë Ky zinxhir ka një formë zigzagu, i cili shoqërohet me ruajtjen e këndeve intervalente të atomeve të karbonit (Fig. 3). Figura 3. Skema e strukturës së zinxhirit të karbonit të një alkani normal Në molekulat e alkanit me një zinxhir karboni mjaft të gjatë, ky kënd është rritur me $ 2 ^ \\ rreth $ për shkak të zmbrapsjes së atomeve të karbonit të palidhur të valëve. Vërejtje 1 Çdo lidhje kimike karakterizohet nga një energji e caktuar. Establishedshtë vërtetuar eksperimentalisht se energjia e lidhjes prej $ C-H $ në molekulën e metanit është 422.9 kJ / mol, etan - 401.9 kJ / mol dhe alkanet e tjerë - rreth 419 kJ / mol. Energjia e lidhjes prej $ C-C $ është 350 kJ / mol. Lidhja midis strukturës së alkaneve dhe reaktivitetit të tyre Energjia e lartë e lidhjeve $ C-C $ dhe $ C-H $ rezulton në reaktivitetin e ulët të hidrokarbureve të ngopura në temperaturën e dhomës. Pra, alkanet nuk çngjyrosin ujin e bromit, tretësirën e permanganatit të kaliumit, nuk bashkëveprojnë me reagensët jonikë (acide, alkale), nuk reagojnë me oksidantë, me metale aktive. Prandaj, për shembull, metali i natriumit mund të ruhet në vajguri, i cili është një përzierje e hidrokarbureve të ngopura. Edhe acidi sulfurik i përqendruar, i cili karbonizon shumë substanca organike, nuk ndikon në alkanet në temperaturën e dhomës. Duke pasur parasysh reaktivitetin relativisht të ulët të hidrokarbureve të ngopura, ato dikur quheshin parafina. Alkanet nuk kanë aftësinë për të shtuar hidrogjen, halogjene dhe reagentë të tjerë. Prandaj, kjo klasë e substancave organike u quajt hidrokarbure të ngopura. Reaksionet kimike të hidrokarbureve të ngopura mund të ndodhin për shkak të copëtimit të lidhjeve $ C-C $ ose $ C-H $. Ndarja e obligacioneve $ C-H $ shoqërohet me eliminimin e atomeve të hidrogjenit me formimin e përbërjeve të pangopura ose zëvendësimin pasues të eliminimit të atomeve të hidrogjenit nga atome të tjera ose grupe atomesh. Në varësi të strukturës së alkanit dhe kushteve të reagimit në molekulat e hidrokarbureve të ngopura, lidhja $ C-H $ mund të prishet homolitikisht: Figura 4. Karakteristikat kimike të alkaneve Dhe heterolitik me formimin e anioneve dhe kationeve: Figura 5. Karakteristikat kimike të alkaneve Në këtë rast, radikalet e lira mund të formohen që kanë një elektron të pa çiftuar, por nuk kanë një ngarkesë elektrike, ose karbokacione ose karbanione, të cilat kanë ngarkesat elektrike përkatëse. Radikalet e lira formohen si grimca të ndërmjetme në reaksionet e mekanizmit radikal, ndërsa karbokacionet dhe karbanionet formohen në reaksionet e mekanizmit jonik. Për shkak të faktit se obligacionet $ CC $ janë jo-polare, dhe obligacionet $ CH $ janë me polaritet të ulët dhe këto bono $ \\ sigma $ kanë polarizueshmëri të ulët, ndarja heterolitike e $ \\ sigma $ bono në alkane molekulat me formimin e joneve kërkojnë shumë energji. Ndarja hemolitike e këtyre lidhjeve kërkon më pak energji. Prandaj, për hidrokarburet e ngopura, reaksionet që vijojnë nga një mekanizëm radikal janë më karakteristike. Ndarja e obligacionit $ \\ sigma $ $ C-C $ kërkon më pak energji sesa ndarja e obligacionit $ C-H $, meqenëse energjia e obligacionit $ C-C $ është më e vogël se energjia e $ bondit $ C-H $. Sidoqoftë, reaksionet kimike ndodhin më shpesh me copëtimin e obligacioneve $ C-H $, pasi ato janë më të arritshme për reagensët. Efekti i degëzimit dhe madhësia e alkaneve në reaktivitetin e tyre Reaktiviteti i lidhjes $ C-H $ ndryshon kur kalon nga alkanet lineare në alkanet e degëzuara. Për shembull, energjia e disociimit të lidhjes $ C-H $ (kJ / mol) gjatë formimit të radikaleve të lira ndryshon si më poshtë: Figura 6. Karakteristikat kimike të alkaneve Përveç kësaj, vlera e energjisë së jonizimit (EI) për alkanet tregon se një rritje në numrin e përgjithshëm të bonove $ \\ sigma $ rrit pronat e tyre të dhuruesit dhe bëhet më e lehtë ndarja e një elektroni për përbërjet me një peshë molekulare më të lartë, për shembull: Figura 7. Karakteristikat kimike të alkaneve Pra, në proceset e radikalëve të lirë, reaksionet ndodhin kryesisht në atomin e karbonit terciar, pastaj në atë sekondar dhe të fundit nga të gjithë në primar, që përkon me serinë e stabilitetit të radikaleve të lira. Sidoqoftë, ndërsa temperatura rritet, tendenca e vërejtur zvogëlohet ose edhe zhduket krejtësisht. Kështu, alkanet karakterizohen nga dy lloje të reaksioneve kimike: zëvendësimi i hidrogjenit, kryesisht nga mekanizmi radikal dhe ndarja e një molekule nga lidhjet $ C-C $ ose $ C-H $. Hidrokarburet aciklike quhen alkan. Janë gjithsej 390 alkan. Nonakontatrikti ka strukturën më të gjatë (C 390 H 782). Halogjenet mund të bashkohen me atomet e karbonit për të formuar haloalkane. Struktura dhe nomenklatura Sipas përkufizimit, alkanet janë hidrokarbure të ngopura ose të ngopura me një strukturë lineare ose të degëzuar. Gjithashtu quhen parafina. Molekulat e alkanit përmbajnë vetëm lidhje kovalente të vetme midis atomeve të karbonit. Formula e përgjithshme është - Për të përmendur një substancë, duhet të ndiqni rregullat. Sipas nomenklaturës ndërkombëtare, emrat formohen duke përdorur prapashtesën -an. Emrat e katër alkaneve të para janë zhvilluar historikisht. Duke filluar me përfaqësuesin e pestë, emrat përbëhen nga parashtesa që tregon numrin e atomeve të karbonit dhe prapashtesën -an. Për shembull, okta (tetë) formon oktan. Për zinxhirët e degëzuar, emrat shtohen: nga numrat që tregojnë numrat e atomeve të karbonit rreth të cilit qëndrojnë radikalët; nga emri i radikalëve; nga emri i zinxhirit kryesor. Shembull: 4-metilpropan - ekziston një radikal (metil) në atomin e katërt të karbonit në zinxhirin e propanit. Figura: 1. Formulat strukturore me emrat e alkaneve. Çdo alkan i dhjetë u jep emrin nëntë alkaneve të ardhshëm. Pas dekanit, ka undecane, dodecane dhe më tej, pas eicosane - heneicosan, docosane, tricosan, etj. Seri homologjike Përfaqësuesi i parë është metani, prandaj alkanet quhen gjithashtu seria homologe e metanit. 20 përfaqësuesit e parë tregohen në tabelën e alkaneve. Emrin Formula Emrin Formula Tridecan Tetradekan Pesëdhjetëvjeçari Gjashtëkëndëshi Heptadecan Oktadekani Nanadekani Duke filluar me butanin, të gjitha alkanet kanë izomere strukturore. Parashtesa iso- i shtohet emrit: izobutan, izopropan, izoheksan. Figura: 2. Shembuj të izomereve. Karakteristikat fizike Gjendja agregate e substancave ndryshon në listën e homologëve nga lart poshtë. Sa më shumë atome karboni të përmbahen dhe, në përputhje me rrethanat, sa më e madhe të jetë pesha molekulare e përbërësve, aq më e lartë është pika e vlimit dhe aq më e fortë është substanca. Pjesa tjetër e substancave që përmbajnë më shumë se 15 atome karboni janë në një gjendje të ngurtë. Alkanet e gazta digjen me flakë blu ose pa ngjyrë. Marrja Alkanet, si klasat e tjera të hidrokarbureve, merren nga nafta, gazi, qymyri. Për këtë, përdoren metodat laboratorike dhe industriale: gazifikimi i karburantit të ngurtë: C + 2H 2 → CH 4; hidrogjenizimi i monoksidit të karbonit (II): CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O; hidroliza e karabit të aluminit: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH4; reagimi i karabit të aluminit me acide të forta: Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3; zvogëlimi i haloalkaneve (reagimi i zëvendësimit): 2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 —CH 3 + 2NaCl; hidrogjenizimi i haloalkaneve: CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl; bashkimi i kripërave të acidit acetik me alkalet (reagimi Dumas): CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4. Alkanet mund të merren me hidrogjenizim të alkeneve dhe alkineve në prani të një katalizatori - platin, nikel, paladium. Karakteristikat kimike Alkanet reagojnë me substanca inorganike: djegje: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; halogjenizimi: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl; nitrimi (reagimi Konovalov): CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O; aderimi: