ตัวอักษรชุดที่ห้าของอัลเคน 6 ตัว คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน ลำดับการสร้างชื่อของอัลเคนที่มีกิ่งก้าน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นสารประกอบที่เป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 พวกมันเชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะโควาเลนต์ซิกมาโดยเฉพาะ ชื่อไฮโดรคาร์บอน "อิ่มตัว" หรือ "อิ่มตัว" มาจากข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบเหล่านี้ไม่มีความสามารถในการเกาะติดอะตอมใดๆ พวกมันสุดขั้วและอิ่มตัวโดยสมบูรณ์ ข้อยกเว้นคือไซโคลอัลเคน

อัลเคนคืออะไร?

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และโซ่คาร์บอนของพวกมันเปิดอยู่และประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อถึงกันโดยใช้พันธะเดี่ยว ไม่มีพันธะอื่นๆ (นั่นคือ สองเท่า เช่น อัลคีน หรือสาม เช่น อัลคิล) อัลเคนเรียกอีกอย่างว่าพาราฟิน พวกเขาได้รับชื่อนี้เนื่องจากพาราฟินที่รู้จักกันดีเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว C 18 -C 35 ส่วนใหญ่ที่มีความเฉื่อยเป็นพิเศษ

ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับอัลเคนและอนุมูลของพวกมัน

สูตรของพวกเขา: C n P 2 n +2 โดยที่ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1 มวลโมลาร์คำนวณโดยใช้สูตร: M = 14n + 2 คุณลักษณะลักษณะ: การลงท้ายในชื่อคือ "-an" สารตกค้างของโมเลกุลซึ่งเกิดขึ้นจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมอื่นเรียกว่าอนุมูลอะลิฟาติกหรืออัลคิล ถูกกำหนดโดยตัวอักษร R สูตรทั่วไปของอนุมูลอะลิฟาติกโมโนวาเลนต์: C n P 2 n +1 โดยที่ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1 มวลโมลาร์ของอนุมูลอะลิฟาติกคำนวณโดยสูตร: M = 14n + 1. คุณลักษณะเฉพาะของอนุมูลอะลิฟาติก: ลงท้ายด้วยชื่อ "- ตะกอน" โมเลกุลของอัลเคนมีคุณสมบัติทางโครงสร้างของตัวเอง:

• พันธะ C-C มีลักษณะพิเศษคือมีความยาว 0.154 นาโนเมตร
• พันธะ C-H มีลักษณะพิเศษคือมีความยาว 0.109 นาโนเมตร
• มุมพันธะ (มุมระหว่างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน) คือ 109 องศา และ 28 นาที

อัลเคนเริ่มต้นอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน: มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน และอื่นๆ

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

อัลเคนเป็นสารที่ไม่มีสีและไม่ละลายในน้ำ อุณหภูมิที่อัลเคนเริ่มละลายและอุณหภูมิที่อัลเคนเดือดจะเพิ่มขึ้นตามการเพิ่มขึ้นของน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน จากแอลเคนที่มีกิ่งน้อยไปจนถึงอัลเคนที่มีกิ่งก้านมากขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะลดลง ก๊าซแอลเคนสามารถเผาไหม้ได้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อนหรือไม่มีสี และก่อให้เกิดความร้อนได้ค่อนข้างมาก CH 4 -C 4 H 10 เป็นก๊าซที่ไม่มีกลิ่นเช่นกัน C 5 H 12 -C 15 H 32 เป็นของเหลวที่มีกลิ่นเฉพาะ C 15 H 32 และอื่นๆ เป็นของแข็งที่ไม่มีกลิ่นเช่นกัน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

สารประกอบเหล่านี้ไม่มีฤทธิ์ทางเคมี ซึ่งสามารถอธิบายได้ด้วยความแข็งแกร่งของพันธะซิกมาที่ยากต่อการแตกหัก - C-C และ C-H นอกจากนี้ยังควรพิจารณาด้วยว่าพันธบัตร C-C นั้นไม่มีขั้ว และพันธบัตร C-H นั้นมีขั้วต่ำ เหล่านี้เป็นพันธบัตรประเภทโพลาไรซ์ต่ำที่อยู่ในประเภทซิกมาและดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะถูกทำลายโดยกลไกโฮโมไลติกซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลจะถูกสร้างขึ้น ดังนั้นคุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนจึงถูกจำกัดอยู่เพียงปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเป็นหลัก

ปฏิกิริยาไนเตรชัน

อัลเคนทำปฏิกิริยาเฉพาะกับกรดไนตริกที่มีความเข้มข้น 10% หรือกับไนโตรเจนออกไซด์แบบเตตระวาเลนต์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นก๊าซที่อุณหภูมิ 140°C ปฏิกิริยาไนเตรตของอัลเคนเรียกว่าปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ เป็นผลให้สารประกอบไนโตรและน้ำเกิดขึ้น: CH 4 + กรดไนตริก (เจือจาง) = CH 3 - NO 2 (ไนโตรมีเทน) + น้ำ

ปฏิกิริยาการเผาไหม้

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมักใช้เป็นเชื้อเพลิงซึ่งเห็นได้จากความสามารถในการเผาไหม้: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนยังรวมถึงความสามารถในการออกซิไดซ์ด้วย ขึ้นอยู่กับสภาวะที่เกิดขึ้นกับปฏิกิริยาและการเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยา สามารถรับผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายที่แตกต่างกันได้จากสารชนิดเดียวกัน ออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเทนกับออกซิเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาและอุณหภูมิประมาณ 200 ° C อาจส่งผลให้เกิดสารต่อไปนี้:

1) 2CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = 2CH 3 OH (แอลกอฮอล์ - เมทานอล)

2) CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = CH 2 O (อัลดีไฮด์ - มีทานอลหรือฟอร์มาลดีไฮด์) + H 2 O

3) 2CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = 2HCOOH (กรดคาร์บอกซิลิก - มีเทนหรือฟอร์มิก) + 2H 2 O

นอกจากนี้การออกซิเดชันของอัลเคนสามารถทำได้ในตัวกลางที่เป็นก๊าซหรือของเหลวกับอากาศ ปฏิกิริยาดังกล่าวนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์ไขมันที่สูงขึ้นและกรดที่เกี่ยวข้อง

ความสัมพันธ์กับความร้อน

ที่อุณหภูมิไม่เกิน +150-250°C เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่เสมอ การจัดเรียงโครงสร้างของสารอินทรีย์จะเกิดขึ้นใหม่ ซึ่งประกอบด้วยการเปลี่ยนแปลงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอม กระบวนการนี้เรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน และสารที่เกิดจากปฏิกิริยาเรียกว่าไอโซเมอร์ ดังนั้นจากบิวเทนปกติจึงได้ไอโซเมอร์ - ไอโซบิวเทน ที่อุณหภูมิ 300-600°C และมีตัวเร่งปฏิกิริยา พันธะ C-H จะแตกตัวด้วยการก่อตัวของโมเลกุลไฮโดรเจน (ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน) โมเลกุลไฮโดรเจนโดยมีการปิดโซ่คาร์บอนเป็นวัฏจักร (ปฏิกิริยาไซโคลไลเซชันหรือปฏิกิริยาอะโรมาไทเซชันของอัลเคน) : :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (เอเธน) + 2H 2

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (เอไทน์) + 3H 2

3) C 7 H 16 (เฮปเทนปกติ) = C 6 H 5 - CH 3 (โทลูอีน) + 4 H 2

ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน

ปฏิกิริยาดังกล่าวเกี่ยวข้องกับการนำฮาโลเจน (อะตอมของพวกมัน) เข้าไปในโมเลกุลของสารอินทรีย์ ส่งผลให้เกิดพันธะ C-ฮาโลเจน เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน จะเกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนขึ้น ปฏิกิริยานี้มีลักษณะเฉพาะ มันดำเนินการตามกลไกที่รุนแรงและเพื่อที่จะเริ่มต้นมันจำเป็นต้องเปิดเผยส่วนผสมของฮาโลเจนและอัลเคนกับรังสีอัลตราไวโอเลตหรือเพียงแค่ให้ความร้อน คุณสมบัติของอัลเคนช่วยให้ปฏิกิริยาฮาโลเจนดำเนินต่อไปได้จนกว่าจะมีการแทนที่อะตอมฮาโลเจนโดยสมบูรณ์ นั่นคือคลอรีนของมีเทนจะไม่สิ้นสุดในขั้นตอนเดียวและการผลิตเมทิลคลอไรด์ ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปต่อไป ผลิตภัณฑ์ทดแทนที่เป็นไปได้ทั้งหมดจะถูกสร้างขึ้น เริ่มต้นด้วยคลอโรมีเทนและลงท้ายด้วยคาร์บอนเตตระคลอไรด์ การที่อัลเคนอื่นสัมผัสกับคลอรีนภายใต้สภาวะเหล่านี้จะส่งผลให้เกิดการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ต่างๆ ซึ่งเกิดจากการแทนที่ไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนต่างกัน อุณหภูมิที่เกิดปฏิกิริยาจะเป็นตัวกำหนดอัตราส่วนของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายและอัตราการก่อตัว ยิ่งโซ่ไฮโดรคาร์บอนของอัลเคนยาวเท่าไร ปฏิกิริยาก็จะยิ่งง่ายขึ้นเท่านั้น ในระหว่างการเติมฮาโลเจน อะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจน (ตติยภูมิ) น้อยที่สุดจะถูกแทนที่ก่อน ตัวหลักจะตอบสนองหลังจากตัวอื่นๆ ทั้งหมด ปฏิกิริยาฮาโลเจนจะเกิดขึ้นเป็นขั้นๆ ในระยะแรก จะมีการเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายฮาโลเจน (น้ำคลอรีนและโบรมีน)

ปฏิกิริยาซัลโฟคลอริเนชัน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนยังเสริมด้วยปฏิกิริยาซัลโฟคลอริเนชัน (เรียกว่าปฏิกิริยากก) เมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต อัลเคนสามารถทำปฏิกิริยากับส่วนผสมของคลอรีนและซัลเฟอร์ไดออกไซด์ได้ เป็นผลให้เกิดไฮโดรเจนคลอไรด์เช่นเดียวกับอนุมูลอัลคิลซึ่งเพิ่มซัลเฟอร์ไดออกไซด์ ผลลัพธ์ที่ได้คือสารประกอบเชิงซ้อนที่เสถียรเนื่องจากการจับอะตอมของคลอรีนและการทำลายโมเลกุลถัดไป: R-H + SO 2 + Cl 2 + รังสีอัลตราไวโอเลต = R-SO 2 Cl + HCl ซัลโฟนิลคลอไรด์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสารลดแรงตึงผิว

คุณสมบัติทางกายภาพ- ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสี่คนแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (C 1 - C 4) จะเป็นก๊าซ อัลเคนปกติจากเพนเทนถึงเฮปตาเดเคน (ค 5 - ค 17 ) - ของเหลวเริ่มต้นจาก C 18 ขึ้นไป - ของแข็ง เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่เพิ่มขึ้น เช่น เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้น ด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเท่ากัน อัลเคนที่แตกแขนงจะมีจุดเดือดต่ำกว่าอัลเคนปกติ

อัลเคนในทางปฏิบัติไม่ละลายในน้ำเนื่องจากโมเลกุลของพวกมันมีขั้วเล็กน้อยและไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำ พวกมันละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตราคลอไรด์ เป็นต้น อัลเคนเหลวผสมกันได้ง่าย

แหล่งธรรมชาติหลักของอัลเคนคือน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ เศษส่วนปิโตรเลียมหลายชนิดประกอบด้วยอัลเคนจาก C5H12 ถึง C 30 H 62 ก๊าซธรรมชาติประกอบด้วยมีเทน (95%) โดยมีส่วนผสมของอีเทนและโพรเพน

จาก วิธีการสังเคราะห์ในการได้รับอัลเคนสามารถแยกแยะได้ดังต่อไปนี้:/>

1. ได้จากไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาระหว่างอัลคีนหรืออัลคีนกับไฮโดรเจน (“การเติมไฮโดรเจน”) เกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (/>Ni, Pd ) ที่
เครื่องทำความร้อน:

ช ซี - ค ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

2. รับจาก ดำเนินการด้วยฮาโลเจน- เมื่ออัลเคนโมโนฮาโลเจนที่ถูกทำให้ร้อนด้วยโลหะโซเดียม จะได้อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นสองเท่า (ปฏิกิริยา Wurtz):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

ปฏิกิริยาที่คล้ายกันไม่ได้เกิดขึ้นกับสองปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน ฮาโลเจนอัลเคน เนื่องจากสิ่งนี้ก่อให้เกิดส่วนผสมของอัลเคนที่แตกต่างกันสามชนิด

3. การเตรียมจากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อเกลือแอนไฮดรัสของกรดคาร์บอกซิลิกถูกหลอมรวมกับอัลคาลิส จะได้อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่าหนึ่งอะตอมเมื่อเปรียบเทียบกับสายโซ่คาร์บอนของกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิม:

4.การผลิตมีเทน ส่วนโค้งไฟฟ้าที่ลุกไหม้ในบรรยากาศไฮโดรเจนทำให้เกิดมีเทนในปริมาณมาก:

C + 2H 2 → CH 4 .

ปฏิกิริยาเดียวกันนี้เกิดขึ้นเมื่อคาร์บอนถูกให้ความร้อนในบรรยากาศไฮโดรเจนจนถึงอุณหภูมิ 400-500 °C ที่ความดันสูง เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

ในสภาพห้องปฏิบัติการ มักได้มีเทนจากอะลูมิเนียมคาร์ไบด์:

แอล 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Aลิตร (OH) 3 .

คุณสมบัติทางเคมี- ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนมีความเฉื่อยทางเคมี พวกมันทนทานต่อการกระทำของรีเอเจนต์หลายชนิด: พวกมันไม่ทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกและกรดไนตริกเข้มข้น, กับด่างเข้มข้นและหลอมเหลว, และไม่ถูกออกซิไดซ์โดยสารออกซิไดซ์ที่แรง - โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตกมโอ 4 เป็นต้น

ความเสถียรทางเคมีของอัลเคนอธิบายได้จากความแข็งแรงสูงส-พันธบัตร C-C และ C-H รวมถึงพันธบัตรที่ไม่มีขั้ว พันธะ C-C และ C-H ที่ไม่มีขั้วในอัลเคนไม่ได้มีแนวโน้มที่จะเกิดความแตกแยกแบบไอออนิก แต่มีความสามารถในการแตกแยกแบบโฮโมไลติกภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระที่ออกฤทธิ์ ดังนั้นอัลเคนจึงมีลักษณะของปฏิกิริยาที่รุนแรง ซึ่งส่งผลให้เกิดสารประกอบที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม ดังนั้นอัลเคนจึงเกิดปฏิกิริยาซึ่งเกิดขึ้นผ่านกลไกของการแทนที่อนุมูลอิสระซึ่งแสดงด้วยสัญลักษณ์เอส อาร์ ( จากอังกฤษ,การแทน หัวรุนแรง). ตามกลไกนี้ อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ได้ง่ายที่สุดในระดับตติยภูมิ จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิและปฐมภูมิ

1. ฮาโลเจน- เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (คลอรีนและโบรมีน) ภายใต้อิทธิพลของรังสียูวีหรืออุณหภูมิสูง ส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ตั้งแต่โมโนถึง แทนที่โพลีฮาโลเจนอัลเคน รูปแบบทั่วไปของปฏิกิริยานี้แสดงโดยใช้มีเทนเป็นตัวอย่าง:

b) การเติบโตของห่วงโซ่ อนุมูลคลอรีนจะกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากโมเลกุลอัลเคน:

Cl· + CH 4 →HC/>ลิตร + CH 3 ·

ในกรณีนี้จะเกิดอัลคิลแรดิคัลขึ้นซึ่งจะกำจัดอะตอมของคลอรีนออกจากโมเลกุลของคลอรีน:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C ล·

ปฏิกิริยาเหล่านี้จะเกิดขึ้นซ้ำจนกระทั่งโซ่ขาดในปฏิกิริยาใดปฏิกิริยาหนึ่ง:

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 ซ.ล.

สมการปฏิกิริยาโดยรวม:

	hv
CH4 + Cl2	→	CH 3 Cl + HCl

คลอโรมีเทนที่ได้ออกมาสามารถเติมคลอรีนเพิ่มเติมได้ โดยทำให้เกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ช.2 Cl 2, CHCl 3, CC l 4 ตามโครงการ (*).

การพัฒนาทฤษฎีลูกโซ่ อนุมูลอิสระปฏิกิริยามีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับชื่อของนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียผู้ได้รับรางวัลโนเบล N.I. เซเมนอฟ (2439-2529)

2. ไนเตรชัน (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)- เมื่อกรดไนตริกเจือจางทำปฏิกิริยากับอัลเคนที่อุณหภูมิ 140°C และความดันต่ำ จะเกิดปฏิกิริยารุนแรง:

ในปฏิกิริยาที่รุนแรง (ฮาโลเจน ไนเตรชัน) อะตอมของไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนตติยภูมิจะถูกผสมกันในขั้นแรก จากนั้นจึงผสมที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิและอะตอมปฐมภูมิสิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนตติยภูมิกับไฮโดรเจนนั้นแตกหักได้ง่ายที่สุดด้วยวิธีโฮโมไลติค (พลังงานพันธะ 376 กิโลจูล/โมล) จากนั้นพันธะทุติยภูมิ (390 กิโลจูล/โมล) และพันธะปฐมภูมิเท่านั้น (415 กิโลจูล) /โมล)

3. ไอโซเมอไรเซชัน อัลเคนปกติสามารถแปลงสภาพเป็นอัลเคนที่มีสายโซ่กิ่งได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการ:

4. การแตกร้าวคือการแตกตัวของพันธะ C-C ที่เกิดจากเม็ดเลือดแดงแตก ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนและอยู่ภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยา
เมื่ออัลเคนที่สูงกว่าแตกร้าว อัลคีนและอัลเคนที่ต่ำกว่าจะเกิดขึ้น เมื่อมีเทนและอีเทนแตกร้าว จะเกิดอะเซทิลีนขึ้น:

ค/> 8 ชม. 18 → ค 4 ชม. 10 + ค 4 ชม. 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

ค 2 ชม. 6 → ค 2 ชม. 2 + 2 ชม. 2

ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างมาก ด้วยวิธีนี้ เศษส่วนของน้ำมันที่มีจุดเดือดสูง (น้ำมันเชื้อเพลิง) จะถูกแปลงเป็นน้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด และผลิตภัณฑ์อันมีค่าอื่นๆ

5. ออกซิเดชั่น โดยการเกิดออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเธนกับออกซิเจนในบรรยากาศโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาหลายชนิดสามารถได้รับเมทิลแอลกอฮอล์ฟอร์มาลดีไฮด์และกรดฟอร์มิก:

การเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันอย่างอ่อนของบิวเทนด้วยออกซิเจนในบรรยากาศเป็นหนึ่งในวิธีการทางอุตสาหกรรมในการผลิตกรดอะซิติก:

ที°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
แมว

อัลเคนในอากาศเผาไหม้เป็น CO 2 และ H 2 O:/>

С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O

คำนิยาม

อัลเคน– ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (อะลิฟาติก) องค์ประกอบที่แสดงโดยสูตร C n H 2 n +2

อัลเคนก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันซึ่งสารประกอบทางเคมีแต่ละชนิดมีองค์ประกอบที่แตกต่างกันจากอะตอมถัดไปและก่อนหน้าด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่ากัน - CH 2 และสารที่รวมอยู่ในอนุกรมที่คล้ายคลึงกันเรียกว่าคล้ายคลึงกัน อนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกันแสดงไว้ในตารางที่ 1

ตารางที่ 1. อนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน

ในโมเลกุลอัลเคน อะตอมของคาร์บอนในระดับปฐมภูมิ (เช่น เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดียว) อะตอมคาร์บอนระดับตติยภูมิ (เช่น เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 4 พันธะ) ตติยภูมิ (เช่น เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ 4 พันธะ)

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – อะตอมหลัก, 2 – อะตอมคาร์บอนรอง)

CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (อะตอมคาร์บอน 3 ระดับตติยภูมิ)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (อะตอมคาร์บอน 4 ควอเทอร์นารี)

อัลเคนมีลักษณะเฉพาะด้วยโครงสร้างไอโซเมอริซึม (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน) ดังนั้นเพนเทนจึงมีไอโซเมอร์ดังต่อไปนี้:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (เพนเทน)

CH 3 –CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-เมทิลบิวเทน)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – ไดเมทิลโพรเพน)

อัลเคนที่เริ่มต้นด้วยเฮปเทนมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์เชิงแสง

อะตอมของคาร์บอนในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอยู่ในการผสมพันธุ์ของ sp 3 มุมระหว่างพันธะในโมเลกุลอัลเคนคือ 109.5

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนมีความเฉื่อยทางเคมี - ไม่ทำปฏิกิริยากับกรดหรือด่าง สิ่งนี้อธิบายได้ด้วยความแข็งแกร่งที่สูงของพันธบัตร C-C และ C-H พันธะ C-C และ C-H แบบไม่มีขั้วสามารถแยกออกได้แบบโฮโมไลติคัลเท่านั้นภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระที่ออกฤทธิ์ ดังนั้นอัลเคนจึงเกิดปฏิกิริยาซึ่งเกิดขึ้นโดยกลไกการแทนที่อนุมูลอิสระ ในปฏิกิริยาที่รุนแรง อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนตติยภูมิ จากนั้นจึงแทนที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิและอะตอมปฐมภูมิ

ปฏิกิริยาการทดแทนที่รุนแรงมีลักษณะเป็นลูกโซ่ ขั้นตอนหลัก: การเกิดนิวเคลียส (การเริ่มต้น) ของโซ่ (1) - เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรังสียูวีและนำไปสู่การก่อตัวของอนุมูลอิสระการเติบโตของโซ่ (2) - เกิดขึ้นเนื่องจากการแตกตัวของอะตอมไฮโดรเจนจากโมเลกุลอัลเคน ; การสิ้นสุดแบบลูกโซ่ (3) - เกิดขึ้นเมื่ออนุมูลสองตัวที่เหมือนกันหรือต่างกันชนกัน

X:X → 2X . (1)

ร:ส+เอ็กซ์ . → HX + R . (2)

ร . + X:X → R:X + X . (2)

ร . + อาร์ . → ร:ร (3)

ร . +เอ็กซ์ . → ร:เอ็กซ์ (3)

เอ็กซ์ . +เอ็กซ์ . → X:X (3)

ฮาโลเจนเมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับคลอรีนและโบรมีนภายใต้การกระทำของรังสียูวีหรืออุณหภูมิสูง จะเกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์จากอัลเคนทดแทนโมโนถึงโพลีฮาโลเจน:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (ไตรคลอโรมีเทน)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์)

ไนเตรชัน (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)- เมื่อกรดไนตริกเจือจางทำปฏิกิริยากับอัลเคนที่อุณหภูมิ 140C และความดันต่ำ จะเกิดปฏิกิริยารุนแรง:

CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (ไนโตรอีเทน) + H 2 O

ซัลโฟคลอริเนชันและซัลออกซิเดชันซัลโฟเนชันโดยตรงของอัลเคนเป็นเรื่องยากและมักมาพร้อมกับการเกิดออกซิเดชัน ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของอัลเคนซัลโฟนิลคลอไรด์:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของซัลโฟนิกจะเกิดขึ้นในทำนองเดียวกัน เฉพาะในกรณีนี้เท่านั้นที่เกิดกรดอัลเคนซัลโฟนิก:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

แคร็ก– ความแตกแยกที่รุนแรงของพันธะ C-C เกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนและมีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่ออัลเคนสูงแตกร้าว อัลคีนจะก่อตัวขึ้น เมื่อมีเธนและอีเทนแตกร้าว อะเซทิลีนจะเกิดขึ้น:

C 8 H 18 = C 4 H 10 (บิวเทน) + C 3 H 8 (โพรเพน)

2CH 4 = C 2 H 2 (อะเซทิลีน) + 3H 2

ออกซิเดชัน- การออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเทนกับออกซิเจนในบรรยากาศสามารถผลิตเมทานอล ฟอร์มิกอัลดีไฮด์ หรือกรดฟอร์มิกได้ ในอากาศ อัลเคนจะเผาไหม้เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

ภายใต้สภาวะปกติ C 1 -C 4 เป็นก๊าซ C 5 -C 17 เป็นของเหลว และเริ่มจาก C 18 เป็นของแข็ง อัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้สูงในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน ดังนั้นมีเทน CH 4 (หนองน้ำ ก๊าซจากเหมือง) จึงเป็นก๊าซไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ละลายได้สูงในเอทานอล อีเทอร์ ไฮโดรคาร์บอน แต่ละลายในน้ำได้ไม่ดี มีเทนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงแคลอรี่สูงในก๊าซธรรมชาติ เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตไฮโดรเจน อะเซทิลีน คลอโรฟอร์ม และสารอินทรีย์อื่นๆ ในระดับอุตสาหกรรม

โพรเพน C 3 H 8 และบิวเทน C 4 H 10 เป็นก๊าซที่ใช้ในชีวิตประจำวันเป็นก๊าซบรรจุขวดเนื่องจากทำให้กลายเป็นของเหลวได้ง่าย โพรเพนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงในรถยนต์เนื่องจากเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากกว่าน้ำมันเบนซิน บิวเทนเป็นวัตถุดิบในการผลิต 1,3-บิวทาไดอีน ซึ่งใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์

การเตรียมอัลเคน

อัลเคนได้มาจากแหล่งธรรมชาติ - ก๊าซธรรมชาติ (80-90% - มีเทน, 2-3% - อีเทนและไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่น ๆ ), ถ่านหิน, พีท, ไม้, น้ำมันและขี้ผึ้งหิน

มีวิธีการผลิตอัลเคนในห้องปฏิบัติการและทางอุตสาหกรรม ในอุตสาหกรรม อัลเคนได้มาจากถ่านหินบิทูมินัส (1) หรือโดยปฏิกิริยา Fischer-Tropsch (2):

เอ็นซี + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

วิธีการผลิตอัลเคนในห้องปฏิบัติการ ได้แก่: การเติมไฮโดรคาร์บอนของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวโดยการให้ความร้อนและมีตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pt, Pd) (1), ปฏิกิริยาของน้ำกับสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก (2), อิเล็กโทรไลซิสของกรดคาร์บอกซิลิก (3) โดย ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน (4) และ Wurtz (5) และในรูปแบบอื่นๆ

R 1 -C≡C-R 2 (อัลไคน์) → R 1 -CH = CH-R 2 (แอลคีน) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (อัลเคน) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (อัลเคน) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + นา +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (อีเทน) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ออกกำลังกาย	กำหนดมวลของคลอรีนที่จำเป็นสำหรับการเติมคลอรีนมีเทน 11.2 ลิตรในระยะแรก
สารละลาย	ให้เราเขียนสมการปฏิกิริยาสำหรับระยะแรกของการมีเทนคลอรีน (เช่น ในปฏิกิริยาฮาโลเจน จะมีการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียว ซึ่งส่งผลให้เกิดอนุพันธ์ของโมโนคลอรีน): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (มีเทนคลอไรด์) มาหาปริมาณของสารมีเทน: โวลต์(CH 4) = วี(CH 4)/วี ม โวลต์(CH4) = 11.2/22.4 = 0.5 โมล ตามสมการปฏิกิริยาจำนวนโมลของคลอรีนและจำนวนโมลของมีเธนเท่ากับ 1 โมล ดังนั้นจำนวนโมลของคลอรีนและมีเทนในทางปฏิบัติก็จะเท่ากันและจะเท่ากับ: โวลต์(Cl 2) = โวลต์(CH 4) = 0.5 โมล เมื่อทราบปริมาณของสารคลอรีน คุณจะสามารถหามวลของสารนั้นได้ (ซึ่งเป็นสิ่งที่ระบุในคำถามของปัญหา) มวลของคลอรีนคำนวณเป็นผลคูณของปริมาณของสารคลอรีนและมวลโมลาร์ (มวลโมเลกุลของคลอรีน 1 โมล มวลโมเลกุลคำนวณโดยใช้ตารางองค์ประกอบทางเคมีโดย D.I. Mendeleev) มวลของคลอรีนจะเท่ากับ: ม.(Cl 2) = โวลต์(Cl 2)×M(Cl 2) ม.(Cl 2) = 0.5 × 71 = 35.5 ก
คำตอบ	มวลของคลอรีนคือ 35.5 กรัม

คำนิยาม

อัลเคนเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะ σ เท่านั้น

ภายใต้สภาวะปกติ (ที่ 25 o C และความดันบรรยากาศ) สมาชิกสี่คนแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (C 1 - C 4) จะเป็นก๊าซ อัลเคนปกติตั้งแต่เพนเทนถึงเฮปตาเดเคน (C 5 - C 17) เป็นของเหลว โดยเริ่มจาก C 18 ขึ้นไปเป็นของแข็ง เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้น ด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเท่ากัน อัลเคนที่แตกแขนงจะมีจุดเดือดต่ำกว่าอัลเคนปกติ โครงสร้างของโมเลกุลอัลเคนที่ใช้มีเทนเป็นตัวอย่างแสดงไว้ในรูปที่ 1 1.

ข้าว. 1. โครงสร้างของโมเลกุลมีเทน

อัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำ เนื่องจากโมเลกุลของพวกมันมีขั้วต่ำและไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำ อัลเคนเหลวผสมกันได้ง่าย ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตราคลอไรด์ ไดเอทิลอีเทอร์ เป็นต้น

การเตรียมอัลเคน

แหล่งที่มาหลักของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวต่างๆ ที่มีอะตอมของคาร์บอนมากถึง 40 อะตอมคือน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ อัลเคนที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนเล็กน้อย (1 - 10) สามารถแยกได้โดยการกลั่นก๊าซธรรมชาติแบบแยกส่วนหรือน้ำมันเบนซินแบบแยกส่วน

มีวิธีการผลิตอัลเคนทางอุตสาหกรรม (I) และห้องปฏิบัติการ (II)

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (กท, เสื้อ 0)

— ไฮโดรจิเนชันของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);

- การลดลงของฮาโลอัลเคน

C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- ปฏิกิริยาการหลอมอัลคาไลน์ของเกลือของกรดอินทรีย์โมโนเบสิก

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

— อันตรกิริยาของฮาโลอัลเคนกับโลหะโซเดียม (ปฏิกิริยา Wurtz)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

— อิเล็กโทรลิซิสของเกลือของกรดอินทรีย์โมโนเบสิก

2C 2 H 5 COON + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2 ;

K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

อัลเคนเป็นหนึ่งในสารประกอบอินทรีย์ที่มีปฏิกิริยาน้อยที่สุด ซึ่งอธิบายได้จากโครงสร้างของพวกมัน

อัลเคนภายใต้สภาวะปกติจะไม่ทำปฏิกิริยากับกรดเข้มข้น ด่างและด่างเข้มข้น โลหะอัลคาไล ฮาโลเจน (ยกเว้นฟลูออรีน) โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และโพแทสเซียมไดโครเมตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด

สำหรับอัลเคน ปฏิกิริยาทั่วไปส่วนใหญ่คือปฏิกิริยาที่เกิดจากกลไกที่รุนแรง การแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะ C-H และ C-C นั้นมีความเอื้ออำนวยมากกว่าการแตกแยกแบบเฮเทอโรไลติกของพวกมัน

ปฏิกิริยาการแทนที่แบบ Radical เกิดขึ้นได้ง่ายที่สุดที่อะตอมของคาร์บอนตติยภูมิ จากนั้นที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ และสุดท้ายที่อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีของอัลเคนทั้งหมดจะดำเนินการด้วยการแยก:

1) พันธบัตร C-H

— ฮาโลเจน (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- ไนเตรต (S R)

CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (เจือจาง) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t 0)

— ซัลโฟคลอริเนชัน (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- การดีไฮโดรจีเนชัน

CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0)

- ดีไฮโดรไซไลเซชัน

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0)

2) พันธบัตร C-H และ C-C

- ไอโซเมอไรเซชัน (การจัดเรียงภายในโมเลกุลใหม่)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3, t 0)

- ออกซิเดชัน

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (เสื้อ 0 , p);

C nH 2n+2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0)

การใช้อัลเคน

อัลเคนพบการใช้งานในอุตสาหกรรมต่างๆ ให้เราพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมโดยใช้ตัวอย่างของตัวแทนบางส่วนของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกันรวมถึงส่วนผสมของอัลเคน

มีเทนเป็นวัตถุดิบพื้นฐานสำหรับกระบวนการทางอุตสาหกรรมเคมีที่สำคัญที่สุดสำหรับการผลิตคาร์บอนและไฮโดรเจน อะเซทิลีน สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน - แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรด โพรเพนใช้เป็นเชื้อเพลิงในรถยนต์ บิวเทนใช้ในการผลิตบิวทาไดอีนซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตยางสังเคราะห์

ส่วนผสมของอัลเคนของเหลวและของแข็งสูงถึง C 25 เรียกว่าวาสลีนใช้ในการแพทย์เป็นพื้นฐานของขี้ผึ้ง ส่วนผสมของอัลเคนแข็ง C 18 - C 25 (พาราฟิน) ใช้ในการทำให้วัสดุต่างๆ ชุ่ม (กระดาษ ผ้า ไม้) เพื่อให้คุณสมบัติที่ไม่ชอบน้ำ เช่น ไม่เปียกน้ำ ในทางการแพทย์ใช้สำหรับขั้นตอนการกายภาพบำบัด (การรักษาพาราฟิน)

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ออกกำลังกาย	เมื่อทำคลอรีนมีเทนจะได้สารประกอบ 1.54 กรัมความหนาแน่นของไอในอากาศคือ 5.31 คำนวณมวลของแมงกานีสไดออกไซด์ MnO 2 ที่จำเป็นในการผลิตคลอรีน หากอัตราส่วนของปริมาตรของมีเทนและคลอรีนที่เข้าสู่ปฏิกิริยาคือ 1:2
สารละลาย	อัตราส่วนของมวลของก๊าซที่กำหนดต่อมวลของก๊าซอื่นที่ได้รับในปริมาตรเดียวกัน ที่อุณหภูมิเดียวกันและความดันเท่ากัน เรียกว่าความหนาแน่นสัมพัทธ์ของก๊าซตัวแรกต่อก๊าซที่สอง ค่านี้แสดงจำนวนครั้งที่แก๊สตัวแรกหนักหรือเบากว่าแก๊สตัวที่สอง น้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ของอากาศคือ 29 (โดยคำนึงถึงปริมาณไนโตรเจน ออกซิเจน และก๊าซอื่นๆ ในอากาศ) ควรสังเกตว่าแนวคิดเรื่อง "มวลโมเลกุลสัมพัทธ์ของอากาศ" ถูกใช้อย่างมีเงื่อนไขเนื่องจากอากาศเป็นส่วนผสมของก๊าซ เรามาค้นหามวลโมลของก๊าซที่เกิดขึ้นระหว่างการเติมคลอรีนของมีเทน: M แก๊ส = 29 ×D อากาศ (แก๊ส) = ​​29 × 5.31 = 154 กรัม/โมล นี่คือคาร์บอนเตตระคลอไรด์ - CCl 4 ลองเขียนสมการปฏิกิริยาและจัดเรียงสัมประสิทธิ์ปริมาณสัมพันธ์: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl ลองคำนวณปริมาณของสารคาร์บอนเตตระคลอไรด์: n(CCl 4) = ม(CCl 4) / M(CCl 4); n(CCl 4) = 1.54 / 154 = 0.01 โมล ตามสมการปฏิกิริยา n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1 ซึ่งหมายถึง n(CH 4) = n (CCl 4) = 0.01 โมล จากนั้นปริมาณของสารคลอรีนควรเท่ากับ n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4) เช่น n(Cl 2) = 8 × 0.01 = 0.08 โมล ให้เราเขียนสมการปฏิกิริยาสำหรับการผลิตคลอรีน: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O จำนวนโมลของแมงกานีสไดออกไซด์คือ 0.08 โมล เนื่องจาก n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. ค้นหามวลของแมงกานีสไดออกไซด์: ม.(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2); M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 กรัม/โมล; ม.(MnO 2) = 0.08 × 87 = 10.4 ก.
คำตอบ	มวลของแมงกานีสไดออกไซด์คือ 10.4 กรัม

ตัวอย่างที่ 2

ออกกำลังกาย

หาสูตรโมเลกุลของไตรคลอโรอัลเคน ซึ่งเป็นเศษส่วนมวลของคลอรีนซึ่งมีความเข้มข้น 72.20% วาดสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด และตั้งชื่อของสารตามระบบการตั้งชื่อแทนของ IUPAC

คำตอบ

ลองเขียนสูตรทั่วไปของไตรคลอโรอัลคีน: C n H 2 n -1 Cl 3 . ตามสูตรครับ ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% ลองคำนวณน้ำหนักโมเลกุลของไตรคลอโรอัลเคน: นาย(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5 มาหาค่าของ n: 12n + 2n - 1 + 35.5×3 = 147.5; ดังนั้นสูตรของไตรคลอโรอัลเคนคือ C 3 H 5 Cl 3 มาเขียนสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์กัน: 1,2,3-ไตรคลอโรโพรเพน (1), 1,1,2-ไตรคลอโรโพรเพน (2), 1,1,3-ไตรคลอโรโพรเพน (3), 1,1,1-ไตรคลอโรโพรเพน ( 4) และ 1 ,2,2-ไตรคลอโรโพรเพน (5) CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); ซีซีแอล 3 -CH 2 -CH 3 (4); โครงสร้างของอัลเคน อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีโมเลกุลที่อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C nH 2n+2- ในโมเลกุลอัลเคน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะอยู่ในสถานะ sp 3 -ไฮบริด. ซึ่งหมายความว่าวงโคจรลูกผสมทั้งสี่ของอะตอมคาร์บอนมีรูปร่าง พลังงานเหมือนกัน และมุ่งตรงไปที่มุมของปิรามิดสามเหลี่ยมด้านเท่า - จัตุรมุข- มุมระหว่างวงโคจรคือ 109° 28′ การหมุนอย่างอิสระเกือบจะเป็นไปได้รอบๆ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนเดี่ยว และโมเลกุลของแอลเคนอาจมีรูปร่างได้หลากหลายโดยมีมุมที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับจัตุรมุข (109° 28′) เช่น ในโมเลกุล n-เพนเทน จำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องนึกถึงพันธะในโมเลกุลอัลเคน พันธะทั้งหมดในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นเป็นพันธะเดี่ยว การทับซ้อนกันเกิดขึ้นตามแกนที่เชื่อมต่อนิวเคลียสของอะตอมเช่น มัน σ พันธบัตร- พันธะคาร์บอน-คาร์บอนไม่มีขั้วและมีขั้วได้ไม่ดี ความยาวของพันธะ C-C ในอัลเคนคือ 0.154 นาโนเมตร (1.54 10 10 ม.) พันธบัตร C-H ค่อนข้างสั้นกว่า ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเลื่อนไปทางอะตอมคาร์บอนที่มีอิเล็กโทรเนกาติตีมากขึ้นเล็กน้อย เช่น พันธะ C-H คือ มีขั้วอย่างอ่อน. อนุกรมของมีเทนที่คล้ายคลึงกัน คล้ายคลึงกัน- สารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกันและแตกต่างกัน กลุ่ม CH หนึ่งกลุ่มขึ้นไป 2 . ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวประกอบด้วยอนุกรมมีเทนที่คล้ายคลึงกัน ไอโซเมอริซึมและการตั้งชื่อของอัลเคน อัลเคนมีลักษณะที่เรียกว่า ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง- ไอโซเมอร์โครงสร้างแตกต่างกันในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน อัลเคนที่ง่ายที่สุดซึ่งมีลักษณะของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือบิวเทน ให้เราพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับการตั้งชื่อพื้นฐานของอัลเคน ไอยูแพค. 1. การเลือกวงจรหลัก- การก่อตัวของชื่อของไฮโดรคาร์บอนเริ่มต้นด้วยคำจำกัดความของสายโซ่หลัก - สายโซ่ที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลซึ่งเป็นพื้นฐานของมัน 2. การนับจำนวนอะตอมของสายโซ่หลัก- อะตอมของสายโซ่หลักถูกกำหนดให้เป็นตัวเลข การกำหนดหมายเลขอะตอมของสายโซ่หลักเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดซึ่งองค์ประกอบทดแทนอยู่ใกล้ที่สุด (โครงสร้าง A, B) หากองค์ประกอบทดแทนอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากัน การกำหนดหมายเลขจะเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดซึ่งมีมากกว่านั้น (โครงสร้าง B) หากองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากันในระยะทางเท่ากัน การกำหนดหมายเลขจะเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดที่องค์ประกอบอาวุโสอยู่ใกล้ที่สุด (โครงสร้าง D) ความอาวุโสขององค์ประกอบทดแทนไฮโดรคาร์บอนถูกกำหนดโดยลำดับที่ตัวอักษรที่ชื่อขึ้นต้นปรากฏในตัวอักษร: เมทิล (-CH 3) จากนั้นโพรพิล (-CH 2 -CH 2 -CH 3), เอทิล (-CH 2 -CH 3 ) ฯลฯ โปรดทราบว่าชื่อขององค์ประกอบทดแทนนั้นถูกสร้างขึ้นโดยการแทนที่ส่วนต่อท้าย -ane ด้วยส่วนต่อท้าย -yl ในชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง 3. การก่อตัวของชื่อ- ที่จุดเริ่มต้นของชื่อจะมีการระบุตัวเลข - จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีองค์ประกอบทดแทนอยู่ หากมีองค์ประกอบทดแทนหลายตัวในอะตอมที่กำหนด หมายเลขที่เกี่ยวข้องในชื่อจะถูกทำซ้ำสองครั้งโดยคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค (2,2-) หลังตัวเลข ยัติภังค์ระบุจำนวนขององค์ประกอบทดแทน (di - สอง, สาม - สาม, tetra - สี่, penta - ห้า) และชื่อขององค์ประกอบทดแทน (เมทิล, เอทิล, โพรพิล) จากนั้นโดยไม่ต้องเว้นวรรคหรือขีดกลาง จะเป็นชื่อของสายโซ่หลัก สายโซ่หลักเรียกว่าไฮโดรคาร์บอน - เป็นสมาชิกของกลุ่มมีเทนที่คล้ายคลึงกัน (มีเทน อีเทน โพรเพน ฯลฯ ) ชื่อของสารที่มีสูตรโครงสร้างระบุไว้ข้างต้นมีดังนี้: โครงสร้าง A: 2-เมทิลโพรเพน; โครงสร้าง B: 3-เอทิลเฮกเซน; โครงสร้าง B: 2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน; โครงสร้าง D: 2-เมทิล 4-เอทิลเฮกเซน ไม่มีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในโมเลกุล พันธะขั้วโลกนำไปสู่พวกเขา ละลายได้ไม่ดีในน้ำ, ไม่โต้ตอบกับอนุภาคที่มีประจุ (ไอออน)- ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง อนุมูลอิสระ. คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน ตัวแทนสี่คนแรกของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือ ก๊าซ- สิ่งที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซไม่มีสีไม่มีรสและไม่มีกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" เมื่อคุณได้กลิ่นคุณต้องโทร 04 ถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทน - สารประกอบที่ประกอบด้วยกำมะถันที่เติมเป็นพิเศษให้กับมีเธนที่ใช้ ในอุปกรณ์แก๊สในครัวเรือนและอุตสาหกรรมเพื่อให้ผู้คนที่อยู่ข้างๆ สามารถตรวจจับการรั่วไหลได้ด้วยกลิ่น) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนจาก กับ 5 เอ็น 12 ก่อน กับ 15 เอ็น 32 - ของเหลว ไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน ปฏิกิริยาการทดแทน ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือ การทดแทนอนุมูลอิสระซึ่งในระหว่างนั้นอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือหมู่บางกลุ่ม ให้เรานำเสนอสมการลักษณะเฉพาะ ปฏิกิริยาฮาโลเจน: ในกรณีที่มีฮาโลเจนมากเกินไป คลอรีนอาจไปไกลกว่านี้ จนถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีนอย่างสมบูรณ์: สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายและวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน(นามธรรมไฮโดรเจน) เมื่ออัลเคนถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) ที่อุณหภูมิสูง (400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะถูกกำจัดและ แอลคีน: ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายโซ่คาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมด กำลังเผาไหม้ด้วยการก่อตัวของก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้ 1. การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระซึ่งมีความสำคัญมากเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง: โดยทั่วไปปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้: 2. การแยกไฮโดรคาร์บอนด้วยความร้อน. กระบวนการดำเนินไปตาม กลไกอนุมูลอิสระ- การเพิ่มขึ้นของอุณหภูมินำไปสู่การแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนและการก่อตัวของอนุมูลอิสระ อนุมูลเหล่านี้มีปฏิกิริยาต่อกันโดยแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนเพื่อสร้างโมเลกุล โมเลกุลแอลเคนและแอลคีน: ปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อนเป็นรากฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรม - การแตกร้าวของไฮโดรคาร์บอน- กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน 3. ไพโรไลซิส- เมื่อมีเทนถูกให้ความร้อนถึงอุณหภูมิ 1,000 °C มีเทนไพโรไลซิส- สลายตัวเป็นสารธรรมดา: เมื่อถูกความร้อนที่อุณหภูมิ 1,500 °C จะเกิดการก่อตัวของ อะเซทิลีน: 4. ไอโซเมอไรเซชัน- เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียม คลอไรด์) สารที่มี โครงกระดูกคาร์บอนที่แตกแขนง: 5. อะโรมาติก- อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่จะหมุนเวียนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน: อัลเคนเข้าสู่ปฏิกิริยาที่ดำเนินการตามกลไกอนุมูลอิสระ เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้สร้างขึ้นโดยใช้พันธะโควาเลนต์แบบไม่มีขั้ว C-C (คาร์บอน-คาร์บอน) และพันธะ C-H แบบมีขั้วอ่อน (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) ไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นหรือลดลง หรือมีพันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าวซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของปัจจัยภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ด้วยเหตุนี้ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก