Šī stunda notiek pēc G. E. Rudzīša rediģētās mācību grāmatas "Organiskā ķīmija" 10. klasē sadaļā: "Spirti un fenoli". Nodarbība notiek, izmantojot tradicionālās mācību metodes, demonstrācijas eksperimentus, kā arī mūsdienīgas multimediju mācību formas. Tas ļauj skaidrāk un saprotamāk pasniegt materiālu; veikt ātru skolēnu asimilācijas novērtēšanu par stundā apgūto (kontroldarbu). Mūsdienu audio/video mācību metožu izmantošana paplašina noturīgākas un apzinātākas asimilācijas iespējas izglītojošs materiāls studenti.

Izglītības uzdevumi:

1. pētīt fenola un tā savienojumu sastāvu, uzbūvi, īpašības
2. uz fenola piemēra konkretizēt skolēnu zināšanas par fenolu klasei piederošo vielu uzbūves īpatnībām, apsvērt fenola molekulā esošo atomu savstarpējās ietekmes atkarību no tās īpašībām.
3. iepazīstināt studentus ar fenola un dažu tā savienojumu fizikālajām un ķīmiskajām īpašībām, pētīt kvalitatīvas reakcijas uz fenoliem
4. apsvērt fenola un tā savienojumu klātbūtni dabā, to bioloģisko lomu

Attīstības uzdevumi:

1. uzlabot skolēnu spēju paredzēt vielas īpašības, pamatojoties uz tās struktūru
2. turpināt attīstīt spēju novērot, analizēt, izdarīt secinājumus, veicot ķīmisko eksperimentu

Izglītības uzdevumi:

1. turpināt pasaules ķīmiskā attēla veidošanos caur dabas ķīmisko ainu (atpazīstamība, kontrole ķīmiskie procesi)
2. paplašināt skolēnu izpratni par fenolu saturošu rūpniecisko atkritumu ietekmi un celtniecības materiāli uz vidi un cilvēku veselību
3. apsvērt fenola un tā savienojumu bioloģisko lomu cilvēka organismā (pozitīvā un negatīvā)

Nodarbības veids: nodarbība - jaunu zināšanu apguve.

Mācību metodes: verbāls, vizuāls, praktisks ( ķīmiskais eksperiments- students un demonstrācija)

Izglītības līdzekļi: Dators, projektors, skolas ķīmiskais eksperiments (demonstrācija un skolēns), uzziņas, video.

Aprīkojums un reaģenti: Demonstrācijas eksperiments: C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3 šķīdumi, broma ūdens, Na, mēģenes, gumijas aizbāžņi.

Nodarbības plāns

1. Organizatoriskais moments

2. Zināšanu papildināšana

3. Jaunu zināšanu apguve

• Fenolu noteikšana Savienojumi, kuros aromātiskais fenilgrupas C6H5- ir tieši saistīts ar hidroksilgrupu, pēc īpašībām tik ļoti atšķiras no aromātiskajiem spirtiem, ka tie tiek izolēti atsevišķā organisko savienojumu klasē, ko sauc par fenoli.

• fenolu klasifikācija un izomērija Atkarībā no OH grupu skaita ir monatomisks fenoli (piemēram, iepriekš minētais fenols un krezoli) un poliatomisks. Starp daudzvērtīgajiem fenoliem visizplatītākie ir divvērtīgie fenoli:

Kā redzams no sniegtajiem piemēriem, fenolus raksturo strukturālā izomērija(hidroksigrupas stāvokļa izomērija).

• Fenola fizikālās īpašības ( Iesniegums Nr.2 )

О–Н saites polaritātes un atsevišķu elektronu pāru klātbūtnes uz skābekļa atoma sekas ir hidroksi savienojumu spēja veidoties. ūdeņraža saites

Tas izskaidro, kāpēc fenolam ir diezgan augsta kušanas temperatūra (+43) un viršanas temperatūra (+182). Ūdeņraža saišu veidošanās ar ūdens molekulām veicina hidroksi savienojumu šķīdību ūdenī:

Spēja izšķīst ūdenī samazinās, palielinoties ogļūdeņraža radikālim un no poliatomiskiem hidroksi savienojumiem uz monoatomiskiem. Metanols, etanols, propanols, izopropanols, etilēnglikols un glicerīns sajaucas ar ūdeni jebkurā attiecībā. Fenola šķīdība ūdenī ir ierobežota.

• Fenola molekulas struktūra

• Fenola ķīmiskās īpašības (tiek veikts demonstrācijas eksperiments)
• a) Apsveriet fenola reakcijas attiecībā uz OH grupu:

Fenola skābās īpašības ir izteiktākas nekā spirtam C 2 H 5 OH. Fenols ir vāja skābe (karbolskābe).

• b) Fenola reakcijas uz benzola gredzenu:

Kādu secinājumu var izdarīt par atomu savstarpējo ietekmi fenola molekulā?
Fenilgrupa C6H5 - un hidroksilgrupa -OH savstarpēji ietekmē viens otru.

• c) Kvalitatīva reakcija uz fenoliem (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> violeta krāsa

• Fenola iegūšana(Pielikums Nr. 1)

• Fenola fizioloģiskā darbība un pielietojums

Fenols ir indīgs!!! Saskaroties ar ādu, tas izraisa apdegumus, bet uzsūcas caur ādu un izraisa saindēšanos. Fenola šķīdumu izmanto kā dezinfekcijas līdzekli (karbolskābi). Divvērtīgie fenoli - pirokatehols, rezorcīns un hidrohinons ( pāris- dihidroksibenzolu) izmanto kā antiseptiskus līdzekļus (antibakteriālos dezinfekcijas līdzekļus), ievada ādas un kažokādu miecēšanas līdzekļos, kā smēreļļu un gumijas stabilizatorus, kā arī fotomateriālu apstrādē un kā reaģentus analītiskajā ķīmijā.

Atsevišķu savienojumu veidā fenoli tiek izmantoti ierobežotā apjomā, bet to dažādie atvasinājumi tiek plaši izmantoti. Fenoli kalpo kā izejas savienojumi dažādu polimēru produktu - fenola sveķu, poliamīdu, poliepoksīdu - iegūšanai. Pamatojoties uz fenoliem, tiek iegūtas daudzas zāles, piemēram, aspirīns, salols, fenolftaleīns, kā arī krāsvielas, smaržas, polimēru plastifikatori un augu aizsardzības līdzekļi.

Fenola savienojumu bioloģiskā loma:

4. Izpētītā materiāla konsolidācija

Pielikums №2 (video)

Iesniegums Nr.3 (Flash animācija)

Hidroksilgrupu organisko savienojumu molekulās var saistīt ar aromātisks kodols vai nu tieši, vai atdalīti no tā ar vienu vai vairākiem oglekļa atomiem. Var sagaidīt, ka atkarībā no šīs īpašības vielas būtiski atšķirsies viena no otras atomu grupu savstarpējās ietekmes dēļ. Patiešām, organiskie savienojumi, kas satur aromātisko fenilgrupu C6H5-, kas ir tieši saistīti ar hidroksilgrupu, parāda īpašas īpašības atšķiras no spirtu īpašībām. Tādus savienojumus sauc fenoli.

Organiskas vielas, kuru molekulas satur fenila radikāli, kas saistīts ar vienu vai vairākām hidrokso grupām. Tāpat kā spirtus, fenolus klasificē pēc atomitātes, t.i., pēc hidroksilgrupu skaita.

Monatomiskie fenoli satur vienu hidroksilgrupu molekulā:

Daudzvērtīgie fenoli satur vairāk nekā vienu hidroksilgrupu molekulās:

Ir arī citi daudzvērtīgi fenoli, kas benzola gredzenā satur trīs vai vairākas hidroksilgrupas.

Sīkāk apskatīsim vienkāršākā šīs klases pārstāvja - fenola C 6 H 5 OH - uzbūvi un īpašības. Šīs vielas nosaukums veidoja pamatu visas klases nosaukumam - fenoli.

Fenols ir cieta, bezkrāsaina kristāliska viela, t° = 43 °C, t° = 181 °C, ar asu raksturīgu smaržu. Indīgs. Fenols istabas temperatūrā nedaudz šķīst ūdenī. Fenola ūdens šķīdumu sauc par karbolskābi. Saskaroties ar ādu, izraisa apdegumus tādēļ ar fenolu jārīkojas uzmanīgi!

Fenolu ķīmiskās īpašības

Skābes īpašības. Hidroksilgrupas ūdeņraža atoms ir skābs. Fenola skābās īpašības ir izteiktākas nekā ūdens un spirti. Atšķirībā no spirtiem un ūdens, fenols reaģē ne tikai ar sārmu metāliem, bet arī ar sārmiem, veidojot fenolātus:

Tomēr fenolu skābās īpašības ir mazāk izteiktas nekā neorganiskajām un karbonskābēm. Tā, piemēram, fenola skābās īpašības ir aptuveni 3000 reižu mazākas nekā ogļskābei. Tāpēc, ejot cauri nātrija fenolāta ūdens šķīdumam oglekļa dioksīds, var izolēt brīvo fenolu.

Sālsskābes vai sērskābes pievienošana nātrija fenolāta ūdens šķīdumam arī izraisa fenola veidošanos:

Fenols reaģē ar dzelzs (III) hlorīdu, veidojot intensīvu krāsu violets sarežģīts savienojums.

Šī reakcija ļauj to noteikt pat ļoti ierobežotā daudzumā. Citi fenoli, kas satur vienu vai vairākas hidroksilgrupas benzola gredzenā, arī dod spilgti zili violetu krāsu, reaģējot ar dzelzs (III) hlorīdu.

Hidroksila aizvietotāja klātbūtne ievērojami atvieglo elektrofilās aizvietošanas reakciju gaitu benzola gredzenā.

1. Fenola bromēšana.

Atšķirībā no benzola, fenola bromēšanai nav nepieciešams pievienot katalizatoru (dzelzs (III) bromīdu). Turklāt mijiedarbība ar fenolu notiek selektīvi (selektīvi): broma atomi tiek nosūtīti uz orto un para pozīcijām, aizstājot tur esošos ūdeņraža atomus. Aizvietošanas selektivitāte ir izskaidrojama ar iepriekš apskatītajām fenola molekulas elektroniskās struktūras iezīmēm.

Tātad, fenolam mijiedarbojoties ar broma ūdeni, veidojas baltas 2,4,6-tribromfenola nogulsnes:

Šī reakcija, kā arī reakcija ar dzelzs (III) hlorīdu, kalpo fenola kvalitatīvai noteikšanai.

2. Fenola nitrēšana arī notiek vieglāk nekā benzola nitrēšana. Reakcija ar atšķaidītu slāpekļskābi notiek plkst telpas temperatūra. Rezultātā veidojas nitrofenola orto- un para-izomēru maisījums:

Lietojot koncentrētu slāpekļskābi, veidojas 2,4,6-trinitrofenols - pikrīnskābe, sprāgstviela:

3. Fenola aromātiskā gredzena hidrogenēšana katalizatora klātbūtnē notiek viegli:

4. Fenola polikondensācija ar aldehīdiem, jo īpaši, ar formaldehīdu rodas reakcijas produktu veidošanās - fenola-formaldehīda sveķi un cietie polimēri.

Fenola mijiedarbību ar formaldehīdu var aprakstīt ar shēmu:

Dimēra molekulā tiek saglabāti “kustīgie” ūdeņraža atomi, kas nozīmē, ka reakcijas tālāka turpināšana iespējama plkst. pietiekami reaģenti:

Polikondensācijas reakcija, t.i., polimēra iegūšanas reakcija, kas notiek ar zemas molekulmasas blakusprodukta (ūdens) izdalīšanos, var turpināties tālāk (līdz viens no reaģentiem ir pilnībā iztērēts), veidojot milzīgas makromolekulas. Procesu var aprakstīt ar kopējo vienādojumu:

Lineāru molekulu veidošanās notiek parastā temperatūrā. Šīs reakcijas veikšana karsējot noved pie tā, ka iegūtajam produktam ir sazarota struktūra, tas ir ciets un ūdenī nešķīstošs. Karsējot lineāras struktūras fenola-formaldehīda sveķus ar aldehīda pārpalikumu, iegūst cietas plastmasas masas ar unikālas īpašības. Polimēri uz fenola formaldehīda sveķu bāzes tiek izmantoti laku un krāsu, plastmasas izstrādājumu ražošanai, kas ir izturīgi pret karsēšanu, dzesēšanu, ūdeni, sārmiem un skābēm. Viņiem ir augstas dielektriskās īpašības. No polimēriem, kuru pamatā ir fenola-formaldehīda sveķi, atbildīgākie un svarīgas detaļas elektroierīces, spēka agregātu korpusi un mašīnu daļas, polimēru pamatne iespiedshēmu plates radioierīcēm. Līmes, kuru pamatā ir fenola-formaldehīda sveķi, spēj droši savienot dažāda rakstura detaļas, saglabājot visaugstāko savienojuma stiprību ļoti plašā temperatūras diapazonā. Šādu līmi izmanto apgaismojuma spuldžu metāla pamatnes stiprināšanai pie stikla spuldzes. Tādējādi fenols un produkti uz tā bāzes tiek plaši izmantoti.

Pēc hidroksilgrupu skaita:

monoatomisks; Piemēram:

diatomisks; Piemēram:

triatomisks; Piemēram:

Ir fenoli un augstāka atomitāte.

Vienkāršākie monatomiskie fenoli

C 6 H 5 OH - fenols (hidroksibenzols), triviālais nosaukums ir karbolskābe.

Vienkāršākie divvērtīgie fenoli

Fenola molekulas elektroniskā struktūra. Atomu savstarpējā ietekme molekulā

Hidroksilgrupa -OH (tāpat kā alkilradikāļi) ir 1. veida aizvietotājs, t.i., elektronu donors. Tas ir saistīts ar faktu, ka viens no hidroksilskābekļa atoma vientuļajiem elektronu pāriem nonāk p, π-konjugācijā ar benzola kodola π-sistēmu.

Tā rezultāts ir:

Elektronu blīvuma palielināšanās uz oglekļa atomiem benzola kodola orto un para pozīcijās, kas atvieglo ūdeņraža atomu nomaiņu šajās pozīcijās;

Polaritātes palielināšana O-N savienojumi, kā rezultātā palielinās fenolu skābās īpašības salīdzinājumā ar spirtiem.

Atšķirībā no spirtiem, fenoli ūdens šķīdumos daļēji sadalās jonos:

i., uzrāda vāji skābas īpašības.

Fizikālās īpašības

Vienkāršākie fenoli normālos apstākļos ir zemas kušanas, bezkrāsaini kristāliskas vielas ar raksturīgu smaržu. Fenoli slikti šķīst ūdenī, bet viegli šķīst organiskajos šķīdinātājos. Tās ir toksiskas vielas, kas izraisa ādas apdegumus.

Ķīmiskās īpašības

I. Reakcijas, kurās iesaistīta hidroksilgrupa (skābās īpašības)

(neitralizācijas reakcija, atšķirībā no spirtiem)

Fenols ir ļoti vāja skābe, tāpēc fenolātus sadala ne tikai spēcīgas skābes, bet pat tik vāja skābe kā ogļskābe:

II. Reakcijas, kurās iesaistīta hidroksilgrupa (esteru un ēteru veidošanās)

Tāpat kā spirti, fenoli var veidot ēterus un esterus.

Esteri veidojas, fenolam mijiedarbojoties ar karbonskābju anhidrīdiem vai hlorīdiem (tieša esterifikācija ar karbonskābēm ir grūtāka):

Ēteri (alkilarilgrupa) veidojas, fenolātiem mijiedarbojoties ar alkilhalogenīdiem:

III. Aizvietošanas reakcijas, kas saistītas ar benzola gredzenu

Izglītība balti nogulumi tribromfenolu dažreiz uzskata par kvalitatīvu reakciju uz fenolu.

IV. Pievienošanas reakcijas (hidrogenēšana)

V. Kvalitatīva reakcija ar dzelzs (III) hlorīdu

Monatomiskie fenoli + FeCl 3 (šķīdums) → Zili violeta krāsa, paskābinoties, izzūd.

Fenols ir ķīmiska organiska viela, ogļūdeņradis. Citi nosaukumi ir karbolskābe, hidroksibenzols. Tas ir dabiskas un rūpnieciskas izcelsmes. Kas ir fenols un kāda ir tā nozīme cilvēka dzīvē?

Vielas izcelsme, ķīmiskās un fizikālās īpašības

Fenola ķīmiskā formula ir c6h5oh. Autors izskats viela atgādina kristālus adatu veidā, caurspīdīgi, ar baltu nokrāsu. Ieslēgts ārā mijiedarbojoties ar skābekli, krāsa iegūst gaiši rozā krāsu. Vielai ir raksturīga smarža. Fenols smaržo pēc guašas krāsas.

Dabiskie fenoli ir antioksidanti, kas dažādi daudzumi atrodas visos augos. Tie nosaka krāsu, aromātu, aizsargā augus no kaitīgiem kukaiņiem. Dabīgais fenols ir labvēlīgs cilvēka ķermenim. Tas ir atrodams olīveļļā, kakao pupiņās, augļos, riekstos. Bet ir arī indīgi savienojumi, piemēram, tanīns.

Ķīmiskā rūpniecība šīs vielas ražo sintēzes ceļā. Tie ir indīgi un ļoti toksiski. Fenols ir bīstams cilvēkiem, un tā ražošanas rūpnieciskais apjoms būtiski piesārņo vidi.

Fizikālās īpašības:

• fenols parasti šķīst ūdenī, spirtā, sārmā;
• Tā ir zema temperatūra kūstot, 40°C pārvēršas gāzē;
• pēc īpašībām tas daudzējādā ziņā atgādina alkoholu;
• ir augsts skābums un šķīdība;
• istabas temperatūrā ir cietā stāvoklī;
• fenola smarža ir asa.

Kā tiek izmantoti fenoli?

Vairāk nekā 40% vielu izmanto ķīmiskajā rūpniecībā, lai iegūtu citus organiskos savienojumus, galvenokārt sveķus. Arī no tā mākslīgās šķiedras - kaprons, neilons. Vielu izmanto naftas pārstrādes rūpniecībā, lai attīrītu eļļas, kuras izmanto urbšanas iekārtās un citās tehnoloģiskajās iekārtās.

Fenolu izmanto krāsu un laku, plastmasas, ķīmisko vielu un pesticīdu ražošanā. Veterinārmedicīnā lauksaimniecības dzīvniekus fermās apstrādā ar vielu, lai novērstu infekcijas.

Fenola izmantošana farmācijas rūpniecībā ir nozīmīga. Tas ir iekļauts daudzos zāles:

• antiseptiķi;
• pretsāpju līdzekļi;
• prettrombocītu līdzekļi (asins šķidrināšana);
• kā konservants vakcīnu ražošanai;
• kosmetoloģijā kā daļa no preparātiem ķīmiskajam pīlingam.

Gēnu inženierijā fenolu izmanto, lai attīrītu DNS un izolētu to no šūnas.

Fenola toksiskā iedarbība

Fenols ir inde. Pēc toksicitātes savienojums pieder 2. bīstamības klasei. Tas nozīmē, ka tas ir ļoti bīstams vidi. Ietekmes uz dzīviem organismiem pakāpe ir augsta. Viela, kas var radīt nopietnus bojājumus ekoloģiskā sistēma. Minimālais atveseļošanās periods pēc fenola iedarbības ir vismaz 30 gadi, ja piesārņojuma avots ir pilnībā novērsts.

Sintētiskais fenols negatīvi ietekmē cilvēka ķermeni. Savienojuma toksiskā iedarbība uz orgāniem un sistēmām:

1. Ja tvaiki tiek ieelpoti vai norīti, tiek ietekmētas gļotādas gremošanas trakts, augšējie elpceļi, acis.
2. Saskare ar ādu izraisa fenola apdegumus.
3. Ar dziļu iespiešanos izraisa audu nekrozi.
4. Tam ir izteikta toksiska ietekme uz iekšējiem orgāniem. Ar nieru bojājumiem tas izraisa pielonefrītu, iznīcina sarkano asins šūnu struktūru, kas noved pie skābekļa bads. Var izraisīt alerģisku dermatītu.
5. Ja fenols tiek ieelpots lielā koncentrācijā, tiek traucēts smadzeņu darbības darbs, tas var izraisīt elpošanas apstāšanos.

Fenolu toksiskās iedarbības mehānisms ir mainīt šūnas struktūru un līdz ar to arī tās darbību. Neironi (nervu šūnas) ir visvairāk uzņēmīgi pret toksiskām vielām.

Maksimālā pieļaujamā koncentrācija (fenola MAC):

• maksimālā vienreizējā deva atmosfērā apdzīvotām vietām ir 0,01 mg / m³, kas tiek turēta gaisā pusstundu;
• vidējā diennakts deva atmosfērā apdzīvotām vietām ir 0,003 mg/m³;
• Norijot, nāvējošā deva pieaugušajiem ir no 1 līdz 10 g un bērniem no 0,05 līdz 0,5 g.

Saindēšanās ar fenolu simptomi

Fenola kaitējums dzīvam organismam jau sen ir pierādīts. Saskaroties ar ādu vai gļotādām, savienojums ātri uzsūcas, pārvar hematogēno barjeru un ar asinīm izplatās pa visu ķermeni.

Smadzenes ir pirmās, kas reaģē uz indes iedarbību. Saindēšanās pazīmes cilvēkiem:

• Psihe. Sākotnēji pacientam rodas neliels uzbudinājums, kas nav ilgs un tiek aizstāts ar kairinājumu. Tad nāk apātija, vienaldzība pret apkārt notiekošo, cilvēks ir depresīvā stāvoklī.
• Nervu sistēma. Pieaug vispārējs vājums, letarģija, spēka zudums. Taktilā jutība ir izsmērēta, bet reakcija uz gaismu un skaņām ir saasināta. Cietušais jūt sliktu dūšu, kas nav saistīts ar gremošanas sistēmas darbu. Parādās reibonis, galvassāpes kļūst intensīvākas. Smaga saindēšanās var izraisīt krampjus un bezsamaņu.
• Ādas pārsegi. Āda kļūst bāla un auksta uz tausti, smagā stāvoklī tā iegūst zilu nokrāsu.
• Elpošanas sistēmas. Kad organismā nonāk pat nelielas devas, cilvēkam rodas elpas trūkums un paātrināta elpošana. Deguna gļotādas kairinājuma dēļ cietušajam ir nepārtraukta šķaudīšana. Ar mērenu saindēšanos attīstās klepus un spastiskas balsenes kontrakcijas. Smagos gadījumos palielinās trahejas un bronhu spazmas draudi un rezultātā nosmakšana, kas izraisa nāvi.

Apstākļi, kādos var rasties saindēšanās - drošības noteikumu pārkāpšana, strādājot ar īpaši bīstamām vielām, zāļu pārdozēšana, sadzīves saindēšanās ar mazgāšanas un tīrīšanas līdzekļiem, nelaimes gadījuma rezultātā.

Ja mājā ir nekvalitatīvas mēbeles, starptautiskajiem drošības standartiem neatbilstošas ​​bērnu rotaļlietas, sienas krāsotas ar šiem nolūkiem neparedzētu krāsu, tad cilvēks pastāvīgi ieelpo izejošos fenola tvaikus. Šajā gadījumā attīstās hroniska saindēšanās. Tās galvenais simptoms ir hroniska noguruma sindroms.

Pirmās palīdzības principi

Pirmā lieta, kas jādara, ir pārtraukt personas kontaktu ar indīgu avotu.

Izņemiet cietušo no istabas Svaigs gaiss, attaisām pogas, slēdzenes, rāvējslēdzējus, lai labāk nodrošinātu skābekļa piekļuvi.

Ja fenola šķīdums nonāk saskarē ar apģērbu, nekavējoties noņemiet to. Atkārtoti un rūpīgi skalot skarto ādu un acu gļotādas ar tekošu ūdeni.

Kad fenols nonāk mutes dobums neko nenorij, bet uzreiz 10 minūtes izskalo muti. Ja vielai izdevās iekļūt kuņģī, varat dzert sorbentu ar glāzi ūdens:

• aktivēta vai balta ogle;
• enterosorbs;
• enterosgels;
• sorbekss;
• karbolēns;
• polisorbs;
• Laktofiltrums.

Jūs nevarat mazgāt kuņģi, jo šī procedūra palielinās apdeguma pakāpi un palielinās gļotādas bojājumu zonu.

Fenola antidots - kalcija glikonāta šķīdums intravenozai ievadīšanai. Jebkuras smaguma pakāpes saindēšanās gadījumā cietušais tiek nogādāts slimnīcā novērošanai un ārstēšanai.

Slimnīcā ar smagu saindēšanos fenolu no organisma var izvadīt ar šādām metodēm:

1. Hemosorbcija - asiņu attīrīšana ar īpašu sorbentu, kas saista toksiskas vielas molekulas. Asinis tiek attīrītas, skrienot speciālā aparātā.
2. Detoksikācijas terapija ir intravenoza šķīdumu infūzija, kas atšķaida vielas koncentrāciju asinīs un veicina tās dabisko izvadīšanu no organisma (caur nierēm).
3. Hemodialīze ir indicēta smagos gadījumos, kad pastāv potenciāls drauds dzīvībai. Procedūra tiek veikta, izmantojot "mākslīgās nieres" aparātu, kurā asinis iziet cauri īpašām membrānām un atstāj indīgas vielas molekulas. Asinis atgriežas organismā tīras un piesātinātas ar noderīgiem mikroelementiem.

Fenols ir sintētiska toksiska viela, kas ir bīstama cilvēkiem. Pat dabiskas izcelsmes savienojums var kaitēt veselībai. Lai izvairītos no saindēšanās, ir jāuzņemas atbildība par darbu ražošanā, kur pastāv saskares ar indi risks. Iepērkoties interesējies par produktu sastāvu. Slikta smaka plastmasas izstrādājumiem vajadzētu brīdināt. Lietojot zāles, kas satur fenolu, ievērojiet norādīto devu.

Fenols (hidroksibenzols,karbolskābe) – ŠisOorganisksth aromātiskais savienojums ar formulāmAk!C6H5OH. Pieder tāda paša nosaukuma klasei - fenoli.

Savukārt, Fenoli- šī ir aromātiskās sērijas organisko savienojumu klase, kurā ir hidroksilgrupas Ak− saistīts ar aromātiskā gredzena oglekli.

Atkarībā no hidroksilgrupu skaita izšķir:

• vienvērtīgie fenoli (arenoli): fenols un tā homologi;
• divvērtīgie fenoli (arendioli): pirokatehols, rezorcīns, hidrohinons;
• trīsvērtīgie fenoli (arentrioli): pirogalols, hidroksihidrohinons, florogliucinols;
• daudzvērtīgie fenoli.

Attiecīgi faktiski fenols, kā viela ir vienkāršākais fenola grupas pārstāvis, un tam ir viens aromātiskais kodols un viena hidroksilgrupa VIŅŠ.

Fenola īpašības

Svaigi destilēts fenols ir bezkrāsaini adataini kristāli ar kušanas temperatūru 41 °С un viršanas temperatūra 182 °С. Uzglabāšanas laikā, īpaši mitrā atmosfērā un klātbūtnē lielos daudzumos dzelzs un vara sāļi, tas ātri iegūst sarkanu krāsu. Fenols jebkurā proporcijā sajaucas ar spirtu, ūdeni (karsējot augstāk 60 °C), labi šķīst ēterī, hloroformā, glicerīnā, oglekļa disulfīdā.

Sakarā ar klātbūtni -Ak hidroksilgrupa, fenolam ir Ķīmiskās īpašības raksturīgs spirtiem un aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

Saskaņā ar hidroksilgrupu fenols nonāk šādās reakcijās:

• Tā kā fenolam ir nedaudz spēcīgākas skābās īpašības nekā spirtiem, sārmu ietekmē tas veido sāļus - fenolātus (piemēram, nātrija fenolāts - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Fenola un metāliskā nātrija mijiedarbības rezultātā tiek iegūts arī nātrija fenolāts:

2C 6 H 5 OH + 2 Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenols nav tieši esterificēts ar karbonskābēm; esterus iegūst, fenolātiem reaģējot ar anhidrīdiem vai skābju halogenīdiem:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Fenola destilācijas laikā ar cinka putekļiem notiek hidroksilgrupas aizstāšanas reakcija ar ūdeņradi:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Fenola reakcijas uz aromātisko gredzenu:

• Fenols nonāk elektrofīlās aizvietošanas reakcijās uz aromātiskā gredzena. OH grupa, kas ir viena no spēcīgākajām donoru grupām (sakarā ar elektronu blīvuma samazināšanos par funkcionālā grupa), palielina gredzena reaktivitāti uz šīm reakcijām un virza aizstāšanu uz orto- Un pāris- noteikumiem. Fenols ir viegli alkilēts, acilēts, halogenēts, nitrēts un sulfonēts.

• Kolbes-Šmita reakcija kalpo salicilskābes un tās atvasinājumu (acetilsalicilskābes un citu) sintēzei.

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kvalitatīvas reakcijas uz fenolu:

• Mijiedarbības ar broma ūdeni rezultātā:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

veidojas 2,4,6-tribromfenols - ciets balts.

• Ar koncentrētu slāpekļskābi:

C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O

• Ar dzelzs(III) hlorīdu (kvalitatīva reakcija uz fenolu):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

pievienošanas reakcija

• Fenola hidrogenēšana metālu katalizatoru klātbūtnē Pt/Pd , Pd/Ni , iegūstiet cikloheksilspirtu:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Fenola oksidēšana

Tā kā fenola molekulā ir hidroksilgrupa, oksidācijas pretestība ir daudz zemāka nekā benzolam. Atkarībā no oksidētāja īpašībām un reakcijas apstākļiem tiek iegūti dažādi produkti.

• Tātad ūdeņraža peroksīda iedarbībā dzelzs katalizatora klātbūtnē veidojas neliels daudzums diatomiskā fenola - pirokatehola:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Mijiedarbojoties ar spēcīgākiem oksidētājiem (hroma maisījums, mangāna dioksīds skābā vidē), veidojas parahinons.

Fenola iegūšana

Fenolu iegūst no akmeņogļu darvas (koksēšanas produkta) un sintētiski.

Koksa ražošanas akmeņogļu darva satur no 0,01 līdz 0,1% fenoli, puskoksēšanas produktos no 0,5 līdz 0,7%; eļļā, kas rodas hidrogenēšanas rezultātā, un notekūdeņos kopā - no 0,8 līdz 3,7%. Brūnogļu darvā un kanalizācija ogle satur no 0,1 līdz 0,4% fenoli. Akmeņogļu darvu destilē, izvēloties fenola frakciju, kas vārās prom 160-250 °С temperatūrā. Fenola frakcijas sastāvā ietilpst fenols un tā homologi (25-40%), naftalīns (25-40%) un organiskās bāzes (piridīns, hinolīns). Naftalīnu atdala filtrējot, un pārējo frakciju apstrādā ar 10-14% nātrija hidroksīda šķīdumu.

Iegūtos fenolātus atdala no neitrālām eļļām un piridīna bāzēm, pūšot ar dzīvo tvaiku, un pēc tam apstrādā ar oglekļa dioksīdu. Izolētie neapstrādātie fenoli tiek pakļauti rektifikācijai, secīgi atlasot fenolu, krezolus un ksilenolus.

Lielākā daļa šobrīd rūpnieciskā mērogā ražotā fenola tiek iegūta ar dažādām sintētiskām metodēm.

Sintētiskās metodes fenola iegūšanai

1. Autors benzolsulfonāta metode benzolu sajauc ar vitriola eļļu. Iegūto produktu apstrādā ar sodu un iegūst benzolsulfonskābes nātrija sāli, pēc tam šķīdumu iztvaicē, atdala nogulsnēto nātrija sulfātu un sakausē ar sārmu benzolsulfonskābes nātrija sāli. Vai nu piesātiniet iegūto nātrija fenolātu ar oglekļa dioksīdu vai pievienojiet sērskābi, līdz sāk attīstīties sēra dioksīds, un destilējiet fenolu.
2. Hlorbenzola metode sastāv no tiešas benzola hlorēšanas ar gāzveida hloru dzelzs vai tās sāļu klātbūtnē un iegūtā hlorbenzola pārziepjošanu ar nātrija hidroksīda šķīdumu vai hidrolīzes laikā katalizatora klātbūtnē.
3. Modificēta Rašiga metode pamatā ir benzola oksidatīvā hlorēšana ar hlorūdeņradi un gaisu, kam seko hlorbenzola hidrolīze un fenola izdalīšana ar destilāciju.
4. kumēna metode sastāv no benzola alkilēšanas, iegūtā izopropilbenzola oksidēšanas par kumēna hidroperoksīdu un tā sekojošu sadalīšanos fenolā un acetonā:
   Izopropilbenzolu iegūst, apstrādājot benzolu ar tīru propilēnu vai propāna-propilēna frakciju eļļas krekinga rezultātā, kas attīrīta no citiem nepiesātinātiem savienojumiem, mitruma, merkaptāniem un sērūdeņradi, saindējot katalizatoru. Kā katalizators tiek izmantots, piemēram, polialkilbenzolā izšķīdināts alumīnija trihlorīds. diizopropilbenzolā. Alkilēšana tiek veikta 85 ° C temperatūrā un pārmērīgā spiedienā 0,5 MPa, kas nodrošina procesa plūsmu šķidrā fāzē. Izopropilbenzols tiek oksidēts līdz hidroperoksīdam ar atmosfēras skābekli vai tehnisko skābekli at 110-130°С mainīgas valences metālu sāļu klātbūtnē (dzelzs, niķelis, kobalts, mangāns) Hidroperoksīdu sadala ar atšķaidītām skābēm (sērskābi vai fosforskābi) vai nelielu daudzumu koncentrētas sērskābes 30-60 °С temperatūrā. Pēc destilācijas fenols, acetons un noteikts daudzums α-metilstirols. PSRS izstrādātā rūpnieciskā kumēna metode ir ekonomiski izdevīgākā salīdzinājumā ar citām fenola ražošanas metodēm. Fenola ražošana, izmantojot benzolsulfonskābi, ir saistīta ar liela daudzuma hlora un sārmu patēriņu. benzola oksidatīvā hlorēšana ir saistīta ar lielu tvaika patēriņu - 3-6 reizes lielāku nekā izmantojot citas metodes; turklāt hlorēšanas laikā notiek spēcīga iekārtu korozija, kas prasa īpašu materiālu izmantošanu. Kumenes metode ir vienkārša aparatūras dizainā un ļauj vienlaikus iegūt divus tehniski vērtīgus produktus: fenols un acetons.
5. Benzoskābes oksidatīvās dekarboksilēšanas laikā vispirms veiciet šķidro fāzi katalītiskā oksidēšana toluolu pārvērš benzoskābē, kas klātbūtnē Сu 2+ pārveidots par benzolsalicilskābi. Šo procesu var aprakstīt ar šādu diagrammu:
   Benzoilsalicilskābe ar ūdens tvaikiem sadalās salicilskābēs un benzoskābēs. Fenols veidojas salicilskābes ātras dekarboksilēšanas rezultātā.

Fenola pielietojums

Fenolu izmanto kā izejvielu polimēru ražošanai: polikarbonāts un (vispirms tiek sintezēts bisfenols A, un pēc tam šie), fenola-formaldehīda sveķi, cikloheksanols (ar sekojošu neilona un neilona ražošanu).

Eļļas rafinēšanas procesā ar fenola palīdzību eļļas tiek attīrītas no sveķainām vielām, sēru saturošiem savienojumiem un policikliskajiem aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

Turklāt fenols kalpo kā izejviela jonola, neonolu (), kreozolu, aspirīna, antiseptisku līdzekļu un pesticīdu ražošanai.

Fenols ir labs konservants un antiseptisks līdzeklis. To izmanto dezinfekcijai lopkopībā, medicīnā un kosmetoloģijā.

Fenola toksiskās īpašības

Fenols ir toksisks (II bīstamības klase). Fenola ieelpošana izjauc funkcijas nervu sistēma. Putekļi, tvaiki un fenola šķīdums, nonākot saskarē ar acu, elpceļu, ādas gļotādām, izraisa ķīmiskus apdegumus. Saskaroties ar ādu, fenols uzsūcas dažu minūšu laikā un sāk ietekmēt centrālo nervu sistēmu. Lielās devās var izraisīt elpošanas centra paralīzi.Norijot, nāvējoša deva cilvēkiem 1-10 g, bērniem 0,05-0,5 g.

Bibliogrāfija:
Kuzņecovs EV, Prokhorova IP Polimēru un uz tiem balstītu plastmasu ražošanas tehnoloģisko shēmu albums. Ed. 2. M., Ķīmija, 1975. 74 lpp.
Knop A., Sheib V. Fenola sveķi un materiāli uz to bāzes. M., Ķīmija, 1983. 279 lpp.
Bahmans A., Mullers K. Fenoplasti. M., Ķīmija, 1978. 288 lpp.
Nikolajevs A.F. Plastmasas tehnoloģija, L., Ķīmija, 1977. 366 lpp.