Përgjigje: Etileni është përfaqësuesi më i rëndësishëm i një numri jo hidrokarburet e ngopura me një lidhje të dyfishtë: formula - 
Gaz, pothuajse pa erë, pak i tretshëm në ujë. Në ajër, ajo digjet me një flakë të ndritshme. Falë pranisë
- etilen lidhet lehtësisht në reaksione shtimi:
(dibromoetan)
(alkooli etilik) Për shkak të pranisë së një lidhjeje të dyfishtë, molekulat e etilenit mund të kombinohen me njëra-tjetrën, duke formuar zinxhirë me gjatësi të madhe (nga mijëra molekula fillestare). Ky reagim quhet reaksion i polimerizimit:
Polietileni përdoret gjerësisht në industri dhe në jetën e përditshme. Është shumë joaktiv, nuk rrah, është i përpunuar mirë. Shembuj: tuba, kontejnerë (fuçi, kuti), material izolues, film paketimi, xhami, lodra dhe shumë më tepër. Protozoa të tjerë hidrokarbure të pangopuraështë polipropileni:
Gjatë polimerizimit të tij, formohet polipropileni - një polimer. Polimeri është i ngjashëm në vetitë e tij kumulative dhe aplikimin ndaj polietilenit. 
Polipropileni është më i fortë se polietileni, kështu që shumë pjesë për një sërë makinash janë bërë prej tij, si dhe shumë pjesë precize, për shembull, për shkallë lëvizëse. Përafërsisht 40% e polipropilenit përpunohet në fibra.
T. 5. faqe 495-496
ETILEN (eten) CH 2 \u003d CH 2, masë molekulare 28.05; gaz pa ngjyrë me një erë të lehtë; pika e shkrirjes -169,15°C, pika e vlimit -103,71°C; d -104 4 0,566; t crit 9,2°C, p crit 5,042 MPa; η (lëngje) 0,161 mPa s; γ (lëngje) 16,4 mN/m; presioni i avullit (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Cp 62,16 J/(mol K) (-193°C); ΔH 0 djegur -1400 kJ / mol. Tretshmëria (ml në 100 ml tretës në 0°C): ujë 25.6, etanol 359; i tretshëm lirisht në eter dietil dhe hidrokarbure.
Etileni praktikisht nuk gjendet në natyrë. Në sasi të vogla, formohet në indet e bimëve dhe kafshëve si një produkt i ndërmjetëm i metabolizmit. Ka vetitë e fitohormoneve - ngadalëson rritjen, përshpejton plakjen e qelizave, pjekjen dhe rënien e frutave.
Për nga vetitë kimike është përfaqësues tipik i olefinave, ka reaktivitet të lartë sidomos në reaksionet e shtimit elektrofil. Kur etilen reagon me klorin, formohet dikloroetani, i cili, pas dehidroklorimit, kthehet në klorur vinil; kjo e fundit mund të merret në një fazë në prani të silicidit të silikonit në 450-550°C. Hidratimi i etilenit çon në alkool etilik, hidrohalogjenim në klorur etil, ndërveprim me SCl 2 ose S 2 Cl 2 - në gaz mustardë S (CH 2 CH 2 Cl) 2, oksidim me oksigjen ose ajër në prani të oksidit Ag në 200- 300 ° C - në oksid etilen; oksidimi i fazës së lëngët me oksigjen në tretësirat ujore të PdCl 2 dhe CuCl 2 në 130°C dhe 0,3 MPa në acetaldehid; në të njëjtat kushte, vinil acetati formohet në prani të CH 3 COOH.
Etileni është një agjent alkilues i përdorur gjerësisht për alkilimin e benzenit; reaksioni kryhet në fazën e gazit në 400-450°C dhe presion 1,4 MPa në prani të AlCl 3 në një shtresë të palëvizshme të tokës diatomike të ngopur me H 3 RO 4 (mund të përdorni BF 3 dhe zeolite).
Etileni është përbërësi fillestar për prodhimin e oligomerëve të polietilenit dhe etilenit me presion të lartë dhe të ulët, të cilët janë baza e një numri vajrash lubrifikues sintetikë. Me kopolimerizimin e etilenit me propilenin në katalizatorët Ziegler-Natta, fitohen goma etilen-propilen, të cilat kanë rezistencë të shtuar ndaj oksidimit dhe gërryerjes. Në industri fitohen edhe kopolimerët e etilenit me stiren dhe vinil acetat.
Metoda kryesore për prodhimin e etilenit është piroliza e distilimeve të lëngëta të naftës ose hidrokarbureve më të ulëta parafinike. Reaksioni zakonisht kryhet në furrat me tuba në 750-900°C dhe presion prej 0,3 MPa. Në Rusi, Europa Perëndimore dhe Japonia, lënda e parë është benzina e drejtpërdrejtë; rendimenti i etilenit është rreth 30% me formimin e njëkohshëm të një sasie të konsiderueshme të produkteve të lëngshme, duke përfshirë hidrokarburet aromatike. Gjatë pirolizës së gazit, rendimenti i etilenit është 15-25%. Në SHBA, lëndët e para kryesore janë alkanet e lehta (etani, propani, butani), për shkak të përmbajtjes së tyre të lartë në fushat e gazit natyror. Amerika e Veriut; rendimenti i etilenit është rreth 50%.
Është zhvilluar një metodë për prodhimin e etilenit nga metani: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2 ; reaksioni kryhet në oksidet e Mn, Tl, Cd ose Pb në 500-900°C në prani të oksigjenit. Gazrat e pirolizës ndahen me thithje të pjesshme, ftohje të thellë dhe distilim nën presion. Etileni më i pastër përftohet nga dehidratimi i etanolit në 400-450°C mbi Al 2 O 3, kjo metodë është e përshtatshme për prodhimin laboratorik të etilenit.
Etileni përdoret në sintezën organike industriale (në një sërë procesesh ai zhvendos acetilenin), si dhe një rregullator i rritjes së bimëve, për të përshpejtuar pjekjen e frutave, zhveshjen e bimëve dhe për të zvogëluar rënien e parakohshme të frutave.
Etileni është shpërthyes, CPV 3-34% (në vëllim), pika e ndezjes 136,1°С, temperatura e vetëndezjes 540°С, MPC në ajri atmosferik 3 mg/m3 në ajër zona e punës 100 mg/m3.
Prodhimi botëror 50 milion ton në vit (1988).
Lit.: Enciklopedia Kirk-Othmer, botimi i 3-të, v. 9, N. Y., 1980, f. 393-431.
Vetitë fizike
Ethan në n. y.- gaz pa ngjyrë, pa erë. Masa molare- 30.07. Pika e shkrirjes -182,81 °C, pika e vlimit -88,63 °C. . Dendësia ρ gaz. \u003d 0,001342 g / cm³ ose 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Konstanta e shpërbërjes 42 (në ujë, përllogaritje) [ një burim?] . Presioni i avullit në 0 ° C - 2,379 MPa.
Vetitë kimike
Formula kimike C 2 H 6 ( CH 3 CH 3 racionale). Reaksionet më karakteristike janë zëvendësimi i hidrogjenit nga halogjenet, të cilat zhvillohen sipas mekanizmit të radikalit të lirë. Dehidrogjenimi termik i etanit në 550-650 °C çon në keten, në temperatura mbi 800 °C - në katacetilen (formohet edhe benzoliza). Klorifikimi i drejtpërdrejtë në 300-450 ° C - në klorur etilik, nitrimi në fazën e gazit jep një përzierje (3: 1) të nitroetan-nitrometanit.
Faturë
Në industri
Në industri përftohet nga nafta dhe gazrat natyrorë, ku është deri në 10% në vëllim. Në Rusi, përmbajtja e etanit në gazrat e naftës është shumë e ulët. Në SHBA dhe Kanada (ku përmbajtja e tij në naftë dhe gazra natyrorë është e lartë) shërben si lënda e parë kryesore për prodhimin e etenit.
In vitro
Marrë nga jodometani nga reaksioni Wurtz, nga acetati i natriumit me elektrolizë me reaksionin Kolbe, nga shkrirja e propionatit të natriumit me alkalin, nga bromidi etil nga reaksioni Grignard, nga hidrogjenizimi i etenit (mbi Pd) ose acetilenit (në prani të nikelit Raney ).
Aplikacion
Përdorimi kryesor i etanit në industri është prodhimi i etilenit.
Butani(C 4 H 10) - përbërje organike e klasës alkanet. Në kimi, emri përdoret kryesisht për t'iu referuar n-butanit. I njëjti emër ka një përzierje të n-butanit dhe të tij izomer izobutani CH(CH3)3. Emri vjen nga rrënja "por-" (emri anglisht acid butirik - acid butirik) dhe prapashtesën "-an" (që i përket alkaneve). Në përqendrime të larta, është helmues; thithja e butanit shkakton mosfunksionim të aparatit pulmonar- frymëmarrjes. Përmbajtur në gazit natyror, formohet kur plasaritje produktet e naftës, kur veçohen të lidhurat gaz nafte, "i yndyrshëm" gazit natyror. Si përfaqësues i gazeve hidrokarbure, është i ndezshëm dhe shpërthyes, ka toksicitet të ulët, ka një erë karakteristike specifike dhe ka veti narkotike. Sipas shkallës së ndikimit në trup, gazi i përket substancave të klasës së 4-të të rrezikut (të ulët të rrezikshëm) sipas GOST 12.1.007-76. Efekt i dëmshëm në sistemi nervor .
izomerizmi
Butani ka dy izomer:
Vetitë fizike
Butani është një gaz i djegshëm pa ngjyrë, me një erë specifike, lehtësisht i lëngshëm (nën 0 °C dhe presion normal, ose në presion të ngritur dhe temperaturë normale - një lëng shumë i paqëndrueshëm). Pika e ngrirjes -138°C (në presion normal). Tretshmëria në ujë - 6,1 mg në 100 ml ujë (për n-butanin, në 20 ° C, shpërndahet shumë më mirë në tretës organikë ). Mund të formohet azeotropike përzierje me ujë në një temperaturë prej rreth 100 °C dhe një presion prej 10 atm.
Gjetja dhe marrja
Përmbahet në kondensat gazi dhe gaz nafte (deri në 12%). Është një produkt i katalitik dhe hidrokatalitik plasaritje fraksionet e naftës. Në laborator mund të merret nga reaksionet wurtz.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Desulfurizimi (demerkaptanizimi) i fraksionit të butanit
Fraksioni i butanit të drejtpërdrejtë duhet të pastrohet nga komponimet e squfurit, të cilat përfaqësohen kryesisht nga merkaptanët metil dhe etil. Metoda e pastrimit të fraksionit të butanit nga merkaptanët konsiston në nxjerrjen alkaline të merkaptanëve nga fraksioni i hidrokarbureve dhe rigjenerimin pasues të alkalit në prani të katalizatorëve homogjenë ose heterogjenë me oksigjen atmosferik me lëshimin e vajit disulfid.
Aplikimet dhe reagimet
Me klorinimin e radikalit të lirë, ai formon një përzierje të 1-kloro- dhe 2-klorobutanit. Marrëdhënia e tyre shpjegohet mirë nga ndryshimi në forca S-N lidhjet në pozicionet 1 dhe 2 (425 dhe 411 kJ/mol). Djegia e plotë në forma ajrore dioksid karboni dhe uji. Butani përdoret në kombinim me propan në çakmakë, cilindra gazi në gjendje të lëngshme, ku ka erë, pasi përmban të shtuara posaçërisht aromatizues. Në këtë rast përdoren përzierjet "dimërore" dhe "verore" me përbërje të ndryshme. Vlera kalorifike e 1 kg është 45.7 MJ (12.72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
Në mungesë të oksigjenit, ai formohet blozë ose oksid karboni ose të dyja bashkë.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
të fortë dupont zhvilluar një metodë për marrjen e anhidridi maleik nga n-butani gjatë oksidimit katalitik.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butani - lëndë e parë për prodhim buten, 1,3-butadien, një përbërës i benzinës me oktan të lartë. Butani me pastërti të lartë dhe veçanërisht izobutani mund të përdoret si ftohës në aplikimet ftohëse. Performanca e sistemeve të tilla është pak më e ulët se ato të freonit. Butani është miqësor me mjedisin, ndryshe nga ftohësit freon.
Në industrinë ushqimore, butani është i regjistruar si aditiv ushqimor E943a, dhe izobutan - E943b, si shtytës, për shembull, në deodorantët.
Etileni(në IUPAC: etenit) - organike përbërje kimike, i përshkruar me formulën C 2 H 4 . Është më e thjeshta alkenit (olefina). Etileni praktikisht nuk gjendet në natyrë. Është një gaz i ndezshëm pa ngjyrë me një erë të lehtë. Pjesërisht i tretshëm në ujë (25,6 ml në 100 ml ujë në 0°C), etanol (359 ml në të njëjtat kushte). Ai shpërndahet mirë në eter dietil dhe hidrokarbure. Përmban një lidhje të dyfishtë dhe për këtë arsye klasifikohet si e pangopur ose e pangopur hidrokarburet. Luan një rol jashtëzakonisht të rëndësishëm në industri, dhe është gjithashtu fitohormon. Etileni është përbërësi organik më i prodhuar në botë ; Prodhimi i përgjithshëm botëror i etilenit në 2008 arriti në 113 milionë tonë dhe vazhdon të rritet me 2-3% në vit .
Aplikacion
Etileni është produkti kryesor sinteza organike bazë dhe përdoret për të marrë komponimet e mëposhtme (të renditura sipas rendit alfabetik):
Acetat vinyl;
Dikloroetani / klorur vinil(vendi i 3-të, 12% e vëllimit të përgjithshëm);
Oksid etilen(vendi i dytë, 14-15% e vëllimit të përgjithshëm);
Polietileni(vendi 1, deri në 60% të vëllimit të përgjithshëm);
Stireni;
Acid acetik;
Etilbenzen;
etilen glikol;
Etanol.
Etileni i përzier me oksigjen është përdorur në mjekësi për anestezi deri në mesin e viteve 1980 në BRSS dhe Lindjen e Mesme. Etileni është fitohormon pothuajse të gjitha bimët , ndër të tjera përgjegjës për rënien e gjilpërave në halore.
Vetitë themelore kimike
Etileni është një substancë kimikisht aktive. Meqenëse ekziston një lidhje e dyfishtë midis atomeve të karbonit në molekulë, njëri prej tyre, më pak i fortë, thyhet lehtësisht dhe në vendin e prishjes së lidhjes, molekulat bashkohen, oksidohen dhe polimerizohen.
Halogjenimi:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Uji me brom çngjyrohet. Ky është një reagim cilësor ndaj komponimeve të pangopura.
Hidrogjenimi:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (nën veprimin e Ni)
Hidrohalogjenimi:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Hidratimi:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (nën veprimin e një katalizatori)
Ky reagim u zbulua nga A.M. Butlerov, dhe përdoret për prodhimin industrial alkool etilik.
Oksidimi:
Etileni oksidohet lehtësisht. Nëse etileni kalon përmes një tretësire të permanganatit të kaliumit, ai do të bëhet i pangjyrë. Ky reagim përdoret për të dalluar përbërjet e ngopura dhe të pangopura.
Oksidi i etilenit është një substancë e brishtë, ura e oksigjenit thyhet dhe uji bashkohet, duke rezultuar në formimin e etilen glikol:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Polimerizimi:
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Izopreni CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - hidrokarbur i pangopur seria diene (C n H 2n−2 ) . V kushte normale lëng pa ngjyrë. Ai eshte monomer për gome natyrale dhe një njësi strukturore për shumë molekula të komponimeve të tjera natyrore - izoprenoide, ose terpenoidet. . I tretshëm në alkoolit. Izopreni polimerizohet për të dhënë izopren gomat. Izopreni gjithashtu reagon polimerizimi me lidhje vinili.
Gjetja dhe marrja
Goma natyrale është një polimer i izoprenit - më së shpeshti cis-1,4-polizoprene me një peshë molekulare prej 100,000 deri në 1,000,000. Ai përmban disa për qind materiale të tjera si papastërti, si p.sh ketrat, acid yndyror, rrëshirë dhe substancave inorganike. Disa burime të gomës natyrale quhen gutaperka dhe përbëhet nga trans-1,4-polisopren, strukturor izomer, e cila ka veti të ngjashme por jo identike. Izopreni prodhohet dhe lëshohet në atmosferë nga shumë lloje pemësh (kryesori është lisi) Prodhimi vjetor i izoprenit nga bimësia është rreth 600 milionë tonë, gjysma e të cilit prodhohet nga pemët tropikale gjethegjerë, pjesa tjetër nga shkurret. Pas ekspozimit në atmosferë, izopreni konvertohet nga radikalet e lira (të tilla si radikali hidroksil (OH)) dhe, në një masë më të vogël, nga ozoni në substanca të ndryshme si p.sh aldehidet, hidroksiperoksidet, nitratet organike dhe epoksidet, të cilat përzihen me pikat e ujit për të formuar aerosole ose mjegulla. Pemët e përdorin këtë mekanizëm jo vetëm për të shmangur mbinxehjen e gjetheve nga dielli, por edhe për të mbrojtur kundër radikalëve të lirë, veçanërisht ozonit. Izopreni u përftua fillimisht nga trajtimi termik i gomës natyrale. Më e disponueshme në treg si produkt termik plasaritje nafta ose vajra, si dhe një nënprodukt në prodhim etilen. Prodhohen rreth 20,000 tonë në vit. Rreth 95% e prodhimit të izoprenit përdoret për të bërë cis-1,4-polizoprene, një version sintetik i gomës natyrale.
Butadien-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - i pangopur hidrokarbure, përfaqësuesi më i thjeshtë hidrokarburet diene.
Vetitë fizike
Butadiene - pa ngjyrë gazit me një erë karakteristike temperatura e vlimit-4,5°C temperatura e shkrirjes-108.9°C, pika e ndezjes-40°C përqendrimi maksimal i lejuar në ajër (MAC) 0,1 g/m³, dendësia 0,650 g/cm³ në -6 °C.
Do të tretemi pak në ujë, do të tretim mirë në alkool, vajguri me ajër në një sasi prej 1,6-10,8%.
Vetitë kimike
Butadieni tenton të polimerizimi, oksidohet lehtësisht ajri me arsim peroksid komponimet që përshpejtojnë polimerizimin.
Faturë
Butadieni fitohet nga reaksioni Lebedev transmetim alkool etilik përtej katalizator:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Ose dehidrogjenimi i normales butileni:
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2
Aplikacion
Polimerizimi i butadienit prodhon një sintetik gome. Kopolimerizimi me akrilonitrili dhe stiren marrin Plastike ABS.
Benzeni (C 6 H 6 , Ph H) - përbërje kimike organike, pa ngjyrë lëngshme me një ëmbëlsi të këndshme erë. Protozoar hidrokarbure aromatike. Benzeni është pjesë e benzinë, i përdorur gjerësisht në industrisë, është lënda e parë për prodhimin barna, te ndryshme plastikës, sintetike gome, ngjyra. Edhe pse benzeni është pjesë e naftë bruto, në shkallë industriale, sintetizohet nga përbërësit e tjerë të tij. toksike, kancerogjene.
Vetitë fizike
Lëng pa ngjyrë me një erë të veçantë të athët. Pika e shkrirjes = 5,5 °C, Pika e vlimit = 80,1 °C, Dendësia = 0,879 g/cm³, Masa molare = 78,11 g/mol. Ashtu si të gjithë hidrokarburet, benzeni digjet dhe formon shumë blozë. Formon përzierje shpërthyese me ajrin, përzihet mirë me eteret, benzinë dhe tretës të tjerë organikë, me ujë formon një përzierje azeotropike me një pikë vlimi prej 69,25 ° C (91% benzen). Tretshmëria në ujë 1,79 g/l (në 25 °C).
Vetitë kimike
Reaksionet e zëvendësimit janë karakteristike për benzenin - benzeni reagon me të alkenet, klor alkanet, halogjenet, nitrik dhe acid sulfurik. Reaksionet e ndarjes së unazës së benzenit ndodhin në kushte të vështira (temperaturë, presion).
Ndërveprimi me klorin në prani të një katalizatori:
C 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl formon klorobenzen
Katalizatorët promovojnë krijimin e një specie elektrofile aktive nga polarizimi midis atomeve halogjene.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
Në mungesë të një katalizatori, kur nxehet ose ndriçohet, ndodh një reaksion zëvendësimi radikal.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (ndriçimi) → C 6 H 6 Cl 6 formohet një përzierje e izomereve të heksaklorocikloheksanit. video
Ndërveprimi me bromin (i pastër):
Ndërveprimi me derivatet halogjene të alkaneve ( Reagimi Friedel-Crafts):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzen.
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Struktura
Benzeni klasifikohet si i pangopur hidrokarburet(seri homologe C n H 2n-6), por ndryshe nga hidrokarburet e serisë etilen C 2 H 4 shfaq veti të qenësishme në hidrokarburet e pangopura (ato karakterizohen nga reaksione shtimi) vetëm në kushte të vështira, por benzeni është më i prirur ndaj reaksioneve të zëvendësimit. Kjo "sjellje" e benzenit shpjegohet me strukturën e tij të veçantë: vendndodhjen e të gjitha lidhjeve dhe molekulave në të njëjtin plan dhe praninë e një reje të konjuguar 6π-elektroni në strukturë. Ideja moderne e natyrës elektronike të lidhjeve në benzen bazohet në hipotezën Linus Pauling, i cili propozoi të përshkruante molekulën e benzenit si një gjashtëkëndësh me një rreth të brendashkruar, duke theksuar kështu mungesën e lidhjeve të dyfishta fikse dhe praninë e një reje të vetme elektronike që mbulon të gjashtë atomet e karbonit të ciklit.
Prodhimi
Deri më sot, ekzistojnë tre metoda thelbësisht të ndryshme për prodhimin e benzenit.
Koksimi qymyr. Ky proces ishte historikisht i pari dhe shërbeu si burimi kryesor i benzenit deri në Luftën e Dytë Botërore. Aktualisht, përqindja e benzenit të marrë me këtë metodë është më pak se 1%. Duhet shtuar se benzeni i përftuar nga katrani i qymyrit përmban një sasi të konsiderueshme tiofeni, gjë që e bën atë një lëndë të parë të papërshtatshme për një sërë procesesh teknologjike.
reformimi katalitik(aromatizues) fraksione të naftës së benzinës. Ky proces është burimi kryesor i benzenit në SHBA. Në Evropën Perëndimore, Rusi dhe Japoni, 40-60% e sasisë totale të substancës fitohet në këtë mënyrë. Në këtë proces, përveç benzenit, toluen dhe ksilenet. Për shkak të faktit se tolueni prodhohet në sasi që tejkalojnë kërkesën për të, ai gjithashtu përpunohet pjesërisht në:
benzeni - me metodën e hidrodealkilimit;
një përzierje e benzenit dhe ksileneve - nga disproporcioni;
Piroliza benzina dhe fraksionet më të rënda të naftës. Deri në 50% të benzenit prodhohet me këtë metodë. Së bashku me benzenin, formohen tolueni dhe ksilenet. Në disa raste, i gjithë ky fraksion dërgohet në fazën e delkilimit, ku tolueni dhe ksilenet shndërrohen në benzen.
Aplikacion
Benzeni është një nga dhjetë substancat më të rëndësishme në industrinë kimike. [ burimi i paspecifikuar 232 ditë ] Shumica e benzenit që rezulton përdoret për sintezën e produkteve të tjera:
rreth 50% e benzenit konvertohet në etilbenzen (alkilimi benzenit etilen);
rreth 25% e benzenit konvertohet në kumene (alkilimi benzenit propileni);
rreth 10-15% benzen hidrogjenat v cikloheksani;
rreth 10% e benzenit përdoret për prodhim nitrobenzen;
2-3% benzeni shndërrohet në alkilbenzene lineare;
për sintezë përdoret rreth 1% benzen klorobenzen.
Në sasi shumë më të vogla, benzeni përdoret për sintezën e disa përbërjeve të tjera. Herë pas here dhe në raste ekstreme, për shkak të toksicitetit të lartë, benzeni përdoret si a tretës. Përveç kësaj, benzeni është benzinë. Për shkak të toksicitetit të lartë, përmbajtja e tij është e kufizuar nga standardet e reja në futjen deri në 1%.
Tolueni(nga Spanjisht Tolu, tolu balsam) - metilbenzen, një lëng i pangjyrë me një erë karakteristike, i përket arenave.
Tolueni u përftua për herë të parë nga P. Peltier në 1835 gjatë distilimit të rrëshirës së pishës. Në vitin 1838, ai u izolua nga A. Deville nga një balsam i sjellë nga qyteti Tolú në Kolumbi, pas së cilës mori emrin.
karakteristikat e përgjithshme
Lëngu i paqëndrueshëm i lëvizshëm pa ngjyrë me një erë të fortë, shfaq një efekt të dobët narkotik. Përzihet në një masë të pakufizuar me hidrokarbure, shumë alkoolet dhe eteret, nuk përzihet me ujë. Indeksi i thyerjes drita 1,4969 në 20 °C. I djegshëm, digjet me një flakë tymi.
Vetitë kimike
Tolueni karakterizohet nga reaksionet e zëvendësimit elektrofilik në unazën aromatike dhe zëvendësimi në grupin metil nga një mekanizëm radikal.
Zëvendësimi elektrofilik në unazën aromatike shkon kryesisht në pozicionet orto dhe para në raport me grupin metil.
Përveç reaksioneve të zëvendësimit, tolueni hyn në reaksione shtesë (hidrogjenimi), ozonolizë. Disa agjentë oksidues (një tretësirë alkaline e permanganatit të kaliumit, acidi nitrik i holluar) oksidojnë grupin metil në një grup karboksil. Temperatura e ndezjes automatike 535 °C. Kufiri i përqendrimit të përhapjes së flakës, %vol. Kufiri i temperaturës së përhapjes së flakës, °C. Pika e ndezjes 4 °C.
Ndërveprimi me permanganat kaliumi në një mjedis acid:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O formimi i acidit benzoik
Marrja dhe pastrimi
Produkt katalitik duke reformuar benzinë fraksionet vaj. Izolohet me nxjerrje selektive dhe më pas korrigjimi.Rendimentet e mira arrihen edhe me dehidrogjenizimin katalitik heptani përtej metilcikloheksan. Pastroni toluenin në të njëjtën mënyrë. benzenit, vetëm nëse aplikohet të përqendruara acid sulfurik nuk duhet të harrojmë atë toluen të sulfonuara më e lehtë se benzeni, që do të thotë se është e nevojshme të ruhet një temperaturë më e ulët përzierje reagimi(më pak se 30 °C). Tolueni gjithashtu formon një përzierje azeotropike me ujin. .
Tolueni mund të merret nga benzeni Reagimet Friedel-Crafts:
Aplikacion
Lëndët e para për prodhim benzenit, acid benzoik, nitrotoluenet(duke përfshirë trinitrotoluen), diizocianatet e toluenit(nëpërmjet dinitrotoluenit dhe toluen diaminës) klorur benzil dhe substancave të tjera organike.
Eshte nje tretës për shumë polimere, është një komponent i tretësve të ndryshëm komercialë për llaqet dhe ngjyrat. Të përfshira në tretës: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Përdoret si tretës në sintezën kimike.
Naftalinë- C 10 H 8 e ngurtë substancë kristalore me karakteristikë erë. Nuk tretet në ujë, por është i mirë - brenda benzenit, transmetimi, alkoolit, kloroform.
Vetitë kimike
Naftalina është kimikisht e ngjashme me benzenit: e lehtë të nitratuara, të sulfonuara, ndërvepron me halogjenet. Ai ndryshon nga benzeni në atë që reagon edhe më lehtë.
Vetitë fizike
Dendësia 1,14 g/cm³, pika e shkrirjes 80,26 °C, pika e vlimit 218 °C, tretshmëria në ujë rreth 30 mg/l, pika e ndezjes 79 - 87 °C, pika e autondezjes 525 °C, masa molare 128,17052 g/mol.
Faturë
Merrni naftalinë nga Qymyr katran. Gjithashtu, naftalina mund të izolohet nga katrani i rëndë i pirolizës (vaji shuarës), i cili përdoret në procesin e pirolizës në bimët e etilenit.
Termitet prodhojnë gjithashtu naftalinë. Coptotermes formosanus për të mbrojtur foletë e tyre nga milingonat, kërpudhat dhe nematodat .
Aplikacion
Lëndë e parë e rëndësishme e industrisë kimike: përdoret për sintezë anhidridi ftalik, tetralin, decalina, derivate të ndryshme të naftalinës.
Për të marrë përdoren derivatet e naftalinës ngjyrat dhe eksplozivëve, v Bar, si insekticid.
Metoda industriale e marrjes së plasaritjes Alcanan Alkan Alkan + alken me më të gjatë me më pak të gjatë me një karbon më të gjatë karbon karbon karbon karboni karboni karboni zinxhir-qark me zinxhir zinxhir shembull: T = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan pentene dekan pentan penten
METODA LABORATORIKE PER MARREJTIN E DEHIDROHALOGJENIMIT HEQ HIDROGJEN VEPRIM HALOGJEN HEQ HIDROGJEN HALOGJEN VEPRIM SHEMBULL: alkool alkool tretësirë HH tretësirë HH HH tretësirë H-C-C-H + KOHH 2 CCHltheneech
REAKSIONI I POLIMERIZIMIT Ky është procesi i kombinimit të molekulave identike në ato më të mëdha. SHEMBULL: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n polietileni etilen (monomer) (polimer) n - shkalla e polimerizimit, tregon numrin e molekulave që kanë reaguar -CH 2 -CH 2 - njësia strukturore
Aplikimi i etilenit Shembull i aplikimit të vetive 1. Polimerizimi Prodhimi i polietilenit, plastikës 2. Halogjenimi Prodhimi tretës 3. Hidrohalogjenimi Për: anestezi lokale, prodhim tretës, në bujqësi për dekontaminimin e hambarëve
Shembull i aplikimit të pronave 4. Hidratimi Përgatitja e alkoolit etilik që përdoret si tretës, agjent antiseptik në mjekësi, në prodhimin e gomës sintetike 5. Oksidimi me tretësirë KMnO 4 Përgatitja e antifrizit, lëngjeve të frenave, në prodhimin e plastikës 6. Speciale vetia e etilenit: Etileni përshpejton pjekjen e frutave
Hidrokarburet e pangopura me dyfish lidhje kimike në molekula bëjnë pjesë në grupin e alkeneve. Përfaqësuesi i parë i serisë homologe është eteni, ose etilen, formula e të cilit është: C 2 H 4 . Alkenet shpesh quhen olefina. Emri është historik dhe e ka origjinën në shekullin e 18-të, pas marrjes së produktit të ndërveprimit të etilenit me klorin - klorur etilik, i cili duket si një lëng vajor. Atëherë eteni u quajt gaz që prodhon naftë. Në artikullin tonë, ne do të studiojmë vetitë e tij kimike, si dhe prodhimin dhe aplikimin e tij në industri.
Marrëdhënia midis strukturës së molekulës dhe vetive të substancës
Sipas teorisë së strukturës së substancave organike të propozuar nga M. Butlerov, karakteristika e përbërjes varet tërësisht nga formula strukturore dhe llojin e lidhjeve të molekulës së saj. Vetitë kimike Etileni përcaktohet gjithashtu nga konfigurimi hapësinor i atomeve, hibridizimi i reve elektronike dhe prania e një lidhjeje pi në molekulën e tij. Dy p-elektrone të pahibridizuara të atomeve të karbonit mbivendosen në një rrafsh pingul me rrafshin e vetë molekulës. Formohet një lidhje dyfishe, këputja e së cilës përcakton aftësinë e alkeneve për t'iu nënshtruar reaksioneve të shtimit dhe polimerizimit.
Vetitë fizike
Eten është substancë e gaztë, me një erë të veçantë mezi të perceptueshme. Është pak i tretshëm në ujë, por lehtësisht i tretshëm në benzen, tetraklorur karboni, benzinë dhe tretës të tjerë organikë. Bazuar në formulën e etilenit C 2 H 4, pesha e tij molekulare është 28, domethënë eteni është pak më i lehtë se ajri. Në serinë homologe të alkeneve, me rritjen e masës së tyre, gjendja agregate e substancave ndryshon sipas skemës: përbërje gaz - lëng - i ngurtë.
Prodhimi i gazit në laborator dhe industri
Duke ngrohur alkoolin etilik në 140°C në prani të acidit sulfurik të koncentruar, etilen mund të merret në laborator. Një mënyrë tjetër është ndarja e atomeve të hidrogjenit nga molekulat e alkaneve. Duke vepruar me natrium kaustik ose kalium në përbërjet e zëvendësuara me halogjen të hidrokarbureve të ngopura, për shembull, në kloroetan, prodhohet etilen. Në industri, mënyra më premtuese për ta marrë atë është përpunimi gazit natyror, si dhe piroliza dhe plasaritja e vajit. Të gjitha vetitë kimike të etilenit - reaksionet e hidratimit, polimerizimit, shtimit, oksidimit - shpjegohen me praninë e një lidhje të dyfishtë në molekulën e tij.
Ndërveprimi i olefinave me elementët e nëngrupit kryesor të grupit të shtatë
Të gjithë anëtarët e serisë homologe të etenit lidhin atome halogjene në vendin e thyerjes së lidhjes pi në molekulën e tyre. Pra, një zgjidhje ujore e bromit e kuqe-kafe bëhet i pangjyrë, duke rezultuar në formimin e ekuacionit etilen - dibromoetan:
C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2
Reagimi me klor dhe jod vazhdon në mënyrë të ngjashme, në të cilin shtimi i atomeve halogjene ndodh gjithashtu në vendin e shkatërrimit të lidhjes dyfishe. Të gjitha përbërjet - olefinat mund të ndërveprojnë me halogjenët e hidrogjenit: klorur hidrogjeni, hidrogjen fluori, etj. Si rezultat i vazhdimit të reaksionit të shtimit mekanizmi jonik, formohen substanca - derivatet halogjene të hidrokarbureve të ngopura: kloroetani, fluoroetani.
Prodhimi industrial i etanolit
Vetitë kimike të etilenit përdoren shpesh për të marrë substanca të rëndësishme të përdorura gjerësisht në industri dhe në jetën e përditshme. Për shembull, duke ngrohur etenin me ujë në prani të acideve fosforike ose sulfurike, ndodh një proces hidratimi nën veprimin e një katalizatori. Shkon me formimin e alkoolit etilik - një produkt me tonazh të madh i marrë në ndërmarrjet kimike të sintezës organike. Mekanizmi i reaksionit të hidratimit vazhdon në analogji me reaksionet e tjera të shtimit. Përveç kësaj, ndërveprimi i etilenit me ujin ndodh gjithashtu si rezultat i prishjes së lidhjes pi. Atomet e hidrogjenit dhe një grup hidrokso, të cilët janë pjesë e molekulës së ujit, i shtohen valencave të lira të atomeve të karbonit të etenit.
Hidrogjenimi dhe djegia e etilenit
Pavarësisht nga të gjitha sa më sipër, reaksioni i përbërjes së hidrogjenit nuk ka shumë vlerë praktike. Megjithatë, ajo tregon lidhjen gjenetike midis klasave të ndryshme të përbërjeve organike, në këtë rast alkaneve dhe olefinave. Duke shtuar hidrogjen, eteni shndërrohet në etan. Procesi i kundërt - ndarja e atomeve të hidrogjenit nga hidrokarburet e ngopura çon në formimin e një përfaqësuesi të alkeneve - etenit. Oksidimi i ngurtë i olefinave, i quajtur djegie, shoqërohet me lëshimin e një sasie të madhe nxehtësie, reagimi është ekzotermik. Produktet e djegies janë të njëjta për substancat e të gjitha klasave të hidrokarbureve: alkanet, përbërjet e pangopura të serisë së etilenit dhe acetilenit, substancat aromatike. Këto përfshijnë dioksidin e karbonit dhe ujin. Ajri reagon me etilenin për të formuar një përzierje shpërthyese.
Reaksionet e oksidimit
Eteni mund të oksidohet me tretësirë të permanganatit të kaliumit. Ky është një nga reaksionet cilësore, me ndihmën e të cilit vërtetojnë praninë e një lidhjeje dyfishe në përbërjen e analitit. Ngjyra vjollce e tretësirës zhduket për shkak të këputjes së lidhjes së dyfishtë dhe formimit të një alkooli të ngopur dihidrik - etilen glikol. Produkti i reaksionit ka një gamë të gjerë aplikimesh në industri si lëndë e parë për prodhimin e fibrave sintetike, si lavsan, eksploziv dhe antifriz. Siç mund ta shihni, vetitë kimike të etilenit përdoren për të marrë komponime dhe materiale të vlefshme.
Polimerizimi i olefinës
Rritja e temperaturës, rritja e presionit dhe përdorimi i katalizatorëve janë kushtet e nevojshme për procesin e polimerizimit. Mekanizmi i tij është i ndryshëm nga reaksionet e shtimit ose oksidimit. Ai përfaqëson lidhjen sekuenciale të shumë molekulave të etilenit në vendet e thyerjes së lidhjes së dyfishtë. Produkti i reagimit është polietileni, karakteristikat fizike të cilat varen nga vlera e n - shkalla e polimerizimit. Nëse është i vogël, atëherë substanca është në lëng gjendja e grumbullimit. Nëse treguesi i afrohet 1000 lidhjeve, atëherë një polimer i tillë përdoret për të bërë film polietileni, zorrë fleksibël. Nëse shkalla e polimerizimit i kalon 1500 lidhjet në zinxhir, atëherë materiali është i ngurtë ngjyrë të bardhë me vaj në prekje.
Shkon në prodhimin e produkteve të ngurta dhe tuba plastike. Teflon, një përbërës i halogjenizuar i etilenit, ka veti jo ngjitëse dhe është një polimer i përdorur gjerësisht që kërkohet në prodhimin e furrave me shumë, tiganëve dhe brazirave. Rezistenca e tij e lartë ndaj gërryerjes përdoret në prodhimin e lubrifikantëve të motorëve të automobilave, ndërsa toksiciteti i tij i ulët dhe toleranca ndaj indeve Trupi i njeriut lejoi përdorimin e protezave teflon në kirurgji.
Në artikullin tonë, ne morëm parasysh vetitë kimike të olefinave si djegia e etilenit, reaksionet e shtimit, oksidimi dhe polimerizimi.