Alkāni :
Alkāni ir piesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulās visi atomi ir savienoti ar vienotām saitēm. Formula -
Fizikālās īpašības :
- Kušanas un viršanas temperatūra palielinās līdz ar molekulmasu un galvenās oglekļa ķēdes garumu
- Plkst normāli apstākļi nesazaroti alkāni no CH 4 līdz C 4 H 10 - gāzes; no C5H12 līdz C13H28 - šķidrumi; pēc C 14 H 30 - cietie ķermeņi.
- Kušanas un viršanas temperatūra samazinās no mazāk sazarota uz vairāk sazarota. Tā, piemēram, 20 °C temperatūrā n-pentāns ir šķidrums, bet neopentāns ir gāze.
Ķīmiskās īpašības:
· Halogenēšana
šī ir viena no aizvietošanas reakcijām. Vismazāk hidrogenētais oglekļa atoms tiek halogenēts vispirms (terciārais atoms, pēc tam sekundārais, primārie atomi tiek halogenēti pēdējie). Alkānu halogenēšana notiek pa posmiem - vienā posmā tiek aizstāts ne vairāk kā viens ūdeņraža atoms:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (hlormetāns)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dihlormetāns)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trihlormetāns)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrahlormetāns).
Gaismas iedarbībā hlora molekula sadalās radikāļos, pēc tam tās uzbrūk alkāna molekulām, paņemot no tām ūdeņraža atomu, kā rezultātā veidojas metilradikāļi CH 3, kas saduras ar hlora molekulām, tās iznīcinot un veidojot jaunas. radikāļi.
· Degšana
galvenā ķīmiskā īpašība piesātinātie ogļūdeņraži kas nosaka to izmantošanu kā degvielu, ir degšanas reakcija. Piemērs:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + J
Skābekļa trūkuma gadījumā vietā oglekļa dioksīds izrādās oglekļa monoksīds vai ogles (atkarībā no skābekļa koncentrācijas).
V vispārējs skats Alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:
AR n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H2O
· Sadalīšanās
Sadalīšanās reakcijas notiek tikai augstas temperatūras ietekmē. Temperatūras paaugstināšanās noved pie oglekļa saites pārrāvuma un brīvo radikāļu veidošanās.
Piemēri:
CH4 → C+2H2 (t > 1000 °C)
C2H6 → 2C + 3H2
Alkēni :
Alkēni ir nepiesātinātie ogļūdeņraži kas satur molekulā papildus vienvietīgām saitēm vienu dubultsaiti oglekļa-oglekļa. Formula ir C n H 2n
Ogļūdeņraža piederību alkēnu klasei atspoguļo tā nosaukumā esošais vispārīgais sufikss -ene.
Fizikālās īpašības :
- Alkēnu kušanas un viršanas temperatūra (vienkāršota) palielinās līdz ar galvenās oglekļa ķēdes molekulmasu un garumu.
- Normālos apstākļos alkēni no C 2 H 4 līdz C 4 H 8 ir gāzes; no C 5 H 10 līdz C 17 H 34 - šķidrumi, pēc C 18 H 36 - cietas vielas. Alkēni nešķīst ūdenī, bet viegli šķīst organiskajos šķīdinātājos.
Ķīmiskās īpašības :
· Dehidratācija ir ūdens molekulas sadalīšanas process no organiskā savienojuma molekulas.
· Polimerizācija- tas ir ķīmisks process, kurā daudzas zemas molekulmasas vielas sākotnējās molekulas tiek apvienotas lielās polimēra molekulās.
Polimērs ir augstas molekulmasas savienojums, kura molekulas sastāv no daudzām identiskām struktūrvienībām.
Alkadiēni :
Alkadiēni ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulā papildus atsevišķajām saitēm ir divas dubultās oglekļa-oglekļa saites. Formula ir
. Diēni ir alkīnu strukturālie izomēri.Fizikālās īpašības :
Butadiēns ir gāze (vārīšanās temperatūra –4,5 °C), izoprēns ir šķidrums, kas vārās 34 °C, dimetilbutadiēns ir šķidrums, kas vārās 70 °C. Izoprēns un citi diēna ogļūdeņraži spēj polimerizēties gumijā. Dabiskais kaučuks attīrītā veidā ir polimērs ar vispārīgo formulu (C5H8)n, un to iegūst no noteiktu tropu augu lateksa.
Gumija labi šķīst benzolā, benzīnā, oglekļa disulfīdā. Zemā temperatūrā tas kļūst trausls, karsējot kļūst lipīgs. Lai uzlabotu gumijas mehāniskās un ķīmiskās īpašības, to vulkanizējot pārvērš gumijā. Lai iegūtu gumijas izstrādājumus, tos vispirms veido no gumijas maisījuma ar sēru, kā arī ar pildvielām: sodrējiem, krītu, māliem un dažiem organiskiem savienojumiem, kas palīdz paātrināt vulkanizāciju. Pēc tam produkti tiek uzkarsēti - karstā vulkanizācija. Vulkanizācijas laikā sērs ķīmiski saistās ar gumiju. Turklāt vulkanizētajā gumijā sērs ir brīvā stāvoklī sīku daļiņu veidā.
Dienas ogļūdeņraži ir viegli polimerizējami. Diēna ogļūdeņražu polimerizācijas reakcija ir gumijas sintēzes pamatā. Iesaistieties pievienošanas reakcijās (hidrogenēšana, halogenēšana, hidrohalogenēšana):
H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3
Alkīni :
Alkīni ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulas papildus vienkāršajām saitēm satur vienu trīskāršo oglekļa-oglekļa saiti. Formula-C n H 2n-2
Fizikālās īpašības :
Alkīni pēc fizikālajām īpašībām ir līdzīgi attiecīgajiem alkēniem. Zemāks (līdz C 4) - gāzes bez krāsas un smaržas, ar augstāku viršanas temperatūru nekā to ekvivalentiem alkēnos.
Alkīni slikti šķīst ūdenī, labāk organiskajos šķīdinātājos.
Ķīmiskās īpašības :
halogenēšanas reakcijas
Alkīni spēj pievienot vienu vai divas halogēna molekulas, veidojot atbilstošus halogēna atvasinājumus:
Hidratācija
Dzīvsudraba sāļu klātbūtnē alkīni pievieno ūdeni, veidojot acetaldehīdu (acetilēnam) vai ketonu (citiem alkīniem).
Ogļūdeņraži ir vienkāršākie organiskie savienojumi. Tie sastāv no oglekļa un ūdeņraža. Šo divu elementu savienojumus sauc par piesātinātajiem ogļūdeņražiem vai alkāniem. To sastāvu izsaka ar alkāniem kopīgu formulu CnH2n+2, kur n ir oglekļa atomu skaits.
Alkāni - šo savienojumu starptautiskais nosaukums. Šos savienojumus sauc arī par parafīniem un piesātinātajiem ogļūdeņražiem. Saite alkāna molekulās ir vienkārša (vai viena). Atlikušās valences ir piesātinātas ar ūdeņraža atomiem. Visi alkāni ir piesātināti ar ūdeņradi līdz robežai, tā atomi atrodas sp3 hibridizācijas stāvoklī.
Homologa piesātināto ogļūdeņražu sērija
Pirmais homologajā piesātināto ogļūdeņražu sērijā ir metāns. Tās formula ir CH4. Beigas -an piesātināto ogļūdeņražu nosaukumā ir pazīšanas zīme. Turklāt saskaņā ar iepriekš minēto formulu etāns - C2H6, propāns C3H8, butāns - C4H10 atrodas homologās sērijās.
No piektā alkāna homologajā sērijā savienojumu nosaukumus veido šādi: grieķu skaitlis, kas norāda ogļūdeņraža atomu skaitu molekulā + galotne -an. Tātad grieķu valodā cipars 5 ir attiecīgi pende, butānam seko pentāns - C5H12. Nākamais - heksāns C6H14. heptāns - C7H16, oktāns - C8H18, nonāns - C9H20, dekāns - C10H22 utt.
Alkānu fizikālās īpašības homologajās sērijās ievērojami mainās: palielinās kušanas temperatūra un viršanas temperatūra, un palielinās blīvums. Metāns, etāns, propāns, butāns normālos apstākļos, t.i., temperatūrā aptuveni 22 grādi pēc Celsija, ir gāzes, no pentāna līdz heksadekānam ieskaitot - šķidrumi, no heptadekāna - cietvielas. Sākot ar butānu, alkāniem ir izomēri.
Ir tabulas, kas parāda izmaiņas alkānu homologajā sērijā, kas skaidri atspoguļo viņu fizikālās īpašības.
Piesātināto ogļūdeņražu nomenklatūra, to atvasinājumi
Ja no ogļūdeņraža molekulas atdalās ūdeņraža atoms, tad veidojas vienvērtīgas daļiņas, kuras sauc par radikāļiem (R). Radikāla nosaukumu dod ogļūdeņradis, no kura šis radikālis ir atvasināts, savukārt galotne -an mainās uz galotni -il. Piemēram, no metāna, atdalot ūdeņraža atomu, veidojas metilradikālis, no etāna - etil, no propāna - propila utt.
Radikāļi veidojas arī neorganiskajos savienojumos. Piemēram, slāpekļskābei atņemot hidroksilgrupu OH, var iegūt monovalento radikāli -NO2, ko sauc par nitrogrupu.
Atdaloties no molekulas veidojas divu ūdeņraža atomu alkāns, divvērtīgie radikāļi, kuru nosaukumi arī veidojas no atbilstošo ogļūdeņražu nosaukumiem, bet galotne mainās uz:
- ilien gadījumā, ja ūdeņraža atomi tiek atdalīti no viena oglekļa atoma,
- ilene, ja divi ūdeņraža atomi tiek atrauts no diviem blakus esošajiem oglekļa atomiem.
Alkāni: ķīmiskās īpašības
Apsveriet alkāniem raksturīgās reakcijas. Visiem alkāniem ir kopīgs Ķīmiskās īpašības. Šīs vielas ir neaktīvas.
Visas zināmās reakcijas, kurās iesaistīti ogļūdeņraži, ir sadalītas divos veidos:
- plaisa S-N savienojumi(piemērs ir aizstāšanas reakcija);
- C-C saites plīsums (plaisāšana, atsevišķu daļu veidošanās).
Ļoti aktīvs radikālas veidošanās laikā. Pašas par sevi tās pastāv sekundes daļu. Radikāļi viegli reaģē viens ar otru. Viņu nepāra elektroni veido jaunu kovalento saiti. Piemērs: CH3 + CH3 → C2H6
Radikāļi viegli reaģē ar organiskām molekulām. Tie vai nu pieķeras pie tiem, vai norauj no tiem atomu ar nepāra elektronu, kā rezultātā parādās jauni radikāļi, kas savukārt var reaģēt ar citām molekulām. Ar šādu ķēdes reakciju tiek iegūtas makromolekulas, kas pārstāj augt tikai tad, kad ķēde pārtrūkst (piemērs: divu radikāļu savienojums)
Brīvo radikāļu reakcijas izskaidro daudzas svarīgas ķīmiskie procesi, piemēram:
- sprādzieni;
- oksidēšana;
- Eļļas plaisāšana;
- Nepiesātināto savienojumu polimerizācija.
detalizēti var ņemt vērā ķīmiskās īpašības piesātinātie ogļūdeņraži, piemēram, metāns. Iepriekš mēs jau esam apsvēruši alkāna molekulas struktūru. Oglekļa atomi metāna molekulā atrodas sp3 hibridizācijas stāvoklī, un veidojas pietiekami spēcīga saite. Metāns ir smaržas un krāsu bāzes gāze. Tas ir vieglāks par gaisu. Tas nedaudz šķīst ūdenī.
Alkāni var sadedzināt. Metāns deg ar zilgani bālu liesmu. Šajā gadījumā reakcijas rezultāts būs oglekļa monoksīds un ūdens. Sajaucot ar gaisu, kā arī maisījumā ar skābekli, īpaši, ja tilpuma attiecība ir 1:2, šie ogļūdeņraži veido sprādzienbīstamus maisījumus, kādēļ ir ārkārtīgi bīstami lietošanai sadzīvē un raktuvēs. Ja metāns pilnībā nesadeg, veidojas sodrēji. Rūpniecībā to iegūst šādā veidā.
Formaldehīdu un metilspirtu iegūst no metāna, to oksidējot katalizatoru klātbūtnē. Ja metānu spēcīgi karsē, tas sadalās pēc formulas CH4 → C + 2H2
Metāna sabrukšana var veikt līdz starpproduktam speciāli aprīkotās krāsnīs. Starpprodukts ir acetilēns. Reakcijas formula 2CH4 → C2H2 + 3H2. Acetilēna atdalīšana no metāna samazina ražošanas izmaksas gandrīz uz pusi.
Ūdeņradi ražo arī no metāna, pārvēršot metānu ar tvaiku. Metānu raksturo aizvietošanas reakcijas. Tātad parastā temperatūrā gaismā halogēni (Cl, Br) pakāpeniski izspiež ūdeņradi no metāna molekulas. Tādā veidā veidojas vielas, ko sauc par halogēna atvasinājumiem. Hlora atomi, aizstājot ūdeņraža atomus ogļūdeņraža molekulā, veido dažādu savienojumu maisījumu.
Šāds maisījums satur hlormetānu (CH3Cl vai metilhlorīdu), dihlormetānu (CH2Cl2 vai metilēnhlorīdu), trihlormetānu (CHCl3 vai hloroformu), oglekļa tetrahlorīdu (CCl4 vai tetrahloroglekli).
Jebkuru no šiem savienojumiem var izolēt no maisījuma. Ražošanā nozīmi piešķirts hloroformam un tetrahlorogleklim, jo tie ir organisko savienojumu (tauku, sveķu, gumijas) šķīdinātāji. Metāna halogēnu atvasinājumus veido brīvo radikāļu ķēdes mehānisms.
Gaisma ietekmē hlora molekulas, izraisot to sabrukšanu par neorganiskiem radikāļiem, kas ar vienu elektronu atdala ūdeņraža atomu no metāna molekulas. Tas rada HCl un metilu. Metils reaģē ar hlora molekulu, kā rezultātā veidojas halogēna atvasinājums un hlora radikālis. Tālāk hlora radikālis turpinās ķēdes reakcija.
Parastā temperatūrā metānam ir pietiekama izturība pret sārmiem, skābēm un daudziem oksidētājiem. Izņēmums - Slāpekļskābe. Reakcijā ar to veidojas nitrometāns un ūdens.
Pievienošanas reakcijas nav raksturīgas metānam, jo visas valences tā molekulā ir piesātinātas.
Reakcijas, kurās ir iesaistīti ogļūdeņraži, var notikt ne tikai ar C-H saites sadalīšanu, bet arī ar C-C saites pārrāvumu. Šīs pārvērtības notiek augstā temperatūrā. un katalizatori. Šīs reakcijas ietver dehidrogenēšanu un plaisāšanu.
Skābes iegūst no piesātinātajiem ogļūdeņražiem oksidējot - etiķskābi (no butāna), taukskābes (no parafīna).
Metāna iegūšana
Dabā metāns plaši izplatīts. Viņš ir galvenais komponents degošākās dabiskās un mākslīgās gāzes. Tas tiek atbrīvots no ogļu šuvēm raktuvēs, no purvu apakšas. dabasgāzes(kas ir ļoti pamanāms saistītajās naftas atradņu gāzēs) satur ne tikai metānu, bet arī citus alkānus. Šo vielu izmantošana ir dažāda. Tos izmanto kā degvielu, dažādās nozarēs, medicīnā un tehnoloģijās.
Laboratorijas apstākļos šī gāze izdalās, karsējot nātrija acetāta + nātrija hidroksīda maisījumu, kā arī alumīnija karbīda un ūdens reakcijā. Metānu ražo arī no vienkāršas vielas. Priekš šī obligāti nosacījumi ir sildītājs un katalizators. Rūpnieciski nozīmīga ir metāna ražošana, izmantojot tvaiku, izmantojot sintēzi.
Metānu un tā homologus var iegūt, kalcinējot atbilstošo organisko skābju sāļus ar sārmiem. Vēl viens veids, kā iegūt alkānus, ir Wurtz reakcija, kurā monohalogēna atvasinājumus karsē ar nātrija metālu.
Alkāni (metāns un tā homologi) ir vispārīgā formula C n H2 n+2. Pirmos četrus ogļūdeņražus sauc par metānu, etānu, propānu, butānu. Šīs sērijas augstāko locekļu nosaukumi sastāv no saknes - grieķu cipara un sufiksa -an. Alkānu nosaukumi veido IUPAC nomenklatūras pamatu.
Sistemātiskās nomenklatūras noteikumi:
- Galvenās ķēdes noteikums.
Galvenā ķēde tiek izvēlēta, pamatojoties uz šādiem kritērijiem secībā:
- Maksimālais funkcionālo aizvietotāju skaits.
- Maksimālais vairāku obligāciju skaits.
- Maksimālais garums.
- Maksimālais sānu ogļūdeņražu grupu skaits.
- Mazāko skaitļu (locantu) noteikums.
Galvenā ķēde ir numurēta no viena gala līdz otram ar arābu cipariem. Katrs aizvietotājs saņem oglekļa atoma numuru galvenajā ķēdē, kurai tas ir pievienots. Numerācijas secība ir izvēlēta tā, lai aizvietotāju (lokantu) skaitļu summa būtu mazākā. Šis noteikums attiecas arī uz monociklisko savienojumu numerāciju.
- Radikāls likums.
Visas ogļūdeņražu sānu grupas tiek uzskatītas par monovalentiem (vienkārši saistītiem) radikāļiem. Ja sānu radikālis pats satur sānu ķēdes, tad tajā saskaņā ar iepriekš minētajiem noteikumiem tiek izvēlēta papildu galvenā ķēde, kas tiek numurēta, sākot no oglekļa atoma, kas pievienots galvenajai ķēdei.
- alfabēta secības noteikums.
Savienojuma nosaukums sākas ar aizvietotāju sarakstu, norādot to nosaukumus alfabētiska secība. Pirms katra aizvietotāja nosaukuma galvenajā ķēdē ir norādīts tā numurs. Vairāku aizvietotāju klātbūtni norāda ar prefiksu skaitītājiem: di-, tri-, tetra- uc Pēc tam tiek saukts ogļūdeņradis, kas atbilst galvenajai ķēdei.
Tabulā. 12.1. parādīti pirmo piecu ogļūdeņražu nosaukumi, to radikāļi, iespējamie izomēri un tiem atbilstošās formulas. Radikāļu nosaukumi beidzas ar piedēkli -il.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
12.1. tabula. Aciklopiskās sērijas C alkāni n H2 n +2 . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Piemērs. Nosauciet visus heksāna izomērus.
Piemērs. Nosauciet šādas struktūras alkānu
Šajā piemērā no divām divpadsmit atomu ķēdēm tiek izvēlēta tā, kurā skaitļu summa ir mazākā (2. noteikums).
Izmantojot tabulā dotos sazaroto radikāļu nosaukumus. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
12.2. tabula. Sazarotu radikāļu nosaukumi. |
šī alkāna nosaukums ir nedaudz vienkāršots:
10-terc-butil-2,2-(dimetil)-7-propil-4-izopropil-3-etildodekāns.
Kad ogļūdeņraža ķēde tiek slēgta ciklā ar divu ūdeņraža atomu zudumu, veidojas monocikloalkāni ar vispārīgo formulu C n H2 n. Ciklizācija sākas no C 3, nosaukumi tiek veidoti no C n ar prefiksu ar ciklo:
policikliskie alkāni. To nosaukumus veido prefikss biciklo-, triciklo- utt. Bicikliskie un tricikliskie savienojumi satur attiecīgi divus un trīs ciklus molekulā, lai aprakstītu to struktūru kvadrātiekavās dilstošā secībā norāda oglekļa atomu skaitu katrā no ķēdēm, kas savieno mezgla atomus; zem formulas atoma nosaukums:
Šo triciklisko ogļūdeņradi parasti dēvē par adamantānu (no čehu valodas adamant, dimants), jo tas ir trīs kausētu cikloheksāna gredzenu kombinācija tādā formā, kā rezultātā kristāla režģī veidojas dimantam līdzīgs oglekļa atomu izvietojums.
Cikliskos ogļūdeņražus ar vienu kopīgu oglekļa atomu sauc par spirāniem, piemēram, spiro-5,5-undekānu:
Plakanās cikliskās molekulas ir nestabilas, tāpēc veidojas dažādi konformācijas izomēri. Atšķirībā no konfigurācijas izomēriem (atomu telpiskais izvietojums molekulā neatkarīgi no orientācijas), konformācijas izomēri viens no otra atšķiras tikai ar atomu vai radikāļu rotāciju ap formāli vienkāršām saitēm, vienlaikus saglabājot molekulu konfigurāciju. Stabila konformera veidošanās enerģiju sauc konformācijas.
Konformeri atrodas dinamiskā līdzsvarā un tiek pārveidoti viens otrā, izmantojot nestabilas formas. Plakano ciklu nestabilitāti izraisa būtiskas saites leņķu deformācijas. Saglabājot tetraedriskās saites leņķus cikloheksānam C 6H 12, ir iespējamas divas stabilas konformācijas: krēsla formā (a) un vannas formā (b):
|
Piesātināto ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības ir saistītas ar oglekļa un ūdeņraža atomu un $C-H$ un $C-C$ saišu klātbūtni to molekulās. Vienkāršākā alkāna metāna molekulā ķīmiskās saites veido 8 valences elektronus (4 oglekļa atoma un 4 ūdeņraža atomu elektronus), kas novietoti uz četrām savienojošām molekulārām orbitālēm. Tātad metāna molekulā veidojas četras oglekļa atoma $sp3-s (C-H)$ hibridizētas orbitāles un četru ūdeņraža atomu s-orbitāles. kovalentās saites(1. attēls). Etāna molekula veidojas no diviem oglekļa tetraedriem - vienas $sp3-sp3 (C-C)$ kovalentās saites un sešām $sp3-s (C-H)$ kovalentajām saitēm (2. att.).
2. attēls. Etāna molekulas struktūra: a - $\sigma $-saišu izvietojums molekulā; b - molekulas tetraedrisks modelis; c - molekulas lodīšu un nūju modelis; G- mēroga modelis Stjuarta-Brigleba molekulas Ķīmisko saišu pazīmes alkānosAplūkotajos kovalento saišu veidos lielākā elektronu blīvuma apgabali atrodas uz līnijas, kas savieno atomu kodolus. Šīs kovalentās saites veido lokalizētas $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$, un tās sauc par $\sigma $-saitēm. Svarīga iezīme No šīm saitēm elektronu blīvums tajās ir sadalīts simetriski ap asi, kas iet caur atomu kodoliem (elektronu blīvuma cilindriskā simetrija). Sakarā ar to atomi vai atomu grupas, ko savieno šī saite, var brīvi griezties, neizraisot saites deformāciju. Leņķis starp oglekļa atomu valenču virzieniem alkānu molekulās ir $109^\circ 28"$. Tāpēc šo vielu molekulās pat ar taisnu oglekļa ķēdi oglekļa atomi faktiski neatrodas taisnā līnijā. Šai ķēdei ir zigzaga forma, kas saistīta ar oglekļa atomu intervāla leņķu saglabāšanos (3. att.).
3. attēls. Parastā alkāna oglekļa ķēdes struktūras shēma Alkānu molekulās ar pietiekami garām oglekļa ķēdēm šis leņķis tiek palielināts par $2^\circ $, jo tiek atgrūstīti oglekļa atomi, kas nav savstarpēji saistīti ar valences saiti. 1. piezīme Katrs ķīmiskā saite ko raksturo noteikta enerģija. Eksperimentāli noskaidrots, ka $C-H$ saites enerģija metāna molekulā ir 422,9 kJ/mol, etāna - 401,9 kJ/mol, pārējiem alkāniem - aptuveni 419 kJ/mol. Saites enerģija $C-C$ ir 350 kJ/mol. Saistība starp alkānu struktūru un to reaktivitāti$C-C$ un $C-H$ augstā saites enerģija izraisa zemu piesātināto ogļūdeņražu reaktivitāti telpas temperatūra. Tātad alkāni neatkrāso broma ūdeni, kālija permanganāta šķīdumu, neiedarbojas ar jonu reaģentiem (skābēm, sārmiem), nereaģē ar oksidētājiem, ar aktīviem metāliem. Tāpēc, piemēram, metālisko nātriju var uzglabāt petrolejā, kas ir piesātināto ogļūdeņražu maisījums. Pat koncentrēta sērskābe, kas karbonizē daudzas organiskās vielas, istabas temperatūrā neietekmē alkānus. Ņemot vērā piesātināto ogļūdeņražu relatīvi zemo reaktivitāti, tos kādreiz sauca par parafīniem. Alkāni nespēj pievienot ūdeņradi, halogēnus un citus reaģentus. Tāpēc šo organisko vielu klasi sauca par piesātinātajiem ogļūdeņražiem. Piesātināto ogļūdeņražu ķīmiskās reakcijas var notikt, pārtraucot $C-C$ vai $C-H$ saites. $C-H$ saišu pārraušanu pavada ūdeņraža atomu atdalīšanās ar nepiesātinātu savienojumu veidošanos vai sekojošu ūdeņraža atomu atdalīšanās aizstāšanu ar citiem atomiem vai atomu grupām. Atkarībā no alkāna struktūras un reakcijas apstākļiem piesātinātās ogļūdeņraža molekulās, $C-H$ saite var pārtrūkt homolītiski:
4. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības Un heterolītisks ar anjonu un katjonu veidošanos: 5. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības Šajā gadījumā var veidoties brīvie radikāļi, kuriem ir nepāra elektrons, bet kuriem nav elektriskā lādiņa, vai karbokationi vai karbanjoni, kuriem ir atbilstošs elektriskie lādiņi. Brīvie radikāļi veidojas kā starpprodukti radikāļu mehānisma reakcijās, savukārt karbokationi un karbanjoni veidojas jonu mehānisma reakcijās. Sakarā ar to, ka $CC$ saites ir nepolāras un $CH$-saites ir zemas polāras un šīm $\sigma $-saitēm ir zema polarizējamība, $\sigma $-saišu heterolītiskā pārraušana alkānu molekulās ar jonu veidošanās prasa daudz enerģijas. Šo saišu hemolītiskajai šķelšanai ir nepieciešams mazāk enerģijas. Tāpēc piesātinātajiem ogļūdeņražiem raksturīgākas ir reakcijas, kas notiek pēc radikāļu mehānisma. $\sigma $-saites $C-C$ sadalīšanai nepieciešams mazāk enerģijas nekā $C-H$ saites sadalīšanai, jo $C-C$ saites enerģija ir mazāka nekā $C-H$ saites enerģija. bet ķīmiskās reakcijas biežāk rodas, sadaloties $C-H$ saitēm, jo tās ir vieglāk pieejamas reaģentiem. Alkānu atzarojuma un lieluma ietekme uz to reaktivitāti$C-H$ saites reaktivitāte mainās, pārejot no lineāriem alkāniem uz sazarotiem alkāniem. Piemēram, $C-H$ saites disociācijas enerģija (kJ / mol) brīvo radikāļu veidošanās laikā mainās šādi:
6. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības Turklāt jonizācijas enerģijas (EI) vērtība alkāniem parāda, ka kopējā $\sigma $-saišu skaita palielināšanās palielina to donoru īpašības un kļūst vieglāk atdalīt elektronu savienojumiem ar lielāku molekulmasu, piemēram: 7. attēls. Alkānu ķīmiskās īpašības Tātad brīvo radikāļu procesos reakcijas galvenokārt notiek pie terciārā oglekļa atoma, pēc tam sekundārajā un visbeidzot primārajā, kas sakrīt ar brīvo radikāļu stabilitātes sēriju. Tomēr, paaugstinoties temperatūrai, novērotā tendence samazinās vai pilnībā izlīdzinās. Tādējādi alkāniem ir raksturīgas divu veidu ķīmiskās reakcijas:
Acikliskos ogļūdeņražus sauc par alkāniem. Kopumā ir 390 alkānu. Nonacontatrictan (C 390 H 782) ir garākā struktūra. Halogēni var pievienoties oglekļa atomiem, veidojot halogēnalkānus. Struktūra un nomenklatūraPēc definīcijas alkāni ir piesātināti vai piesātināti ogļūdeņraži ar lineāru vai sazarotu struktūru. To sauc arī par parafīniem. Alkāni satur tikai vienas kovalentās saites starp oglekļa atomiem. Vispārējā formula - Lai nosauktu vielu, jums jāievēro noteikumi. Saskaņā ar starptautisko nomenklatūru nosaukumi tiek veidoti, izmantojot sufiksu -an. Pirmo četru alkānu nosaukumi ir veidojušies vēsturiski. Sākot no piektā pārstāvja, nosaukumus veido prefikss, kas norāda oglekļa atomu skaitu, un sufikss -an. Piemēram, okta (astoņi) veido oktānskaitli. Sazarotām ķēdēm nosaukumi tiek summēti:
Piemērs: 4-metilpropāns - ceturtajam oglekļa atomam propāna ķēdē ir radikālis (metils).
Rīsi. viens. Strukturālās formulas ar alkānu nosaukumiem. Katrs desmitais alkāns nosauc nākamos deviņus alkānus. Pēc dekāna nāk undekāns, dodekāns un tā tālāk; pēc eikozāns, ģenikozāns, dokozāns, trikozāns utt. homologās sērijasPirmais pārstāvis ir metāns, tāpēc alkānus sauc arī par metāna homologo sēriju. Alkānu tabulā parādīti pirmie 20 pārstāvji.
Sākot ar butānu, visiem alkāniem ir strukturāli izomēri. Nosaukumam pievieno priedēkli izo-: izobutāns, izopropāns, izoheksans.
Rīsi. 2. Izomēru piemēri. Fizikālās īpašībasVielu kopējais stāvoklis homologu sarakstā mainās no augšas uz leju. Jo vairāk oglekļa atomu ir un attiecīgi vairāk molekulmasa savienojumi, jo augstāka viršanas temperatūra un cietāka viela. Pārējās vielas, kas satur vairāk nekā 15 oglekļa atomus, ir cietā stāvoklī.
Gāzveida alkāni deg ar zilu vai bezkrāsainu liesmu. KvītsAlkānus, tāpat kā citas ogļūdeņražu klases, iegūst no naftas, gāzes un akmeņoglēm. Šim nolūkam tiek izmantotas laboratorijas un rūpnieciskās metodes:
Alkānus var iegūt, hidrogenējot alkēnus un alkīnus katalizatora - platīna, niķeļa, pallādija klātbūtnē. Ķīmiskās īpašībasAlkāni reaģē ar neorganiskām vielām:
|
