Vetitë kimike. Vetitë fizike alkanet

Vetitë fizike të alkaneve

Në kushte normale, katër anëtarët e parë të serisë homologe të alkaneve (C 1 - C 4) janë gaze. Alkanet normale nga pentani në heptadekan (C 5 - C 17) - lëngje, duke filluar nga C 18 e lart - të ngurta. Me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në zinxhir, d.m.th. me një rritje të peshës molekulare relative, pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten.

Në të njëjtin numër atomet e karbonit në një molekulë, alkanet e degëzuara kanë më shumë se temperaturat e ulëta pikë vlimi se alkanet normale.

Alkanet janë praktikisht të patretshëm në ujë, tk. molekulat e tyre janë me polare të ulëta dhe nuk ndërveprojnë me molekulat e ujit. Alkanet e lëngëta përzihen lehtësisht me njëri-tjetrin. Ato treten mirë në tretës organikë jopolarë si benzeni, tetraklorur karboni etj.

Struktura

Molekula e alkanit më të thjeshtë - metani - ka formën e një tetraedri të rregullt, në qendër të të cilit ka një atom karboni, dhe në kulmet - atome hidrogjeni. Këndet ndërmjet boshteve Lidhjet C-H janë 109 ° 28 "(Fig. 29).

Në molekulat e hidrokarbureve të tjera të ngopura, këndet midis lidhjeve (si C-H ashtu edhe C-C) kanë të njëjtin kuptim. përdoret për të përshkruar formën e molekulave. koncepti i hibridizimit të orbitaleve atomike(Shih pjesën I, §6).

Në alkanet, të gjithë atomet e karbonit janë në gjendje sp3- hibridizimi (Fig. 30).

Kështu, atomet e karbonit në zinxhirin e karbonit nuk janë në një vijë të drejtë. Distanca midis atomeve fqinje të karbonit (midis bërthamave të atomeve) është rreptësisht e fiksuar - kjo është gjatësia e lidhjes kimike(0,154 nm). Distanca C 1 - C 3, C 2 - C 4, etj. (përmes një atomi) janë gjithashtu konstante, sepse kënd konstant midis lidhjeve - këndi i valencës.

Distancat midis atomeve më të largëta të karbonit mund të ndryshojnë (brenda disa kufijve) si rezultat i rrotullimit rreth lidhjeve s. Një rrotullim i tillë nuk e prish mbivendosjen e orbitaleve që formojnë lidhjen s, pasi kjo lidhje ka simetri boshtore.

Forma të ndryshme hapësinore të një molekule, të formuara gjatë rrotullimit të grupeve të atomeve rreth lidhjeve s, quhen konformacionet(Fig. 31).

Konformacionet dallohen nga energjia, por ky ndryshim është i vogël (12-15 kJ/mol). Më të qëndrueshme janë ato konformacione të alkaneve në të cilat atomet janë të vendosura sa më larg njëri-tjetrit (zmbrapsja e predhave të elektroneve). Kalimi nga një konformacion në tjetrin kryhet për shkak të energjisë së lëvizjes termike. Për të përshkruar konformacionin, përdoren formula të veçanta hapësinore (formula e Njumanit).

Mos u ngatërroni!

Është e nevojshme të bëhet dallimi midis koncepteve të konformimit dhe konfigurimit.

Konformacione të ndryshme mund të shndërrohen në njëra-tjetrën pa prishur lidhjet kimike. Për shndërrimin e një molekule me një konfigurim në një molekulë me një konfigurim tjetër, kërkohet thyerja e lidhjeve kimike.

Nga të katër llojet izomerizmi alkanet karakterizohen nga dy: izomerizmi i skeletit të karbonit dhe izomeria optike (shih pjesën

Lidhjet kimike në alkane, thyerja dhe formimi i tyre përcaktojnë vetitë kimike të alkaneve. Lidhjet C-C dhe C-H janë kovalente, të thjeshta (s-lidhje), praktikisht jo polare, mjaft të forta, prandaj:

1) alkanet më së shpeshti hyjnë në reaksione të tilla që shkojnë me ndarje hemolitike të lidhjeve;

2) në krahasim me përbërjet organike të klasave të tjera, alkanet kanë një reaktivitet të ulët (për këtë ata quhen parafinat- "pa prona"). Pra, alkanet janë rezistente ndaj veprimit të tretësirave ujore të acideve, alkaleve dhe agjentëve oksidues (për shembull, permanganat kaliumi) edhe kur zihen.

Alkanet nuk hyjnë në reaksione të shtimit të molekulave të tjera në to, sepse Alkanet nuk kanë lidhje të shumëfishta në molekulat e tyre.

Alkanet dekompozohen nën ngrohje të fortë në prani të katalizatorëve në formën e platinit ose nikelit, ndërsa hidrogjeni ndahet nga alkanet.

Alkanet mund të hyjnë në reaksione izomerizimi. Përgjigja e tyre tipike është reaksioni i zëvendësimit, duke vazhduar me një mekanizëm radikal.

Vetitë kimike

Reaksionet e zëvendësimit radikal

Si shembull, merrni parasysh bashkëveprimi i alkaneve me halogjenet. Fluori reagon shumë fuqishëm (zakonisht me një shpërthim) - në këtë rast, të gjitha lidhjet C-H dhe C-C prishen, dhe si rezultat, formohen komponimet CF 4 dhe HF. vlerë praktike asnjë reagim. Jodi nuk reagon me alkanet. Reaksionet me klorin ose bromin ndodhin ose nën ndriçim ose nën ngrohje të fortë; në këtë rast, nga alkanet mono- në polihalo-zëvendësuar formohen, për shembull:

CH 3 -CH 3 + Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl + HCl

Formimi i derivateve halogjene të metanit vazhdon përgjatë zinxhirit radikal i lirë mekanizmi. Nën veprimin e dritës, molekulat e klorit dekompozohen në radikale inorganike:

Radikali inorganik Cl. shkëput një atom hidrogjeni me një elektron nga një molekulë metani, duke formuar HC1 dhe një radikal të lirë CH 3

Radikali i lirë ndërvepron me molekulën e klorit Cl 2, duke formuar një derivat halogjen dhe një radikal klori.

Reaksioni i oksidimit fillon me abstraksionin e një atomi hidrogjeni nga një molekulë oksigjeni (e cila është një biradikale) dhe më pas vazhdon si një e degëzuar reaksion zinxhir. Numri i radikalëve rritet gjatë reaksionit. Procesi shoqërohet

nga lëshimi i një sasie të madhe nxehtësie, jo vetëm lidhjet C-H, por edhe C-C janë grisur, kështu që si rezultat formohet monoksidi i karbonit (IV) dhe uji. Reagimi mund të vazhdojë si djegie ose të çojë në një shpërthim.

2C n H2 n + 2 + (3n + 1) O 2 ®2nCO 2 + (2n + 2) H 2 O

Në temperaturë të zakonshme, reaksioni i oksidimit nuk zhvillohet; mund të inicohet ose nga ndezja ose nga veprimi i një shkarkimi elektrik.

Me ngrohje të fortë (mbi 1000 ° C), alkanet dekompozohen plotësisht në karbon dhe hidrogjen. Ky reagim quhet piroliza.

CH 4 ® 1200 ° C + 2H 2

Me oksidimin e butë të alkaneve, veçanërisht metanit, me oksigjen atmosferik në prani të katalizatorëve të ndryshëm, mund të përftohet alkool metil, formaldehid dhe acid formik.

Nëse metani kalon shumë shpejt nëpër një zonë të nxehtë dhe pastaj ftohet menjëherë me ujë, rezultati është acetilen.

Ky reaksion është baza e sintezës industriale, e cila quhet plasaritje(zbërthimi jo i plotë) i metanit.

Plasaritja e homologëve të metanit kryhet në një temperaturë më të ulët (rreth 600°C). Për shembull, plasaritja e propanit përfshin hapat e mëposhtëm:

Pra, plasaritja e alkaneve çon në formimin e një përzierjeje të alkaneve dhe alkeneve me peshë molekulare më të ulët.

Ngrohja e alkaneve në 300-350°C (plasaritje nuk është ende në progres) në prani të një katalizatori (Pt ose Ni) çon në dehidrogjenimi- eliminimi i hidrogjenit.

Nën veprimin e acidit nitrik të holluar në alkane në 140 ° C dhe presion të ulët, ndodh një reaksion radikal:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O Izomerizimi

Në kushte të caktuara, alkanet normale mund të shndërrohen në alkane me zinxhir të degëzuar.

Marrja e alkaneve

Merrni parasysh prodhimin e alkaneve duke përdorur shembullin e prodhimit të metanit. Metani është i përhapur gjerësisht në natyrë. Është përbërësi kryesor i shumë gazrave të djegshëm, si natyralë (90-98%) ashtu edhe artificialë, të çliruar gjatë distilimit të thatë të drurit, torfe, qymyrit, si dhe gjatë plasaritjes së naftës. Gazrat natyrorë, veçanërisht gazrat e shoqëruar nga fushat e naftës, përmbajnë etan, propan, butan dhe pentan përveç metanit.

Metani emetohet nga fundi i kënetave dhe nga shtresat e qymyrit në miniera, ku formohet gjatë dekompozimit të ngadaltë të mbetjeve bimore pa akses ajri. Prandaj, metani shpesh referohet si gaz i moçaleve ose gaz.

Në laborator, metani prodhohet duke ngrohur një përzierje të acetatit të natriumit dhe hidroksidit të natriumit:

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

ose kur karbidi i aluminit ndërvepron me ujin: Al 4 Cl 3 + 12H 2 O®4Al (OH) 3 + 3CH 4

Në rastin e fundit, metani është shumë i pastër.

Metani mund të merret nga substanca të thjeshta kur nxehet në prani të një katalizatori:

С+2Н 2 ® Ni CH 4 8 edhe me sintezë të bazuar në gaz uji

CO + 3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

Kjo metodë është e një rëndësie industriale. Megjithatë, metani zakonisht përdoret në gazrat natyrorë ose gazrat e formuar gjatë koksimit të qymyrit dhe gjatë përpunimit të naftës.

Homologët e metanit, si metani, përftohen në kushte laboratorike duke kalcinuar kripërat e acideve organike përkatëse me alkalet. Një mënyrë tjetër është reaksioni Wurtz, d.m.th. ngrohja e derivateve monohalogjene me metal natriumi, për shembull:

C 2 H 5 Br + 2Na + BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr

Në teknologji, për të marrë benzinë ​​teknike (një përzierje e hidrokarbureve që përmban 6-10 atome karboni), përdoret sinteza.

nga monoksidi i karbonit (II) dhe hidrogjeni në prani të një katalizatori (komponimet e kobaltit) dhe në presion të ngritur. Procesi

mund të shprehet me ekuacion

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 + nН 2 O

I Pra, burimi kryesor i alkaneve janë gazit natyror dhe vaj. Megjithatë, disa hidrokarburet e ngopura të sintetizuara nga komponime të tjera.

Zbatimi i alkaneve

Shumica e alkaneve përdoren si lëndë djegëse. Plasaritja dhe

Dehidrogjenimi i tyre çon në hidrokarbure të pangopura, në

në bazë të të cilave fitohen edhe shumë lëndë të tjera organike.

Metani është pjesa kryesore e gazeve natyrore (60-99%). Pjesë

Gazet natyrore përfshijnë propanin dhe butanin. Hidrokarburet e lëngëta

përdoren si lëndë djegëse në motorët me djegie të brendshme në makina, avionë etj. Përzierja e pastruar e lëngjeve

dhe alkanet e ngurta formon vazelinë. Alkanet më të larta janë

materialet fillestare në prodhimin e sintetikës detergjentët. Alkanet e fituara nga izomerizimi përdoren në prodhimin e benzinës dhe gomës me cilësi të lartë. Më poshtë është një diagram i përdorimit të metanit

Cikloalkanet

Struktura

Cikloalkanet janë hidrokarbure të ngopura, molekulat e të cilave përmbajnë një unazë të mbyllur atomesh karboni.

Cikloalkanet (cikloparafinat) formojnë një seri homologe me formulën e përgjithshme C n H 2 n, në të cilën anëtari i parë është

ciklopropani C 3 H 6, sepse Të paktën tre atome karboni nevojiten për të formuar një unazë.

Cikloalkanet kanë disa emra: cikloparafina, naftene, ciklane, polimetilene. Shembuj të disa lidhjeve:

Formula C n H 2 n është tipike për cikloparafinat, dhe saktësisht e njëjta formulë përshkruan serinë homologe të alkeneve (hidrokarburet e pangopura që kanë një lidhje të shumëfishtë). Nga kjo mund të konkludojmë se çdo cikloalkan është izomerizuar nga alkeni përkatës - ky është një shembull i izomerizmit "ndërklasor".

Cikloalkanet ndahen në një numër grupesh sipas madhësisë së unazës, prej të cilave do të shqyrtojmë dy: cikle të vogla (C 3 , C 4) dhe të zakonshme (C 5 - C 7).

Emrat e cikloalkaneve ndërtohen duke i shtuar emrit të alkanit parashtesën ciklo- me numrin e duhur të atomeve të karbonit. Numërimi në cikël kryhet në mënyrë që zëvendësuesit të marrin numrat më të vegjël.

Formulat strukturore të cikloalkaneve zakonisht shkruhen në formë të shkurtuar duke përdorur formë gjeometrike ciklit dhe heqjes së simboleve të atomeve të karbonit dhe hidrogjenit. Për shembull:

Izomerizmi strukturor i cikloalkaneve përcaktohet nga madhësia e unazës (ciklobutani dhe metilciklopropani janë izomerë) dhe pozicioni i zëvendësuesve në unazë (për shembull, 1,1- dhe 1,2-dimetilbutani), si dhe nga struktura e tyre.

Izomerizmi hapësinor është gjithashtu karakteristik për cikloalkanet, pasi ai shoqërohet me një rregullim të ndryshëm të zëvendësuesve në lidhje me rrafshin e unazës. Kur zëvendësuesit ndodhen në njërën anë të rrafshit unazor, fitohen cis-izomerë, sipas anët e ndryshme- izomerë trans.

I. ALKANE (hidrokarbure të ngopura, parafina)

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura alifatike (aciklike) në të cilat atomet e karbonit lidhen së bashku me lidhje të thjeshta (të vetme) në zinxhirë të padegëzuar ose të degëzuar.

Alkanet- emri i hidrokarbureve të ngopura sipas nomenklaturës ndërkombëtare.
Parafinat- një emër i vendosur historikisht që pasqyron vetitë e këtyre komponimeve (nga lat. parrum affinis- me pak afinitet, joaktiv).
kufizuese, ose i pasur, këto hidrokarbure emërtohen në lidhje me ngopjen e plotë të vargut karbonik me atome hidrogjeni.

Përfaqësuesit më të thjeshtë të alkaneve:

Kur krahasojmë këto komponime, është e qartë se ato ndryshojnë nga njëra-tjetra nga një grup -CH 2 - (metilen). Shtimi i një grupi tjetër në propan -CH 2 -, marrim butan C 4 H 10, pastaj alkanet C 5 H 12, C 6 H 14 etj.

Tani mund të nxirrni formulën e përgjithshme për alkanet. Numri i atomeve të karbonit në serinë e alkaneve do të merret si n , atëherë numri i atomeve të hidrogjenit do të jetë 2n+2 . Prandaj, përbërja e alkaneve korrespondon me formulën e përgjithshme C n H 2n+2.
Prandaj, shpesh përdoret përkufizimi i mëposhtëm:

• Alkanet- hidrokarburet, përbërja e të cilave shprehet me formulën e përgjithshme C n H 2n+2, ku n është numri i atomeve të karbonit.

II. Struktura e alkaneve

• Struktura kimike(rendi i lidhjes së atomeve në molekula) të alkaneve më të thjeshta - metani, etani dhe propani - tregojnë formulat e tyre strukturore. Nga këto formula mund të shihet se ekzistojnë dy lloje të lidhjeve kimike në alkane:
  

  S–S dhe S–N.

  Lidhja C–C është jopolare kovalente. Lidhja C–H është kovalente, pak polare, sepse karboni dhe hidrogjeni janë afër elektronegativitetit (2.5 për karbonin dhe 2.1 për hidrogjenin). Formimi i lidhjeve kovalente në alkane për shkak të çifteve të përbashkëta elektronike të atomeve të karbonit dhe hidrogjenit mund të tregohet duke përdorur formula elektronike:

  Formulat elektronike dhe strukturore reflektojnë struktura kimike, por mos jepni asnjë ide struktura hapësinore e molekulave, e cila ndikon ndjeshëm në vetitë e substancës.

  Struktura hapësinore, d.m.th. renditja e ndërsjellë e atomeve të një molekule në hapësirë ​​varet nga drejtimi i orbitaleve atomike (AO) të këtyre atomeve. Në hidrokarburet, rolin kryesor e luan orientimi hapësinor i orbitaleve atomike të karbonit, pasi 1s-AO sferike e atomit të hidrogjenit nuk ka një orientim të caktuar.

  Rregullimi hapësinor i AO-ve të karbonit, nga ana tjetër, varet nga lloji i hibridizimit të tij. Atomi i karbonit i ngopur në alkane është i lidhur me katër atome të tjera. Prandaj, gjendja e tij korrespondon me hibridizimin sp 3. Në këtë rast, secila prej katër AO-ve të karbonit hibrid sp 3 merr pjesë në mbivendosje boshtore (σ-) me s-AO të hidrogjenit ose me sp 3-AO të një atomi tjetër karboni, duke formuar σ-lidhje С-Н ose С. -С.

  Katër σ-lidhjet e karbonit janë të drejtuara në hapësirë ​​në një kënd prej 109 rreth 28 ", që korrespondon me zmbrapsjen më të vogël të elektroneve. Prandaj, molekula e përfaqësuesit më të thjeshtë të alkaneve - metanit CH 4 - ka formën e një tetraedri. në qendër të të cilit ka një atom karboni, dhe në kulmet - atomet e hidrogjenit:

  Këndi i valencës H-C-H është e barabartë 109 rreth 28". Struktura hapësinore e metanit mund të tregohet duke përdorur modele vëllimore (shkallë) dhe top-dhe-shkopi.

  Për regjistrim, është i përshtatshëm për të përdorur formulën hapësinore (stereokimike).

  Në molekulën e homologut tjetër - etan C 2 H 6 - dy tetraedrale sp 3 atome karboni formojnë një strukturë hapësinore më komplekse:

  2. Nëse në molekula të së njëjtës përbërje dhe të së njëjtës strukturë kimike, është e mundur një rregullim i ndryshëm i ndërsjellë i atomeve në hapësirë, atëherë ekziston izomerizëm hapësinor (stereoizomerizëm). Në këtë rast, përdorimi i formulave strukturore nuk mjafton dhe duhet të përdoren modele molekulare ose formula speciale - stereokimike (hapësinore) ose projeksione.

  Alkanet, duke filluar nga etani H3C–CH3, ekzistojnë në forma të ndryshme hapësinore ( konformacionet) të shkaktuara nga rrotullimi intramolekular përgjatë lidhjeve σ C–C dhe shfaqin të ashtuquajturat izomerizëm rrotullues (konformues)..

  Forma të ndryshme hapësinore të molekulës, që kalojnë në njëra-tjetrën me anë të rrotullimit rreth lidhjeve σ-C-C, quhen konformacione ose izomerët rrotullues(konformuesit).

  Izomerët rrotullues të një molekule janë gjendjet e saj energjetike të pabarabarta. Ndërkëmbimi i tyre ndodh shpejt dhe vazhdimisht si rezultat i lëvizjes termike. Prandaj, izomerët rrotullues nuk mund të izolohen në formë individuale, por ekzistenca e tyre është vërtetuar me metoda fizike. Disa konformacione janë më të qëndrueshme (të favorshme energjetike) dhe molekula qëndron në gjendje të tilla më shumë kohe e gjate.

  3. Përveç kësaj, nëse ka një atom karboni në molekulë të lidhur me 4 zëvendësues të ndryshëm, një lloj tjetër izomerizmi hapësinor është i mundur -izomerizmi optik.

  Për shembull:

  atëherë ekzistenca e dy komponimeve me të njëjtat formula strukturore, por të ndryshme në strukturën hapësinore. Molekulat e komponimeve të tilla lidhen me njëra-tjetrën si një objekt dhe imazhi i tij pasqyrues dhe janë izomerë hapësinorë.

  Izomerizmi i këtij lloji quhet optik, izomerët - izomerë optikë ose antipodë optikë:

  
  

  Molekulat e izomerëve optikë janë të papajtueshëm në hapësirë ​​(si majtas ashtu edhe djathtas). dora e djathtë), atyre u mungon një plan simetrie.
  Kështu,

  izomere optike Quhen izomere hapësinore, molekulat e të cilave lidhen me njëra-tjetrën si një objekt dhe një imazh pasqyrë i papajtueshëm.

  Izomerët optikë kanë të njëjtat veti fizike dhe kimike, por ndryshojnë në marrëdhëniet e tyre me dritën e polarizuar. Izomerë të tillë kanë aktivitet optik (njëri prej tyre rrotullon rrafshin e dritës së polarizuar në të majtë, dhe tjetri - në të njëjtin kënd në të djathtë). Ndryshimet në vetitë kimike vërehen vetëm në reaksionet me reagentët optikisht aktivë.

  Izomerizmi optik manifestohet në substanca organike të klasave të ndryshme dhe luan një rol shumë të rëndësishëm në kiminë e përbërjeve natyrore.

Hidrokarburet limit janë komponime që janë molekula të përbëra nga atome karboni në gjendjen e hibridizimit sp 3. Ato janë të lidhura ekskluzivisht me lidhje kovalente sigma. Emri "hidrokarbure të ngopura" ose "të ngopura" vjen nga fakti se këto komponime nuk kanë aftësinë të bashkojnë asnjë atom. Ato janë të fundit, plotësisht të ngopura. Përjashtim bëjnë cikloalkanet.

Çfarë janë alkanet?

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura, dhe zinxhiri i tyre i karbonit është i hapur dhe përbëhet nga atome karboni të lidhura së bashku me lidhje të vetme. Nuk përmban lidhje të tjera (d.m.th., të dyfishta, si te alkenet, ose të trefishta, si te alkilet). Alkanet quhen edhe parafina. Ata morën këtë emër, pasi parafinat e njohura janë një përzierje e kryesisht këtyre hidrokarbureve të ngopura C 18 -C 35 me një inertitet të veçantë.

Informacione të përgjithshme për alkanet dhe radikalët e tyre

Formula e tyre: C n P 2 n +2, këtu n është më e madhe ose e barabartë me 1. Masa molare llogaritet me formulën: M = 14n + 2. Veçori: mbaresat në emrat e tyre janë "-an". Mbetjet e molekulave të tyre, të cilat formohen si rezultat i zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit me atome të tjera, quhen radikale alifatike ose alkile. Ato shënohen me shkronjën R. Formula e përgjithshme radikalet alifatike monovalente: C n P 2 n +1, këtu n është më i madh ose i barabartë me 1. Masa molare radikalët alifatikë llogariten me formulën: M \u003d 14n + 1. Një tipar karakteristik i radikalëve alifatikë: mbaresat në emrat "-il". Molekulat e alkanit kanë veçoritë e tyre strukturore:

• lidhja C-C karakterizohet nga një gjatësi prej 0,154 nm;
• lidhja C-H karakterizohet nga një gjatësi prej 0,109 nm;
• këndi i lidhjes (këndi ndërmjet lidhjeve karbon-karbon) është 109 gradë e 28 minuta.

Alkanet fillojnë serinë homologe: metani, etani, propani, butani etj.

Vetitë fizike të alkaneve

Alkanet janë substanca të pangjyrë dhe të patretshme në ujë. Temperatura në të cilën alkanet fillojnë të shkrihen dhe temperatura në të cilën ato vlojnë rriten në raport me rritjen e peshës molekulare dhe gjatësisë së zinxhirit hidrokarbur. Nga alkanet më pak të degëzuara në ato më të degëzuara, pikat e vlimit dhe shkrirjes ulen. Alkanet e gaztë janë në gjendje të digjen me një flakë blu të zbehtë ose të pangjyrë, dhe lëshohet mjaft nxehtësi. CH 4 -C 4 H 10 janë gazra që gjithashtu nuk kanë erë. C 5 H 12 -C 15 H 32 janë lëngje që kanë një erë specifike. C 15 H 32 e kështu me radhë janë lëndë të ngurta që janë gjithashtu pa erë.

Vetitë kimike të alkaneve

Këto komponime janë kimikisht joaktive, gjë që mund të shpjegohet me forcën e lidhjeve sigma të vështira për t'u thyer - C-C dhe C-H. Vlen gjithashtu të merret në konsideratë që lidhjet C-C janë jo polare, dhe C-H janë pak polare. Këto janë lloje të lidhjeve të polarizuara të ulëta që lidhen me llojin sigma dhe, në përputhje me rrethanat, ato ka shumë të ngjarë të prishen nga mekanizmi homolitik, si rezultat i të cilit do të formohen radikale. Kështu, vetitë kimike të alkaneve kufizohen kryesisht në reaksionet e zëvendësimit radikal.

Reaksionet e nitrimit

Alkanet ndërveprojnë vetëm me acidin nitrik në një përqendrim prej 10% ose me oksid nitrik katërvalent në një mjedis të gaztë në një temperaturë prej 140°C. Reaksioni i nitrimit të alkaneve quhet reaksioni Konovalov. Si rezultat, formohen komponimet nitro dhe uji: CH 4 + acid nitrik (i holluar) \u003d CH 3 - NO 2 (nitrometan) + ujë.

Reaksionet e djegies

Hidrokarburet kufizuese përdoren shumë shpesh si lëndë djegëse, e cila justifikohet nga aftësia e tyre për të djegur: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Reaksionet e oksidimit

Vetitë kimike të alkaneve përfshijnë gjithashtu aftësinë e tyre për të oksiduar. Në varësi të kushteve që shoqërojnë reaksionin dhe si ndryshojnë ato, është e mundur të merren produkte të ndryshme përfundimtare nga e njëjta substancë. Oksidimi i lehtë i metanit me oksigjen në prani të një katalizatori që përshpejton reaksionin dhe një temperaturë prej rreth 200 ° C mund të rezultojë në substancat e mëposhtme:

1) 2CH 4 (oksidimi i oksigjenit) = 2CH 3 OH (alkool - metanol).

2) CH 4 (oksidimi me oksigjen) \u003d CH 2 O (aldehid - metanal ose formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) \u003d 2HCOOH (acid karboksilik - metan ose formik) + 2H 2 O.

Gjithashtu, oksidimi i alkaneve mund të kryhet në një mjedis të gaztë ose të lëngët me ajër. Reaksione të tilla çojnë në formimin e alkooleve më të larta yndyrore dhe acideve përkatëse.

Lidhja me nxehtësinë

Në temperatura që nuk kalojnë + 150-250 ° C, domosdoshmërisht në prani të një katalizatori, ndodh një rirregullim strukturor i substancave organike, i cili konsiston në ndryshimin e rendit të lidhjes së atomeve. Ky proces quhet izomerizim, kurse substancat e marra si rezultat i reaksionit quhen izomerë. Kështu, nga butani normal fitohet izomeri i tij, izobutani. Në temperaturat 300-600 ° C dhe prania e një katalizatori, lidhjet C-H prishen me formimin e molekulave të hidrogjenit (reaksionet e dehidrogjenizimit), molekulat e hidrogjenit me zinxhirin e karbonit të mbyllur në një cikël (reaksionet e ciklimit të alkaneve ose aromatizimit):

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptan normal) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4H 2.

Reaksionet e halogjenimit

Reaksione të tilla konsistojnë në futjen e halogjeneve (atomeve të tyre) në molekulën e lëndës organike, si rezultat i së cilës formohet një lidhje C-halogjene. Kur alkanet reagojnë me halogjenet, formohen derivatet halogjene. Ky reagim ka veçori specifike. Ai vazhdon me një mekanizëm radikal dhe për ta nisur atë, është e nevojshme të ndikohet në përzierjen e halogjeneve dhe alkaneve me rrezatim ultravjollcë ose thjesht të ngrohet. Vetitë e alkaneve lejojnë që reaksioni i halogjenimit të vazhdojë derisa të arrihet zëvendësimi i plotë me atome halogjene. Kjo do të thotë, klorifikimi i metanit nuk do të përfundojë me një fazë dhe prodhimin e klorurit të metilit. Reagimi do të shkojë më tej, do të formohen të gjitha produktet e mundshme të zëvendësimit, duke filluar me klorometanin dhe duke përfunduar me tetraklorurin e karbonit. Veprimi i klorit në këto kushte në alkane të tjera do të çojë në formimin produkte të ndryshme të marra si rezultat i zëvendësimit të hidrogjenit në atome të ndryshme të karbonit. Temperatura në të cilën zhvillohet reaksioni do të varet nga raporti produktet përfundimtare dhe shpejtësia e formimit të tyre. Sa më i gjatë të jetë zinxhiri hidrokarbur i një alkani, aq më i lehtë do të shkojë ky reagim. Në halogjenim, atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar (terciar) do të zëvendësohet së pari. Primari do të reagojë pas gjithë të tjerëve. Reaksioni i halogjenimit do të vazhdojë në faza. Në fazën e parë, vetëm një atom hidrogjeni zëvendësohet. Alkanet nuk reagojnë me tretësirat halogjene (ujë me klor dhe brom).

Reaksionet e sulfoklorinimit

Vetitë kimike të alkaneve plotësohen edhe nga reaksioni i sulfoklorinimit (quhet reaksioni Reed). Kur ekspozohen ndaj rrezatimit ultravjollcë, alkanet janë në gjendje të reagojnë me një përzierje të klorit dhe dioksidit të squfurit. Si rezultat, formohet klorur hidrogjeni, si dhe një radikal alkil, i cili bashkon dioksidin e squfurit në vetvete. Rezultati është lidhje komplekse, e cila bëhet e qëndrueshme për shkak të kapjes së atomit të klorit dhe shkatërrimit të molekulës së tij të ardhshme: R-H + SO 2 + Cl 2 + rrezatimi ultravjollcë= R-SO 2 Cl + HCl. Kloruret sulfonil të formuara si rezultat i reaksionit përdoren gjerësisht në prodhimin e surfaktantëve.

Vetitë kimike të hidrokarbureve të ngopura janë për shkak të pranisë së atomeve të karbonit dhe hidrogjenit dhe lidhjeve $C-H$ dhe $C-C$ në molekulat e tyre.

Në molekulën e metanit më të thjeshtë të alkanit, lidhjet kimike formojnë 8 elektrone valente (4 elektrone të një atomi karboni dhe 4 të atomeve të hidrogjenit), të cilat vendosen në katër orbitale molekulare lidhëse.

Pra, katër lidhje kovalente $sp3-s (C-H)$ formohen në një molekulë metani nga katër orbitale të hibridizuara $sp3$ të një atomi karboni dhe s-orbitale të katër atomeve të hidrogjenit (Fig. 1.).

Molekula e etanit është formuar nga dy tetraedra karboni - një lidhje kovalente $sp3-sp3 (C-C)$ dhe gjashtë lidhje kovalente $sp3-s (C-H)$ (Fig. 2).

Figura 2. Struktura e molekulës së etanit: a - vendosja e lidhjeve $\sigma $ në molekulë; b - modeli tetraedral i molekulës; c - modeli top-dhe-shkopi i një molekule; G- modeli i shkallës Molekulat Stewart-Brigleb

Veçoritë e lidhjeve kimike në alkane

Në llojet e konsideruara të lidhjeve kovalente, rajonet me densitetin më të lartë të elektroneve ndodhen në vijën që lidh bërthamat e atomeve. Këto lidhje kovalente formohen nga $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ të lokalizuara dhe quhen $\sigma $-lidhje. Një veçori e rëndësishme nga këto lidhje është se dendësia e elektroneve në to shpërndahet në mënyrë simetrike rreth boshtit që kalon nëpër bërthamat e atomeve (simetria cilindrike e densitetit të elektroneve). Për shkak të kësaj, atomet ose grupet e atomeve që lidhen me këtë lidhje mund të rrotullohen lirshëm pa shkaktuar deformim të lidhjes. Këndi ndërmjet drejtimeve të valencave të atomeve të karbonit në molekulat e alkanit është 109$^\rreth 28"$. Prandaj, në molekulat e këtyre substancave, edhe me një zinxhir të drejtë karboni, atomet e karbonit në fakt nuk janë të vendosur në vijë të drejtë. Ky zinxhir ka një formë zigzag, e cila shoqërohet me ruajtjen e këndeve të intervalencës së atomeve të karbonit (Fig. 3).

Figura 3. Skema e strukturës së vargut karbonik të një alkani normal

Në molekulat e alkaneve me zinxhirë mjaftueshëm të gjatë karboni, ky kënd rritet me $2^\circ$ për shkak të zmbrapsjes së atomeve të karbonit që nuk janë të lidhur me valencë me njëri-tjetrin.

Vërejtje 1

Secili lidhje kimike karakterizohet nga një energji e caktuar. Është vërtetuar eksperimentalisht se energjia e lidhjes $C-H$ në një molekulë metani është 422,9 kJ/mol, etani - 401,9 kJ/mol, alkanet e tjera - rreth 419 kJ/mol. Energjia e lidhjes $C-C$ është 350 kJ/mol.

Marrëdhënia midis strukturës së alkaneve dhe reaktivitetit të tyre

Energjia e lartë e lidhjes së $C-C$ dhe $C-H$ shkakton reaktivitet të ulët të hidrokarbureve të ngopura në temperatura e dhomës. Pra, alkanet nuk çngjyrosin ujin e bromit, tretësirën e permanganatit të kaliumit, nuk ndërveprojnë me reagentë jonikë (acide, alkale), nuk reagojnë me agjentë oksidues, me metale aktive. Prandaj, për shembull, natriumi metalik mund të ruhet në vajguri, e cila është një përzierje e hidrokarbureve të ngopura. Edhe acidi sulfurik i koncentruar, i cili karbonizon shumë substanca organike, nuk ka asnjë efekt mbi alkanet në temperaturën e dhomës. Duke pasur parasysh reaktivitetin relativisht të ulët të hidrokarbureve të ngopura, dikur ato quheshin parafina. Alkanet nuk kanë aftësinë për të shtuar hidrogjen, halogjene dhe reagentë të tjerë. Prandaj, kjo klasë e substancave organike u quajt hidrokarbure të ngopura.

Reaksionet kimike të hidrokarbureve të ngopura mund të ndodhin duke thyer lidhjet $C-C$ ose $C-H$. Thyerja e lidhjeve $C-H$ shoqërohet me ndarjen e atomeve të hidrogjenit me formimin e përbërjeve të pangopura ose zëvendësimin e mëpasshëm të ndarjeve të atomeve të hidrogjenit nga atome të tjera ose grupe atomesh.

Në varësi të strukturës së alkanit dhe kushteve të reaksionit në molekulat e hidrokarbureve të ngopura, lidhja $C-H$ mund të thyhet në mënyrë homolitike:

Figura 4. Vetitë kimike të alkaneve

Dhe heterolitike me formimin e anioneve dhe kationeve:

Figura 5. Vetitë kimike të alkaneve

Në këtë rast, mund të formohen radikale të lira që kanë një elektron të paçiftuar, por që nuk kanë ngarkesë elektrike, ose karbokacione ose karbanione, të cilat kanë ngarkesat elektrike. Radikalet e lira formohen si ndërmjetës në reaksionet e mekanizmit radikal, ndërsa karbokacionet dhe karbanionet formohen në reaksionet e mekanizmit jonik.

Për shkak të faktit se lidhjet $C-C$ janë jopolare dhe lidhjet $C-H$- janë polare të ulëta dhe këto lidhje $\sigma $-kanë polarizueshmëri të ulët, thyerja heterolitike e lidhjeve $\sigma $-në molekulat e alkanit me Formimi i joneve kërkon shumë energji. Shkëputja hemolitike e këtyre lidhjeve kërkon më pak energji. Prandaj, për hidrokarburet e ngopura, reaksionet që zhvillohen sipas mekanizmit radikal janë më karakteristike. Ndarja e lidhjes $\sigma $C-C$ kërkon më pak energji sesa ndarja e lidhjes $C-H$, pasi energjia e lidhjes $C-C$ është më e vogël se energjia e lidhjes $C-H$. Megjithatë reaksionet kimike më shpesh ndodhin me ndarjen e lidhjeve $C-H$, pasi ato janë më të aksesueshme për reagentët.

Efekti i degëzimit dhe madhësia e alkaneve në reaktivitetin e tyre

Reaktiviteti i lidhjes $C-H$ ndryshon me kalimin nga alkanet lineare në alkanet e degëzuara. Për shembull, energjia e disociimit të lidhjes $C-H$ (kJ / mol) gjatë formimit të radikalëve të lirë ndryshon si më poshtë:

Figura 6. Vetitë kimike të alkaneve

Për më tepër, vlera e energjisë së jonizimit (EI) për alkanet tregon se një rritje në numrin e përgjithshëm të lidhjeve $\sigma $ rrit vetitë e tyre dhuruese dhe bëhet më e lehtë të ndahet një elektron për përbërjet me një peshë molekulare, Për shembull:

Figura 7. Vetitë kimike të alkaneve

Pra, në proceset e radikaleve të lira, reaksionet ndodhin kryesisht në atomin terciar të karbonit, pastaj në atë sekondar dhe të fundit në primar, që përkon me serinë e stabilitetit të radikalëve të lirë. Megjithatë, me një rritje të temperaturës, tendenca e vërejtur zvogëlohet ose nivelohet plotësisht.

Kështu, dy lloje të reaksioneve kimike janë karakteristike për alkanet:

1. zëvendësimi i hidrogjenit, kryesisht nga mekanizmi radikal dhe
2. ndarja e një molekule pas lidhjeve $C-C$ ose $C-H$.

Alkanet janë komponime të serisë homologe të metanit. Këto janë hidrokarbure të ngopura jo-ciklike. Vetitë kimike të alkaneve varen nga struktura e molekulës dhe gjendja fizike e substancave.

Struktura e alkaneve

Molekula e alkanit përbëhet nga atomet e karbonit dhe hidrogjenit, të cilët formojnë grupe metilen (-CH 2 -) dhe metil (-CH 3). Karboni mund të krijojë katër lidhje kovalente jopolare me atomet fqinje. Është prania e lidhjeve σ të forta -С-С- dhe -С-Н që përcakton inertitetin e serisë homologe të alkaneve.

Oriz. 1. Struktura e molekulës së alkanit.

Komponimet reagojnë ndaj dritës ose nxehtësisë. Reaksionet zhvillohen nga një mekanizëm zinxhir (radikal i lirë). Kështu, lidhjet mund të ndahen vetëm nga radikalet e lira. Si rezultat i zëvendësimit të hidrogjenit, formohen haloalkane, kripëra, cikloalkane.

Alkanet janë karbone të ngopura ose të ngopura. Kjo do të thotë që molekulat përmbajnë numrin maksimal të atomeve të hidrogjenit. Për shkak të mungesës së lidhjeve të lira, reaksionet e shtimit nuk janë tipike për alkanet.

Vetitë kimike

Vetitë e përgjithshme të alkaneve janë dhënë në tabelë.

Llojet e reaksioneve kimike	Përshkrim	Ekuacioni
Halogjenimi	Reagoni me F 2 , Cl 2 , Br 2 . Nuk ka asnjë reagim me jodin. Halogjenët zëvendësojnë një atom hidrogjeni. Reagimi me fluorin shoqërohet me një shpërthim. Klorimi dhe brominimi ndodh në një temperaturë prej 300-400°C. Si rezultat, formohen haloalkanet	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitrimi (reagimi i Konovalov)	ndërveprim me holluar acid nitrik në 140°C. Atomi i hidrogjenit zëvendësohet nga grupi nitro NO 2. Si rezultat, formohen nitroalkane	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfoklorinimi	Shoqërohet nga oksidimi për të formuar klorur alkanesulfonil	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidimi	Formimi i acideve alkane sulfonike me tepricë të oksigjenit. Atomi i hidrogjenit zëvendësohet nga grupi SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Ndodh në prani të një katalizatori në temperatura të larta. Si rezultat i thyerjes së lidhjeve C-C, formohen alkane dhe alkene	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Me tepricë të oksigjenit, ndodh oksidimi i plotë dioksid karboni. Me mungesë oksigjeni, ndodh oksidimi jo i plotë me formimin e oksid karboni, blozë	CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
oksidimi katalitik	Alkanet oksidohen pjesërisht në temperatura të ulëta dhe në prani të katalizatorëve. Mund të formohen ketone, aldehide, alkoole, acide karboksilike	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogjenimi	Eliminimi i hidrogjenit si rezultat i thyerjes së lidhjes C-H në prani të një katalizatori (platin, oksid alumini, oksid kromi) në një temperaturë prej 400-600°C. Formohen alkenet	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizimi	Reaksioni i dehidrogjenizimit për të formuar cikloalkane	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomerizimi	Formimi i izomerëve nën veprimin e temperaturës dhe katalizatorëve	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Për të kuptuar se si vazhdon reagimi dhe cilat radikale zëvendësohen, rekomandohet të shkruani formula strukturore.

Oriz. 2. Formulat strukturore.

Aplikacion

Alkanet përdoren gjerësisht në kiminë industriale, kozmetologjinë dhe ndërtimin. Komponimet përbëhen nga:

• karburant (benzinë, vajguri);
• asfalt;
• vajra lubrifikues;
• vazelinë;
• parafine;
• sapun;
• llaqe;
• bojëra;
• smaltet;
• alkoolet;
• pëlhura sintetike;
• gome;
• aldehidet;
• plastika;
• detergjente;
• acide;
• shtytës;
• kozmetike.

Oriz. 3. Produktet që rrjedhin nga alkanet.

Çfarë kemi mësuar?

Mësoi për vetitë kimike dhe përdorimet e alkaneve. Për shkak të lidhjeve të forta kovalente midis atomeve të karbonit, si dhe midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, alkanet janë inerte. Reaksionet e zëvendësimit dhe dekompozimit janë të mundshme në prani të një katalizatori në temperatura të larta. Alkanet janë hidrokarbure të ngopura, kështu që reaksionet e shtimit janë të pamundura. Alkanet përdoren për të prodhuar materiale, detergjentë, komponime organike.

Kuiz me temë

Raporti i Vlerësimit

Vleresim mesatar: 4.1. Gjithsej vlerësimet e marra: 227.