Ky mësim zhvillohet sipas tekstit shkollor të redaktuar nga G. E. Rudzitis “Kimia Organike” në klasën e 10-të në rubrikën: “Alkoolet dhe fenolet”. Mësimi zhvillohet duke përdorur metoda tradicionale të mësimdhënies, eksperimente demonstruese, si dhe forma moderne multimediale të mësimdhënies. Kjo ju lejon të paraqisni materialin më qartë dhe më kuptueshëm; Kryeni një vlerësim të shpejtë të asimilimit të nxënësve të asaj që ata kanë mësuar në mësim (test). Përdorimi i metodave moderne të mësimdhënies audio/video zgjeron mundësitë për të mësuar më të qëndrueshëm dhe të ndërgjegjshëm material edukativ nga studentët.

Objektivat arsimore:

1. studiojnë përbërjen, strukturën, vetitë e fenolit dhe përbërjeve të tij
2. duke përdorur fenolin si shembull, për të konkretizuar njohuritë e studentëve për veçoritë strukturore të substancave që i përkasin klasës së fenoleve, për të shqyrtuar varësinë e ndikimit të ndërsjellë të atomeve në molekulën e fenolit nga vetitë e tij.
3. prezantoni studentët me vetitë fizike dhe kimike të fenolit dhe disa prej përbërjeve të tij, studioni reaksionet cilësore ndaj fenoleve
4. Merrni parasysh praninë në natyrë, përdorimin e fenolit dhe përbërjeve të tij, rolin e tyre biologjik

Detyrat zhvillimore:

1. të përmirësojë aftësinë e nxënësve për të parashikuar vetitë e një lënde bazuar në strukturën e saj
2. të vazhdojë të zhvillojë aftësinë për të vëzhguar, analizuar dhe nxjerrë përfundime gjatë kryerjes së një eksperimenti kimik

Detyrat edukative:

1. vazhdimi i formimit të tablosë kimike të botës përmes tablosë kimike të natyrës (njohja, kontrolli proceset kimike)
2. zgjerojnë të kuptuarit e nxënësve për ndikimin e mbetjeve industriale që përmbajnë fenol dhe Materiale ndërtimi mbi mjedisin dhe shëndetin e njeriut
3. Merrni parasysh rolin biologjik të fenolit dhe përbërjeve të tij në trupin e njeriut (pozitiv dhe negativ)

Lloji i mësimit: mësimi - mësimi i njohurive të reja.

Metodat e mësimdhënies: verbale, vizuale, praktike ( eksperiment kimik- studenti dhe demonstrimi)

Mjetet e edukimit: Kompjuter, projektor, eksperiment kimik në shkollë (demonstrimi dhe nxënësi), shënime referimi, video.

Pajisjet dhe reagentët: Eksperiment demonstrues: tretësira të C 6 H 5 OH, NaOH, FeCl 3, ujë me brom, Na, epruveta, tapa gome.

Plani i mësimit

1. Momenti organizativ

2. Përditësimi i njohurive

3. Mësimi i njohurive të reja

• Përcaktimi i fenoleve Përbërjet në të cilat radikali aromatik fenil C6H5- lidhet drejtpërdrejt me grupin hidroksil ndryshojnë në vetitë nga alkoolet aromatike, aq sa klasifikohen në një klasë të veçantë të përbërjeve organike të quajtura fenolet.

• klasifikimi dhe izomerizmi i fenoleve Varësisht nga numri i grupeve OH dallohen monatomike fenolet (si p.sh. fenoli dhe kresolet e mësipërme) dhe poliatomike. Ndër fenolet polihidrike, më të zakonshmet janë diatomike:

Siç shihet nga shembujt e mësipërm, fenolet karakterizohen nga izomerizmi strukturor(izomeria e pozicionit të grupit hidroksi).

• Vetitë fizike të fenolit ( Shtojca nr. 2 )

Një pasojë e polaritetit të lidhjes O-H dhe pranisë së çifteve të vetme të elektroneve në atomin e oksigjenit është aftësia e përbërjeve hidroksi për të formuar lidhjet hidrogjenore

Kjo shpjegon pse fenoli ka pika mjaft të larta shkrirjeje (+43) dhe pika vlimi (+182). Formimi i lidhjeve hidrogjenore me molekulat e ujit kontribuon në tretshmërinë e përbërjeve hidroksi në ujë:

Aftësia për t'u tretur në ujë zvogëlohet me rritjen e radikaleve hidrokarbure dhe nga komponimet hidroksi poliatomike në ato monoatomike. Metanoli, etanoli, propanoli, izopropanoli, etilenglikoli dhe glicerina përzihen me ujë në çdo raport. Tretshmëria e fenolit në ujë është e kufizuar.

• Struktura e molekulës së fenolit

• Vetitë kimike të fenolit (eksperimenti demonstrues në vazhdim)
• a) Merrni parasysh reaksionet e fenolit në grupin OH:

Vetitë acidike të fenolit janë më të theksuara se ato të alkoolit C 2 H 5 OH. Fenoli është një acid i dobët (acidi karbolik).

• b) Reaksionet e fenolit në unazën e benzenit:

Çfarë përfundimi mund të nxirret për ndikimin e ndërsjellë të atomeve në një molekulë fenoli?
Grupi fenil C6H5 - dhe hidroksil -OH ndikojnë reciprokisht në njëri-tjetrin.

• c) Reagimi cilësor ndaj fenoleve (video)

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ngjyrë vjollcë

• Përgatitja e fenolit(Shtojca nr. 1)

• Efekti fiziologjik i fenolit dhe përdorimi i tij

Fenoli është helmues!!! Nëse bie në kontakt me lëkurën shkakton djegie, ndërsa përthithet përmes lëkurës dhe shkakton helmim. Një tretësirë ​​fenoli përdoret si dezinfektues (acidi karbolik). Fenolet diatomike - pirokatekol, resorcinol dhe hidrokinon ( çift ​​- dihidroksibenzen) përdoren si antiseptikë (dezinfektues antibakterial), të shtuar në agjentët për rrezitje për lëkurën dhe gëzofin, si stabilizues për vajrat lubrifikues dhe gomën, si dhe për përpunimin e materialeve fotografike dhe si reagentë në kiminë analitike.

Fenolet përdoren në një masë të kufizuar në formën e përbërjeve individuale, por derivatet e tyre të ndryshëm përdoren gjerësisht. Fenolet shërbejnë si përbërës fillestarë për prodhimin e produkteve të ndryshme polimer - rrëshira fenolike, poliamide, polieokside. Droga të shumta merren nga fenolet, për shembull, aspirina, salol, fenolftaleinë, përveç kësaj, ngjyra, parfume, plastifikues për polimere dhe produkte për mbrojtjen e bimëve.

Roli biologjik i komponimeve të fenolit:

4. Konsolidimi i materialit të studiuar

Shtojca nr. 2 (video)

Shtojca nr. 3 (animacion flash)

Grupi hidroksil në molekulat e përbërjeve organike mund të shoqërohet me bërthama aromatike drejtpërdrejt, ose mund të ndahet prej tij me një ose më shumë atome karboni. Mund të pritet që, në varësi të kësaj vetie, substancat do të ndryshojnë ndjeshëm nga njëra-tjetra për shkak të ndikimit të ndërsjellë të grupeve të atomeve. Në të vërtetë, komponimet organike që përmbajnë radikalin aromatik fenil C 6 H 5 - i lidhur drejtpërdrejt me grupin hidroksil shfaqin veti të veçanta, të ndryshme nga vetitë e alkooleve. Lidhje të tilla quhen fenolet.

Substancat organike molekulat e të cilave përmbajnë një radikal fenil të lidhur me një ose më shumë grupe hidrokso. Ashtu si alkoolet, fenolet klasifikohen sipas atomicitetit të tyre, d.m.th., sipas numrit të grupeve hidroksil.

Fenolet monohidrike përmbajnë një grup hidroksil në molekulë:

Fenolet polihidrike përmbajnë më shumë se një grup hidroksil në molekula:

Ekzistojnë fenole të tjera polihidrike që përmbajnë tre ose më shumë grupe hidroksil në unazën e benzenit.

Le të hedhim një vështrim më të afërt në strukturën dhe vetitë e përfaqësuesit më të thjeshtë të kësaj klase - fenol C 6 H 5 OH. Emri i kësaj substance formoi bazën për emrin e të gjithë klasës - fenole.

Fenoli është një substancë kristalore e ngurtë, pa ngjyrë, t° = 43 °C, t° = 181 °C, me një erë karakteristike të mprehtë. helmuese. Fenoli është pak i tretshëm në ujë në temperaturën e dhomës. Një tretësirë ​​ujore e fenolit quhet acid karbolik. Me kontakt me lëkurën shkakton djegie, kështu që fenoli duhet trajtuar me kujdes!

Vetitë kimike të fenoleve

Vetitë e acidit. Atomi i hidrogjenit i grupit hidroksil ka natyrë acidike. Vetitë acidike të fenolit janë më të theksuara se ai i ujit dhe i alkooleve. Ndryshe nga alkoolet dhe uji, fenoli reagon jo vetëm me metalet alkaline, por edhe me alkalet për të formuar fenolate:

Megjithatë, vetitë acidike të fenoleve janë më pak të theksuara se ato të acideve inorganike dhe karboksilike. Për shembull, vetitë acidike të fenolit janë afërsisht 3000 herë më pak se ato të acidit karbonik. Prandaj, kalimi i fenolatit të natriumit përmes një tretësire ujore dioksid karboni, fenoli i lirë mund të izolohet.

Shtimi i acidit klorhidrik ose sulfurik në një zgjidhje ujore të fenolatit të natriumit gjithashtu çon në formimin e fenolit:

Fenoli reagon me klorurin e hekurit (III) për të formuar një ngjyrë intensive vjollcë lidhje komplekse.

Ky reagim lejon që ai të zbulohet edhe në sasi shumë të kufizuara. Fenolet e tjera që përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil në unazën e benzenit prodhojnë gjithashtu ngjyra të ndezura blu-vjollcë kur reagojnë me klorurin e hekurit (III).

Prania e një zëvendësuesi hidroksili lehtëson shumë shfaqjen e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik në unazën e benzenit.

1. Brominimi i fenolit.

Ndryshe nga benzeni, brominimi i fenolit nuk kërkon shtimin e një katalizatori (bromidi i hekurit (III)). Për më tepër, ndërveprimi me fenolin vazhdon në mënyrë selektive: atomet e bromit drejtohen në pozicionet ortho dhe para, duke zëvendësuar atomet e hidrogjenit të vendosura atje. Selektiviteti i zëvendësimit shpjegohet nga veçoritë e strukturës elektronike të molekulës së fenolit të diskutuara më sipër.

Kështu, kur fenoli reagon me ujin e bromit, formohet një precipitat i bardhë i 2,4,6-tribromofenol:

Ky reaksion, ashtu si reaksioni me klorurin e hekurit (III), shërben për zbulimin cilësor të fenolit.

2. Nitrimi i fenolit gjithashtu ndodh më lehtë se nitrimi i benzenit. Reagimi me acid nitrik të holluar ndodh në temperatura e dhomës. Si rezultat, formohet një përzierje e orto- dhe para-izomereve të nitrofenolit:

Kur përdoret acidi nitrik i përqendruar, formohet 2,4,6-trinitrofenol - acid pikrik, një eksploziv:

3. Hidrogjenizimi i bërthamës aromatike të fenolit në prani të një katalizatori ndodh lehtësisht:

4. Polikondensimi i fenolit me aldehide, në veçanti, me formaldehidin ndodh me formimin e produkteve të reagimit - rrëshirat fenol-formaldehid dhe polimeret e ngurta.

Ndërveprimi i fenolit me formaldehidin mund të përshkruhet nga skema e mëposhtme:

Molekula e dimerit ruan atomet e hidrogjenit "të lëvizshëm", që do të thotë se vazhdimi i mëtejshëm i reaksionit është i mundur në sasi të mjaftueshme reagentët:

Reaksioni i polikondensimit, d.m.th., reaksioni i prodhimit të një polimeri që ndodh me lëshimin e një nënprodukti me peshë të vogël molekulare (uji), mund të vazhdojë më tej (derisa njëri prej reagentëve të konsumohet plotësisht) me formimin e makromolekulave të mëdha. . Procesi mund të përshkruhet nga ekuacioni përmbledhës:

Formimi i molekulave lineare ndodh në temperatura të zakonshme. Kryerja e këtij reagimi kur nxehet çon në faktin se produkti që rezulton ka një strukturë të degëzuar, është i ngurtë dhe i patretshëm në ujë. Si rezultat i ngrohjes së një rrëshire lineare fenol-formaldehid me një tepricë aldehidi, masa të forta plastike me veti unike. Polimerët e bazuar në rrëshirat fenol-formaldehid përdoren për prodhimin e llaqeve dhe bojrave, produkteve plastike që janë rezistente ndaj ngrohjes, ftohjes, ujit, alkaleve dhe acideve. Ata kanë veti të larta dielektrike. Më të përgjegjshmit dhe detaje të rëndësishme pajisje elektrike, strehë për njësitë e fuqisë dhe pjesë makinerish, baza polimer e pllakave të qarkut të printuar për pajisjet radio. Ngjitësit e bazuar në rrëshirat fenol-formaldehid janë të afta të lidhin në mënyrë të besueshme pjesë të një larmie natyrash, duke ruajtur forcën më të lartë të lidhjes në një gamë shumë të gjerë temperaturash. Ky ngjitës përdoret për të lidhur bazën metalike të llambave të ndriçimit në një llambë qelqi. Kështu, fenoli dhe produktet e bazuara në të përdoren gjerësisht.

Sipas numrit të grupeve hidroksil:

Monatomike; Për shembull:

Diatomike; Për shembull:

Triatomike; Për shembull:

Ka fenole me atomicitet më të lartë.

Fenolet monohidrike më të thjeshta

C 6 H 5 OH - fenol (hidroksibenzen), emri i parëndësishëm është acid karbolik.

Fenolet më të thjeshta diatomike

Struktura elektronike e molekulës së fenolit. Ndikimi i ndërsjellë i atomeve në një molekulë

Grupi hidroksil -OH (si radikalët alkil) është një zëvendësues i llojit të parë, d.m.th., një dhurues elektroni. Kjo për faktin se një nga çiftet e vetme elektronike të atomit të oksigjenit hidroksil hyn në p, p-konjugim me sistemin π të unazës së benzenit.

Rezultati i kësaj është:

Një rritje në densitetin e elektroneve në atomet e karbonit në pozicionet orto- dhe para të unazës së benzenit, gjë që lehtëson zëvendësimin e atomeve të hidrogjenit në këto pozicione;

Rritja e polaritetit Lidhjet O-N, duke çuar në rritjen e vetive acidike të fenoleve në krahasim me alkoolet.

Ndryshe nga alkoolet, fenolet pjesërisht shpërndahen në tretësirat ujore në jone:

d.m.th., ato shfaqin veti të dobëta acidike.

Vetitë fizike

Fenolet më të thjeshta në kushte normale janë me shkrirje të ulët, të pangjyrë substanca kristalore me një erë karakteristike. Fenolet janë pak të tretshëm në ujë, por treten mirë në tretës organikë. Ato janë substanca toksike dhe shkaktojnë djegie të lëkurës.

Vetitë kimike

I. Reaksionet që përfshijnë grupin hidroksil (vetitë acidike)

(reagimi i neutralizimit, ndryshe nga alkoolet)

Fenoli është një acid shumë i dobët, kështu që fenolatet dekompozohen jo vetëm nga acidet e forta, por edhe nga një acid kaq i dobët si acidi karbonik:

II. Reaksionet që përfshijnë grupin hidroksil (formimi i estereve dhe etereve)

Ashtu si alkoolet, fenolet mund të formojnë etere dhe estere.

Esteret formohen nga reagimi i fenolit me anhidridet ose kloruret acide të acideve karboksilike (esterifikimi i drejtpërdrejtë me acide karboksilike është më i vështirë):

Eteret (eteret alkilaril) formohen nga ndërveprimi i fenolateve me halogjenët alkil:

III. Reaksionet e zëvendësimit që përfshijnë unazën e benzenit

Arsimi sediment i bardhë tribromofenoli nganjëherë konsiderohet si një reagim cilësor ndaj fenolit.

IV. Reaksionet e shtimit (hidrogjenizimi)

V. Reaksioni cilësor me klorur hekuri (III).

Fenolet monohidrike + FeCl 3 (tretësirë) → Ngjyra blu-vjollcë, që zhduket me acidifikimin.

Fenoli është një substancë kimike organike, një hidrokarbur. Emra të tjerë: acid karbolik, hidroksibenzen. Ajo vjen me origjinë natyrore dhe industriale. Çfarë është fenoli dhe cila është rëndësia e tij në jetën e njeriut?

Origjina e substancës, vetitë kimike dhe fizike

Formula kimike e fenolit është c6h5oh. Nga pamjen substanca i ngjan kristaleve në formën e gjilpërave, transparente, me një nuancë të bardhë. Aktiv jashtë Kur ndërveproni me oksigjenin, ngjyra bëhet rozë e lehtë. Substanca ka një erë specifike. Fenoli mban erë si bojë gouache.

Fenolet natyrale janë antioksidantë që sasi të ndryshme të pranishme në të gjitha bimët. Ata përcaktojnë ngjyrën, aromën dhe mbrojnë bimët nga insektet e dëmshme. Fenoli natyral është i dobishëm për trupin e njeriut. Gjendet tek vaji i ullirit, kokrrat e kakaos, frutat dhe arrat. Por ka edhe komponime toksike, si tanina.

Industria kimike i prodhon këto substanca përmes sintezës. Ato janë helmuese dhe shumë toksike. Fenoli është i rrezikshëm për njerëzit, dhe shkalla industriale e prodhimit të tij ndot ndjeshëm mjedisin.

Vetitë fizike:

• Fenoli tretet normalisht në ujë, alkool, alkali;
• Ajo ka temperaturë të ulët shkrihet, kthehet në gaz në 40°C;
• vetitë e tij janë në shumë mënyra të ngjashme me alkoolin;
• ka aciditet dhe tretshmëri të lartë;
• në temperaturën e dhomës ato janë në gjendje të ngurtë;
• Era e fenolit është e mprehtë.

Si përdoren fenolet?

Më shumë se 40% e substancave përdoren në industrinë kimike për të prodhuar përbërje të tjera organike, kryesisht rrëshira. Është bërë gjithashtu nga fibra artificiale - najloni, najloni. Substanca përdoret në industrinë e përpunimit të naftës për të pastruar vajrat që përdoren në platformat e shpimit dhe objektet e tjera teknologjike.

Fenoli përdoret në prodhimin e bojrave dhe llaqeve, plastikës dhe në kimikate dhe pesticide. Në mjekësinë veterinare, kafshët e fermës trajtohen me këtë substancë për të parandaluar infeksionet.

Përdorimi i fenolit në industrinë farmaceutike është i rëndësishëm. Është pjesë e shumë barna:

• antiseptikët;
• qetësues kundër dhimbjeve;
• agjentë kundër trombociteve (hollojnë gjakun);
• si një ruajtës për prodhimin e vaksinave;
• në kozmetologji si pjesë e përgatitjeve për peeling kimik.

Në inxhinierinë gjenetike, fenoli përdoret për të pastruar ADN-në dhe për ta nxjerrë atë nga qelizat.

Efekti toksik i fenolit

Fenoli është helm. Për sa i përket toksicitetit të tij, përbërësi i përket klasës 2 të rrezikut. Kjo do të thotë se është shumë e rrezikshme për mjedisi. Shkalla e ndikimit në organizmat e gjallë është e lartë. Substanca mund të shkaktojë dëme serioze sistemi ekologjik. Periudha minimale e rikuperimit pas veprimit të fenolit është të paktën 30 vjet, me kusht që burimi i ndotjes të eliminohet plotësisht.

Fenoli sintetik ka një efekt negativ në trupin e njeriut. Efekti toksik i përbërjes në organe dhe sisteme:

1. Thithja e avujve ose gëlltitja mund të shkaktojë dëmtim të mukozës traktit tretës, trakti i sipërm respirator, sytë.
2. Nëse bie në kontakt me lëkurën, do të formohet një djegie fenoli.
3. Me depërtim të thellë shkakton nekrozë indore.
4. Ka një efekt të theksuar toksik në organet e brendshme. Nëse veshkat dëmtohen, shkakton pielonefrit, shkatërron strukturën e qelizave të kuqe të gjakut, gjë që çon në uria nga oksigjeni. Mund të shkaktojë dermatit alergjik.
5. Kur fenoli thithet në përqendrime të larta, aktiviteti i trurit ndërpritet dhe mund të çojë në ndalim të frymëmarrjes.

Mekanizmi i efektit toksik të fenoleve është një ndryshim në strukturën e qelizës dhe, si pasojë, funksionimin e saj. Neuronet (qelizat nervore) janë më të ndjeshmet ndaj substancave toksike.

Përqendrimi maksimal i lejuar (MPC e fenolit):

• doza maksimale e vetme në atmosferë për zonat e banuara është 0.01 mg/m³, e cila qëndron në ajër për gjysmë ore;
• doza mesatare ditore në atmosferë për zonat e banuara është 0.003 mg/m³;
• doza vdekjeprurëse kur gëlltitet është për të rriturit nga 1 deri në 10 g, për fëmijët nga 0,05 në 0,5 g.

Simptomat e helmimit me fenol

Dëmi i fenolit për organizmat e gjallë është vërtetuar prej kohësh. Kur bie në kontakt me lëkurën ose mukozën, përbërësi absorbohet shpejt, kapërcen pengesën hematogjene dhe përhapet përmes gjakut në të gjithë trupin.

Truri është i pari që i përgjigjet efekteve të helmit. Shenjat e helmimit tek njerëzit:

• Psikika. Fillimisht pacienti përjeton një eksitim të lehtë, i cili nuk zgjat shumë dhe zëvendësohet nga acarimi. Pastaj vjen apatia, indiferenca ndaj asaj që po ndodh përreth, personi është në një gjendje depresive.
• Sistemi nervor. Dobësia e përgjithshme, letargjia, humbja e forcës rritet. Ndjeshmëria e prekjes është e paqartë, por reagimi ndaj dritës dhe tingujve përkeqësohet. Viktima ndjen të përziera, të cilat nuk kanë lidhje me funksionimin e sistemit tretës. Shfaqet marramendje dhe dhimbja e kokës bëhet më e fortë. Helmimi i rëndë mund të çojë në konvulsione dhe humbje të vetëdijes.
• Lëkura. Lëkura bëhet e zbehtë dhe e ftohtë në prekje, dhe në raste të rënda merr një nuancë blu.
• Sistemi i frymëmarrjes. Nëse edhe doza të vogla hyjnë në trup, një person mund të përjetojë gulçim dhe frymëmarrje të shpejtë. Për shkak të acarimit të mukozës së hundës, viktima është duke teshtitur vazhdimisht. Në rast të helmimit të moderuar, zhvillohet një kollë dhe kontraktime spastike të laringut. Në raste të rënda, kërcënimi i spazmës së trakesë dhe bronkeve rritet dhe, si rezultat, mbytje, duke çuar në vdekje.

Rrethanat në të cilat mund të ndodhë helmimi janë shkelja e rregullave të sigurisë gjatë punës me substanca veçanërisht të rrezikshme, mbidoza e medikamenteve, helmimi familjar me detergjentë dhe produkte pastrimi, si pasojë e një aksidenti.

Nëse shtëpia përmban mobilje me cilësi të ulët, lodra për fëmijë që nuk përmbushin standardet ndërkombëtare të sigurisë, ose muret janë të lyera me bojë që nuk është e destinuar për këto qëllime, atëherë personi thith vazhdimisht avujt e fenolit që dalin. Në këtë rast, zhvillohet helmimi kronik. Simptoma kryesore e saj është sindroma e lodhjes kronike.

Parimet e ndihmës së parë

Gjëja e parë që duhet bërë është të ndërpritet kontakti i njeriut me burimin helmues.

Mbajeni viktimën jashtë dhomës për Ajer i paster, zhbllokoni butonat, bravat, zinxhirët për të siguruar më mirë aksesin e oksigjenit.

Nëse tretësira e fenolit bie mbi rrobat tuaja, hiqeni menjëherë. Shpëlajeni lëkurën e prekur dhe mukozën e syve tërësisht dhe në mënyrë të përsëritur me ujë të rrjedhshëm.

Nëse futet fenoli zgavrën e gojës Mos gëlltisni asgjë, por menjëherë shpëlajeni gojën për 10 minuta. Nëse substanca ka arritur të hyjë në stomak, mund të pini sorbentin me një gotë ujë:

• karboni i aktivizuar ose i bardhë;
• enterosorb;
• enterosgel;
• sorbex;
• karboleni;
• polisorb;
• lactofiltrum.

Ju nuk duhet të shpëlani stomakun, pasi kjo procedurë do të rrisë ashpërsinë e djegies dhe do të rrisë zonën e dëmtimit të mukozës.

Antidoti i fenolit është një zgjidhje e glukonatit të kalciumit për administrim intravenoz. Në rast helmimi të çdo ashpërsie, viktima dërgohet në spital për vëzhgim dhe mjekim.

Në rast të helmimit të rëndë, fenoli mund të hiqet nga trupi në një mjedis spitalor duke përdorur metodat e mëposhtme:

1. Hemosorbimi është pastrimi i gjakut me një sorbent të veçantë që lidh molekulat e një lënde toksike. Gjaku pastrohet duke kaluar nëpër një aparat të veçantë.
2. Terapia e detoksifikimit është infuzion intravenoz i solucioneve që hollojnë përqendrimin e një lënde në gjak dhe nxisin eleminimin e saj natyral nga trupi (nëpërmjet veshkave).
3. Hemodializa indikohet në raste të rënda kur ekziston një kërcënim potencial për jetën. Procedura kryhet duke përdorur një aparat "veshka artificiale", në të cilin gjaku kalon nëpër membrana të veçanta dhe lë molekula të një lënde toksike. Gjaku kthehet në trup i pastër dhe i ngopur me mikroelemente të dobishme.

Fenoli është një substancë toksike sintetike që është e rrezikshme për njerëzit. Edhe një përbërje natyrale mund të jetë e dëmshme për shëndetin. Për të shmangur helmimin, është e nevojshme të punoni me përgjegjësi në prodhim ku ekziston rreziku i kontaktit me helmin. Kur bëni blerje, jini të interesuar për përbërjen e produkteve. Erë e pakëndshme produktet plastike duhet të jenë të kujdesshme. Kur përdorni medikamente që përmbajnë fenol, ndiqni dozën e përshkruar.

Fenol (hidroksibenzen,acid karbolik) – KjoOorganikepërbërje tjetër aromatike me formulëOhC6H5OH. I përket klasës me të njëjtin emër - fenolet.

Nga ana e tij, Fenoletështë një klasë e përbërjeve organike të serisë aromatike në të cilën grupet hidroksil Oh− lidhur me karbonin e unazës aromatike.

Në bazë të numrit të grupeve hidroksil, ato dallohen:

• fenolet monohidrike (arenolet): fenoli dhe homologët e tij;
• fenolet diatomike (arenediolet): pirokatekin, resorcinol, hidrokinon;
• fenolet triatomike (arenetriolet): pirogallol, hidroksihidrokinon, phloroglucinol;
• fenolet polihidrike.

Prandaj, në të vërtetë fenol, si substancë, është përfaqësuesi më i thjeshtë i grupit të fenolit dhe ka një unazë aromatike dhe një grup hidroksil. AI.

Vetitë e fenolit

Fenoli i sapo distiluar është kristale pa ngjyrë në formë gjilpëre me një pikë shkrirjeje 41 °C dhe pikën e vlimit 182 °C. Gjatë ruajtjes, veçanërisht në një atmosferë të lagësht dhe në prani të sasi të mëdha kripërat e hekurit dhe bakrit, shpejt fiton një ngjyrë të kuqe. Fenoli mund të përzihet në çdo proporcion me alkool, ujë (kur nxehet sipër 60 °C), shumë i tretshëm në eter, kloroform, glicerinë, disulfid karboni.

Për shkak të disponueshmërisë -Oh grup hidroksil, fenoli ka Vetitë kimike karakteristikë e alkooleve dhe hidrokarbureve aromatike.

Në grupin hidroksil, fenoli pëson reaksione të mëposhtme:

• Meqenëse fenoli ka veti acidike pak më të forta se alkoolet, nën ndikimin e alkaleve ai formon kripëra - fenolate (për shembull, fenolati i natriumit - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Si rezultat i ndërveprimit të fenolit me metalin e natriumit, fitohet edhe fenolati i natriumit:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenoli nuk esterifikohet drejtpërdrejt me acidet karboksilike; esteret përftohen duke reaguar fenolatet me anhidridet ose halogjenët e acidit:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Kur distiloni fenolin me pluhur zinku, ndodh reagimi i zëvendësimit të grupit hidroksil me hidrogjen:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reagimet e fenolit në unazën aromatike:

• Fenoli i nënshtrohet reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik në unazën aromatike. Grupi OH, duke qenë një nga grupet e dhuruesve më të fortë (për shkak të një rënie të densitetit të elektroneve nga grupi funksional), rrit reaktivitetin e unazës ndaj këtyre reaksioneve dhe drejton zëvendësimin në orto- Dhe çift ​​- dispozitat. Fenoli alkilohet lehtësisht, acilohet, halogjenohet, nitrohet dhe sulfonohet.

• Reagimi Kolbe-Schmitt shërben për sintezën e acidit salicilik dhe të derivateve të tij (acidi acetilsalicilik dhe të tjerë).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Reagimet cilësore ndaj fenolit:

• Si rezultat i ndërveprimit me ujin e bromit:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

eshte formuar 2,4,6-tribromofenol - të ngurta të bardhë.

• Me acid nitrik të koncentruar:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Me klorur hekuri (III) (reagim cilësor ndaj fenolit):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Reaksioni i shtimit

• Hidrogjenizimi i fenolit në prani të katalizatorëve metalikë Pt/Pd , Pd/Ni , merrni alkool cikloheksil:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oksidimi i fenolit

Për shkak të pranisë së një grupi hidroksil në molekulën e fenolit, stabiliteti i oksidimit është shumë më i ulët se ai i benzenit. Në varësi të natyrës së agjentit oksidues dhe kushteve të reaksionit, fitohen produkte të ndryshme.

• Kështu, nën veprimin e peroksidit të hidrogjenit në prani të një katalizatori hekuri, formohet një sasi e vogël e fenolit diatomik, pirokatekolit:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Kur ndërveprojnë agjentët më të fortë oksidues (përzierja e kromit, dioksidi i manganit në një mjedis acid), formohet para-kinoni.

Përgatitja e fenolit

Fenoli përftohet nga katrani i qymyrit (produkt i koksit) dhe në mënyrë sintetike.

Katrani i qymyrit nga prodhimi i koksit përmban nga 0,01 në 0,1% fenolet, në produktet gjysmëkoksuese nga 0,5 në 0,7%; në vajin e formuar gjatë hidrogjenizimit dhe në ujërat e zeza të marra së bashku - nga 0.8 në 3.7%. Në katranin e qymyrit kafe dhe ujërat e zeza gjysmë-koks të përmbajtur nga 0.1 në 0.4% fenolet. Katrani i qymyrit distilohet, duke zgjedhur fraksionin fenolik që zien në 160-250 °C. Përbërja e fraksionit fenolik përfshin fenolin dhe homologët e tij (25-40%), naftalin (25-40%) dhe bazat organike (piridinë, kinolinë). Naftalina ndahet me filtrim, dhe pjesa e mbetur trajtohet me një zgjidhje 10-14% të hidroksidit të natriumit.

Fenolatet që rezultojnë ndahen nga vajrat neutrale dhe bazat piridine duke fryrë me avull të gjallë dhe më pas trajtohen me dioksid karboni. Fenolet e papërpunuara të izoluara i nënshtrohen korrigjimit, duke zgjedhur në mënyrë sekuenciale fenolin, kresolet dhe ksilenolet.

Shumica e fenolit të prodhuar aktualisht në shkallë industriale merret me metoda të ndryshme sintetike.

Metodat sintetike për prodhimin e fenolit

1. Nga Metoda e benzensulfonatit benzeni përzihet me vajin e vitriolit. Produkti që rezulton trajtohet me sode dhe merret kripa e natriumit të acidit benzensulfonik, pas së cilës tretësira avullohet, sulfati i natriumit i precipituar ndahet dhe kripa e natriumit të acidit benzensulfonik shkrihet me alkalin. Ose ngopeni fenolatin e natriumit që rezulton me dioksid karboni, ose shtoni acid sulfurik derisa të fillojë lirimi i dioksidit të squfurit dhe fenoli të distilohet.
2. Metoda e klorobenzenit konsiston në klorifikimin e drejtpërdrejtë të benzenit me gaz klor në prani të hekurit ose kripërave të tij dhe saponifikimin e klorobenzenit që rezulton me një tretësirë ​​të hidroksidit të natriumit ose hidrolizës në prani të një katalizatori.
3. Metoda e modifikuar Raschig bazohet në klorifikimin oksidativ të benzenit me klorur hidrogjeni dhe ajër, i ndjekur nga hidroliza e klorobenzenit dhe çlirimi i fenolit me anë të distilimit.
4. Metoda kumene përbëhet nga alkilimi i benzenit, oksidimi i izopropilbenzenit që rezulton në hidroperoksid kumeni dhe zbërthimi i tij pasues në fenol dhe aceton:
   Izopropilbenzeni përftohet duke reaguar me benzenin me fraksionin e pastër të propilenit ose propan-propilenit të plasaritjes së vajit, i pastruar nga komponime të tjera të pangopura, lagështia, merkaptanët dhe sulfidi i hidrogjenit, të cilat helmojnë katalizatorin. Trikloruri i aluminit i tretur në polialkilbenzen, për shembull, përdoret si katalizator. në diizopropilbenzen. Alkilimi kryhet në 85 °C dhe presion të tepërt 0,5 MPa, e cila siguron që procesi të ndodhë në fazën e lëngshme. Izopropilbenzeni oksidohet në hidroperoksid me oksigjen atmosferik ose oksigjen teknik në 110-130°С në prani të kripërave metalike me valencë të ndryshueshme (hekur, nikel, kobalt, mangan) Hidroperoksidi zbërthehet me acide të holluara (sulfurik ose fosforik) ose sasi të vogla të acidit sulfurik të koncentruar. në 30-60 °C. Pas korrigjimit fitohet fenoli, acetoni dhe një sasi e caktuar α-metilstiren. Metoda e kumenit industrial, e zhvilluar në BRSS, është ekonomikisht më e favorshme në krahasim me metodat e tjera për prodhimin e fenolit. Prodhimi i fenolit nëpërmjet acidit benzensulfonik përfshin konsumimin e sasive të mëdha të klorit dhe alkalit. Klorifikimi oksidativ i benzenit shoqërohet me një konsum të madh të avullit - 3-6 herë më i madh se kur përdoren metoda të tjera; Përveç kësaj, korrozioni i rëndë i pajisjeve ndodh gjatë klorimit, i cili kërkon përdorimin e materialeve speciale. Metoda cumene është e thjeshtë në hartimin e saj harduer dhe lejon që dikush të marrë njëkohësisht dy produkte teknikisht të vlefshme: fenol dhe aceton.
5. Gjatë dekarboksilimit oksidativ të acidit benzoik së pari kryeni fazën e lëngshme oksidimi katalitik toluen në acid benzoik, i cili në prani Cu 2+ konvertohet në acid benzenalecilik. Ky proces mund të përshkruhet nga diagrami i mëposhtëm:
   Acidi benzoilsalicilik dekompozohet me avujt e ujit në acide salicilike dhe benzoike. Fenoli formohet si rezultat i dekarboksilimit të shpejtë të acidit salicilik.

Aplikimi i fenolit

Fenoli përdoret si lëndë e parë për prodhimin e polimereve: polikarbonat dhe (së pari sintetizohet bisfenoli A, dhe më pas këto), rrëshira fenol-formaldehide, cikloheksanol (me prodhimin e mëvonshëm të najlonit dhe najlonit).

Gjatë rafinimit të naftës, fenoli përdoret për të pastruar vajrat nga substancat rrëshirë, komponimet që përmbajnë squfur dhe hidrokarburet aromatike policiklike.

Për më tepër, fenoli shërben si lëndë e parë për prodhimin e jonolit, neonoleve (), kreozoleve, aspirinës, antiseptikëve dhe pesticideve.

Fenoli është një ruajtës dhe antiseptik i mirë. Përdoret për dezinfektim në blegtori, mjekësi dhe kozmetologji.

Vetitë toksike të fenolit

Fenoli është toksik (klasa e rrezikut II). Gjatë thithjes së fenolit, funksionet janë të dëmtuara sistemi nervor. Pluhuri, avujt dhe solucioni i fenolit, nëse bien në kontakt me mukozën e syve, rrugëve të frymëmarrjes ose lëkurës, shkaktojnë djegie kimike. Pas kontaktit me lëkurën, fenoli përthithet brenda pak minutash dhe fillon të ndikojë në sistemin nervor qendror. Në doza të mëdha mund të shkaktojë paralizë të qendrës së frymëmarrjes Dozë vdekjeprurëse për njerëzit nëse gëlltitet 1-10 g, per femijet 0,05-0,5 g.

Bibliografi:
Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Album i skemave teknologjike për prodhimin e polimereve dhe plastikës bazuar në to. Ed. 2. M., Kimi, 1975. 74 f.
Knop A., Sheib V. Rrëshirat fenolike dhe materialet e bazuara në to. M., Kimi, 1983. 279 f.
Bachman A., Müller K. Phenoplastics. M., Kimi, 1978. 288 f.
Nikolaev A.F. Teknologjia e plastikës, Leningrad, Kimi, 1977. 366 f.